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第九章醇和酚 9 1醇和酚的分类与命名9 1 1醇和酚的分类9 1 2醇和酚的命名 1 醇的命名 2 酚的命名9 2醇和酚的结构9 3醇和酚的制法 自学 9 3 1醇的工业合成 自学 由合成气合成由烯烃合成 3 羰基合成 4 发酵法 9 3 2酚的工业合成 1 异丙苯法 2 芳卤衍生物的水解 3 碱熔法9 3 3卤代烷或重氮盐的水解9 3 4由Grignard试剂制备9 3 5由烯烃制备9 3 6醛 酮 羧酸和羧酸衍生物的还原9 4醇和酚的物理性质9 5醇和酚的波谱性质9 6醇和酚的化学性质 醇和酚的共性9 6 1弱酸性9 6 2醚的生成 9 6 3酯的生成9 6 4氧化反应 1 一元醇的氧化 2 一元醇的脱氢 3 二醇的氧化 4 酚的氧化9 6 5与三氯化铁显色反应9 7醇羟基的反应 醇的个性9 7 1弱碱性9 7 2与氢卤酸反应9 7 3 卤代醇与氢卤酸的反应邻基效应9 7 4与卤化磷的反应9 7 5与亚硫酰氯的反应 9 7 6脱水反应分子间脱水 2 分子内脱水9 8酚芳环上的反应 酚的个性9 8 1卤化9 8 2磺化9 8 3硝化和亚硝化9 8 64与甲醛缩合 酚醛树脂及杯芳烃酚醛树脂 2 杯芳烃9 8 7与丙酮缩合 双酚A及环氧树脂 醇的英文系统名称 将相应的烷烃词尾 e 改为 ol 未共用电子对 乙二醇的合成 9 3 3卤代烷或重氮盐的水解 由芳胺制备 环氧乙烷邻甲基苯乙醇 66 苯乙酮2 苯基 2 丁醇 80 异丁酸甲酯2 3 二甲基 2 丁醇 73 反应特点 相当于H2O分子加在双键两端 加成方向符合马氏规则 无重排产物 对甲氧基苯甲醛对甲氧基苯甲醇 92 十三酸1 十三醇 93 癸二酸二乙酯1 10 癸二醇 75 酚也能形成分子间氢键 氢键的形成也影响着醇和酚的熔点 在水中的溶解度 弱酸性 弱碱性 质子化 Nu 氧化反应 消除反应 酸性 酰基化反应 芳环上的亲电反应 芳醚的形成 酚的反应部位 醇烷氧负离子水合离子 共轭碱 共轭酸 酚酚氧负离子 相对酸性 相对碱性 NaH NaNH2 NaOH KOH 酚负离子中电子离域 p 共轭效应 I 叔醇无 氢 一般条件下不被氧化 烯丙型醇 苄醇 叔醇 仲醇按SN1机理反应 第二步 第三步 反应特点 用于伯醇 仲醇无重排产物 反应特点 此反应仅适于伯醇SN2反应用于单醚的制备 第三步 失去质子 生成醚 在质子酸作用下 各类醇均按E1机理进行反应 H消除方向符合Saytzeff规则 用Al2O3代替质子酸时 碳骨架不会发生重排 9 8 2磺化 分子内氢键 分子间氢键 阿斯匹林乙酰水杨酸 aspirin 9 8 6
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