陕西省榆林市神木县第六中学高中化学 3.2.2 有机化合物结构式的确定课件 鲁科版选修5 .ppt

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 第2节有机化合物结构的测定 第2课时有机化合物结构式的确定 探究点一不饱和度的计算 探究点二有机物官能团的确定 1 能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子中是否存在碳碳双键 碳碳叁键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 醛基 羧基等 初步了解测定有机物结构的现代方法 2 能根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果判断和确定某种有机化合物样品的组成和结构 学习重难点 有机化合物结构的确定 1 常见官能团的化学检验方法 2 有机化合物的结构测定广泛应用于有机合成 分子生物学 医药学以及石油化工 环境科学 材料科学和国防科学等领域 根据所学知识 回答下列问题 1 分子式为c4h6的烃分子中可能含有的碳碳键类型是 2 分子式为c3h6o的有机物可能的结构简式是 一是要判断分子中的碳链结构和碳键类型 3 由分子式确定有机物的结构 二是要确定官能团的种类及所处的位置 不饱和度的计算 1 不饱和度又名 缺氢指数 是反映有机物分子不饱和程度的量化标志 可以为测定分子结构提供分子中是否含有双键 叁键或碳环等不饱和结构单元的信息 1 不饱和度的计算公式 式中n c 表示碳原子数目 n h 表示氢原子数目 有机物中所含氧原子数与不饱和度无关 若含n原子则用氢原子数减去氮原子数 若含x原子 则将其视为氢原子进行计算 2 烷烃分子饱和程度最大 规定其不饱和度为0 而其他有机物 如烃可以这样推算 烃分子中每增加一个碳碳双键或一个环 氢原子数就减少2个 其不饱和度就增加1 每增加一个碳碳叁键 氢原子数就减少4个 其不饱和度就增加2 不饱和度为1 分子中含有一个碳碳双键 不饱和度为1 分子中含有一个碳碳 或一个酯基 也可能含有一个碳碳双键 氧原子形成的是醇羟基或醚键 双键或一个碳环 不饱和度为1 分子中可能含有一个羧基 归纳总结 几种官能团的不饱和度 d c14h16o3 酯基 羰基 或酮羰基 碳碳双键 其具体做法 先数出有机物含有的c o原子数 可设有机物的分子式为c14hxo2 而该有机物的不饱和度为7 含4个双键和3个碳环 其氢原子数 2n c 2 2 不饱和度 2 14 2 2 7 16 故所得分子式为c14h16o3 本题求分子式的常规解法是逐一数出各种原子的个数 再写出分子式 既麻烦又易出错 若用不饱和度公式求解 则只需先数出氢原子以外的其他原子数 再数出不饱和度 进而求出氢原子数即可 有机物官能团的确定 ch3 ch ch2 2 红外光谱 infraredspectroscopy 中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率 因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 nuclearmagneticresonancespectra 中有多少个峰 有机物分子中就有多少种处于不同化学环境中的氢原子 峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比 2 阅读下列材料 回答问题 1 红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是 2 核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是 推知有机物分子含有的化学 推知有机物分子中氢 键和官能团 原子的个数及在碳骨架上的位置 归纳总结 有机物分子结构的确定方法 根据价键规律 某些有机物只存在一种结构 可直接由分子式确定结构 1 物理方法 红外光谱法 初步判断有机物中含有的官能团或化学键 核磁共振氢谱 测定有机物分子中氢原子的类型和数目 氢原子的类型 吸收峰数目 不同氢原子个数比 不同吸收峰面积比 2 化学方法 通过定量实验 确定有机物中的官能团及其数目 官能团的特征反应 定性实验 确定有机物中可能存在的官能团 有机物中含有几种不同类型的氢原子 在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰 现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰 这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子 c 有机物结构的确定方法思路 1 2 3 4 5 由题意 角鲨烯分子不饱和度为6 分子中的氢原子数应该比c30h62少12个 d 1 2 3 4 5 由题图所示可知该烃的分子式为c5h4 碳原子化学环境有2种 中间和上下碳原子不同 碳原子所成化学键数目 以单键算 为4 但上下碳原子只和3个原子相连 所以碳和碳中间应该有双键 d 1 2 3 4 5 c4h10o 1 2 3 4 5 c3h6o2当峰强度为3 3时 我们可以知道有两种类型的氢 而且两种类型的氢的数目相等 因此该物质是ch3cooch3 第二种情况峰强度为3 2 1 可知共有三种类型的氢 氢的个数比为3 2 1 由此我们写出了ch3ch2cooh的化学式 ch3cooch3ch3ch2cooh 1 2 3 4 5 质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量 所以根据质谱图可知a的相对分子质量为46 2 3ga完全燃烧生成0 1molco2和2 7gh2o 则可计算出a的分子式为 c2h6o n 即a的实验式为c2h6o 由于h原子已经饱和 所以该