2104高考化学一轮复习 第一章 认识有机化合物课件 新人教版选修5.ppt

选修5有机化学基础第一章认识有机化合物 1 按碳骨架分类 一 有机化合物的分类 有机化合物 链状化合物 如ch3ch2ch2ch3 环状化合物 化合物 如 化合物 如 脂环 芳香 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的 2 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 原子或原子团 c c oh 1 一种有机物中可能同时含有多种官能团 从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质 2 官能团的书写必须注意规范性 常出现的错误有 把 错写成 c c cho 错写成 cho 或 coh 1 有机化合物中碳原子的成键特点 二 有机化合物的结构特点 4 单键 双键或三键 碳链 碳环 2 有机化合物的同分异构现象 分子式 结构 同分异构现象 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 3 同系物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称同系物 如ch3ch3和 ch2 ch2和 ch2原子团 ch3ch2ch3 ch3 ch ch2 1 同分异构体分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 如ch3ch2oh与hcooh不属于同分异构体 2 同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质 如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体 3 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿素 co nh2 2 有机物 和氰酸铵 nh4cno 无机物 互为同分异构体 三 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名 如c5h12的同分异构体有三种 分别是 用习惯命名法分别为 正 异 新 ch3 ch2 3ch3 ch3ch ch3 ch2ch3 c ch3 4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 烷烃系统命名三步骤 如命名为 最长的碳链 靠近支链最近 3 甲基己烷 3 其他链状有机物的命名 1 选主链 选择含有 在内 或连接官能团 的最长的碳链为主链 2 编序号 从距离 最近的一端开始编号 3 写名称 把 位置用阿拉伯数字标明 写出有机物的名称 例如 命名为 命名为 官能团 官能团 取代基和支链 4 甲基 1 戊炔 3 甲基 3 戊醇 1 有机物的系统命名中 1 2 3 一 二 三 及 等的应用容易出现混淆 漏写 颠倒等错误 书写名称时要特别注意规范使用 2 烷烃系统命名中 不能出现 1 甲基 2 乙基 的名称 若出现则是选取主链错误 四 研究有机化合物的一般步骤和方法 1 研究有机化合物的基本步骤 实验式 分子式 结构式 2 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 温度 2 萃取 分液 两种互不相溶的溶剂中的溶解度 co2 h2o 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 简单无机 物 最简单的整数 比 实验式 无水cacl2 koh浓溶液 氧原子 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的 与其 的比值 值即为该有机物的相对分子质量 相对质量 电荷 最大 4 有机化合物分子结构的鉴定 吸收峰的个数 吸收峰的面积 官能团 1 实验式中氢原子已经达到饱和 则该物质的实验式就是分子式 如实验式为ch4o 则分子式必为ch4o 结构简式为ch3oh 2 实验式通过扩大整数倍时 氢原子数达到饱和 则该式即为分子式 如实验式为ch3o的有机物 扩大2倍 可得c2h6o2 此时氢原子数已达到饱和 则分子式为c2h6o2 考点一同分异构体的书写与数目的判断1 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链 摘一碳 挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链 连接在剩余主链的中间碳上 往边移 不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接 但不可放在端点碳原子上 摘多碳 整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 多支链 同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时 应按连在同一个碳原子 相邻碳原子 相间碳原子的顺序依次试接 2 具有官能团的有机物 一般按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 3 芳香族化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 2 常见官能团异构 3 常见的两种烃基的异构体 1 c3h7 2种 结构简式分别为ch3ch2ch2 2 c4h9 4种 结构简式分别为ch3 ch2 ch2 ch2 4 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住一些常见有机物异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 乙烷 丙烷 乙烯 丙烯 乙炔 丙炔无异构体 4个碳原子的烷烃有2种异构体 5个碳原子的烷烃有3种异构体 6个碳原子的烷烃有5种异构体 2 基元法 如丁基有4种 则丁醇 戊醛 戊酸都有4种同分异构体 3 替代法 如二氯苯 c6h4cl2 有3种同分异构体 四氯苯也有3种同分异构体 将h和cl互换 又如ch4的一氯代物只有1种 新戊烷c ch3 4的一氯代物也只有1种 4 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 同一碳原子上的氢原子等效 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 方法指南 判断同分异构体的思路先看 分子式相同 再看 结构不同 分子式相同 容易判断 而对于 结构不同 的判断就比较困难了 结构不同 判断的常用方法有 1 有机物类别不同 类别异构 则结构不同 2 结构通过 拉 翻 转 后不能重叠 则结构不同 如对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃 要确定两者是否结构不同 可画一条轴线 再通过平移或翻转来判断 3 对有机物进行命名 命名不同 则结构不同 典题通关1 双选 2013 海南高考 下列烃在光照下与氯气反应 只生成一种一氯代物的有 a 2 甲基丙烷b 环戊烷c 2 2 二甲基丁烷d 2 2 二甲基丙烷 解题指南 解答这类题目一般按如下步骤进行 解析 选b d 变式训练 2014 长春模拟 下列有关有机物同分异构体数目的叙述中 正确的是 解析 选d a项戊烷有3种同分异构体 c8h10中属于芳香烃的有机物有乙苯 1种 和二甲苯 3种 共4种 c项ch3ch2ch2ch3与氯气反应 生成2种一氯代烃 3个碳原子的烷基有2种同分异构体 甲苯苯环上的一个氢原子被取代存在三种位置异构 故产物有6种 加固训练 1 2013 韶关模拟 3 甲基戊烷的一氯代物有 不考虑立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 选b 根据3 甲基戊烷的碳骨架进行分析 可知1和5 2和4上的h是等效的 加上3位上的氢和3位甲基上的氢 不难得到3 甲基戊烷的一氯代物有4种 2 2013 海口模拟 分子式为c5h11cl且分子结构中只含有2个甲基的有机物共有 不考虑立体异构 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 选b 符合该条件的有机物有ch3chclch2ch2ch3 ch3ch2chclch2ch3 ch3 2chch2ch2cl clch2ch ch3 ch2ch3 共4种 3 2014 石家庄模拟 下列有关有机物同分异构体说法中不正确的是 a 分子式为c4h8的同分异构体共有 不考虑立体异构 5种b 立方烷 c8h8 的六氯取代物有3种c 分子式为c5h10o2的同分异构体中属于酯的有8种d 的一溴取代物有4种 解析 选c 分子式为c4h8的同分异构体 属于烷烃的有2种 属于烯烃的有3种 共5种 a正确 立方烷 c8h8 的六氯取代物数目等于二氯取代物数目 共3种 b正确 分子式为c5h10o2的同分异构体中 甲醇与丁酸形成的酯有两种 乙醇与丙酸形成的酯有1种 丙醇与乙酸形成的酯有2种 丁醇与甲酸形成的酯有4种 共9种 c错误 的一溴取代物 溴在苯环上有2种 溴在支链上有2种 共有4种 d正确 考点二常见有机物的系统命名法1 烷烃的命名 1 最长 最多定主链 当有几个相同长度的不同碳链时 选择含支链最多的一个作为主链 如 含6个碳原子的链有a b两条 因a有三个支链 含支链最多 故应选a为主链 2 编号位要遵循 近 简 小 原则 如 3 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在某烷前写出支链的位次和名称 原则是 先简后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字用 相隔 汉字与阿拉伯数字之间用 连接 如 2 中有机物分别命名为3 4 二甲基 6 乙基辛烷 2 3 5 三甲基己烷 2 烯烃和炔烃的命名 例如 命名为4 甲基 1 戊炔 3 苯的同系物的命名 1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 2 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 高考警示 1 有机物名称中出现 正 异 新 邻 间 对 说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法 2 有机物系统命名时常用到的四种字及含义 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 二 三 四 指官能团个数 1 2 3 指官能团或取代基的位置 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子数分别为1 2 3 4 3 烷烃系统命名常见错误 主链选取不当 不是主链最长 支链最多 支链编号过大 位号代数和不是最小 支链主次不分 不是先简后繁 忘记或用错 典题通关2 2014 苏州模拟 1 下列有机物命名正确的是 a 1 3 4 三甲苯b 2 甲基 2 氯丙烷c 2 甲基 1 丙醇d 2 甲基 3 丁炔 2 某烷烃的相对分子质量为128 其分子式为 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构 若该烷烃不能由任何一种烯烃与h2加成反应而得到 则该烷烃的结构简式为 ch3c ch3 2ch2c ch3 3系统命名为 该烃一氯取代物有种 支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为 解题指南 解答本题应注意以下两点 1 烷烃命名应选最长的碳链作为主链 含官能团的有机物命名要考虑官能团 2 命名时要注意取代基的编号 解析 1 a项 支链位置编号之和不是最小 a错误 正确的命名为1 2 4 三甲苯 b项 含有与cl 官能团 相连的碳原子的最长的碳链是3个碳原子 2号碳原子上有一个甲基和一个氯原子 故其命名为2 甲基 2 氯丙烷 b正确 c项 有机物命名时 编号的只有碳原子 其他元素的原子不参与编号 其正确的命名为2 丁醇 c错误 d项 炔类物质命名时 应从离三键 官能团 最近的一端编号 故应命名为3 甲基 1 丁炔 d错误 2 根据烷烃的通式 结合相对分子质量为128可以确定烷烃的分子式为c9h20 答案 1 b 2 c9h20 ch3 3cch2c ch3 3 2 2 4 4 四甲基戊烷2 ch ch2ch3 3 变式训练 根据要求填写下列空白 1 2 4 6 三甲基 5 乙基辛烷的结构简式是 2 的正确的命名是 解析 1 根据已知名称书写有机化合物的结构简式时 一般先写碳主链 然后写出碳支链 并且从左边编号 2 4 6 三甲基 5 乙基辛烷的碳骨架为 根据四价碳原子的特点 补齐氢原子 即得其结构简式 2 根据给出有机化合物的结构简式得出其中最长的碳链含有6个碳原子 从左端为起点开始给主链碳原子编号取代基位号之和最小 因此的系统命名为3 3 4 三甲基己烷 答案 1 2 3 3 4 三甲基己烷 加固训练 1 2013 德州模拟 下列有机物的命名正确的是 a 二溴乙烷 ch2brch2brb 3 乙基 1 丁烯 c 2 甲基 2 4 己二烯 d 2 2 3 三甲基戊烷 解析 选c a项 没有指明官能团的位置 应为1 2 二溴乙烷 b项 主链选择错误 应为3 甲基 1 戊烯 d项 取代基位置错误 应为2 2 4 三甲基戊烷 2 1 命名为 2 乙基丙烷 错误原因是 将其命名为 3 甲基丁烷 错误原因是 正确的命名为 2 的名称为 解析 1 烷烃命名应选最长碳链为主链 从离支链最近的碳原子编号 2 含有官能团的物质命名要优先考虑官能团 答案 1 主链选错编号错误2 甲基丁烷 2 3 甲基 2 乙基 1 丁烯 考点三有机化合物分子式 结构式的确定1 有机物分子式的确定 2 确定有机物分子式的规律 1 最简式规律 常见最简式相同的有机物 含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式cnh2no 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式 2 相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同 含有n个碳原子的醇与含 n 1 个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同 含有n个碳原子的烷烃与含 n 1 个碳原子的饱和一元醛 或酮 相对分子质量相同 其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物 3 有机物结构的确定 1 通过价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则可直接由分子式确定其结构式 如c2h6 根据碳元素为4价 氢元素为1价 碳碳可以直接连接 可知只有一种结构 ch3 ch3 同理 由价键规律 ch4o也只有一种结构 ch3 oh 2 红外光谱 根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团 从而确定有机物结构 3 核磁共振氢谱 根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的个数及个数比 从而确定有机物结构 4 有机物的性质 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团 从而确定有机物结构 常见官能团的检验方法如下 高考警示 1 最简式相同的有机物 无论多少种 无论以何种比例混合 混合物中元素质量比例不变 2 用结构简式表示有机物结构时 可省略碳碳单键 碳氢键 不能省略官能团 如乙烯结构简式应写成ch2 ch2而不能写成ch2ch2 3 已知分子式确定结构式时 注意根据组成规律估计可能的种类 缩小推断范围 4 确定有机物的结构时 不仅要注意有机物中含有什么官能团 还要注意根据信息确定官能团的位置 典题通关3 化合物a经李比希法测得其中含c72 0 h6 67 其余为氧 质谱法分析得知a的相对分子质量为150 现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法 方法一 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量 如乙醇 ch3ch2oh 的核磁共振氢谱有3个峰 其面积之比为3 2 1 如图1所示 现测出a的核磁共振氢谱有5个峰 其面积之比为1 2 2 2 3 方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团 现测得a分子的红外光谱如图2所示 已知 a分子中只含一个苯环 且苯环上只有一个取代基 试回答下列问题 1 a的分子式为 2 a的结构简式为 3 a的芳香类同分异构体有多种 请按要求写出其结构简式 分子中不含甲基的芳香酸 遇fecl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛 解题指南 解答本题的两个关键点 1 核磁共振氢谱图中 峰的个数即为氢原子的种类数 而峰的面积比为各类氢原子的个数之比 2 在推测有机物的结构时 切忌顾此失彼 如本题在确定a的同分异构体种类时 特定结构 的要求 解析 有机物a分子中c h o的个数之比为 4 5 5 1 9 10 2 根据相对分子质量为150 可求得其分子式为c9h10o2 通过红外光谱图可知 a的结构简式为 a的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是 遇fecl3溶液显紫色 说明含酚羟基 又因为含醛基 且只有两个取代基 所以遇fecl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛是和 答案 1 c9h10o2 2 3 加固训练 1 某有机样品3 1g完全燃烧 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水中 石灰水共增重7 1g 经过滤得到10g沉淀 该有机样品可能是 a 乙二醇b 乙醇c 乙醛d 甲醇 解析 选a n c n co2 n caco3 0 1moln h 2n h2o 0 15mol 2 0 3mol用有机物的质量减去碳 氢质量即为有机物中氧的质量 进一步求得氧原子的物质的量为0 1mol 所以有机物中n c n h n o 0 1 0 3 0 1 1 3 1 符合这一比例要求的为乙二醇 c2h6o2 2 2013 深圳模拟 新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示 下列关于扑炎痛的叙述 正确的是 a 该物质的分子式为c17h16no5b 该物质的核磁共振氢谱上共有9