高考化学 12.1 醇 酚课件 新人教版.pptVIP

第一节醇酚 三年30考高考指数 1 了解醇 酚的典型代表物的组成 结构 性质以及与其他烃的衍生物的相互联系 2 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 3 结合实际了解醇 酚对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 一 乙醇1 乙醇的组成和结构 分子式 c2h6o 官能团 oh 结构简式 或 ch3ch2oh c2h5oh 2 乙醇的物理性质 1 物理性质 无色液体 密度比水小 沸点比水低 能与水以任意比互溶 2 医用酒精 含乙醇的体积分数为 3 无水乙醇的制备方法 向工业酒精中 4 检验酒精中是否含有水的方法 75 加入新制的生石灰然后加热蒸馏 加入无水cuso4 观察是否变成蓝色 3 乙醇的化学性质 1 与na反应 2 取代反应 与hbr 分子间脱水 酯化反应 2ch3ch2ohch3ch2och2ch3 h2o ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 3 消去反应 4 氧化反应 燃烧ch3ch2oh 3o22co2 3h2o现象 淡蓝色火焰 催化氧化 使酸性高锰酸钾溶液退色 二 醇类1 概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 2 饱和一元醇的通式为 cnh2n 2o n 1 3 醇类物理性质的变化规律 沸点 密度 水溶性 一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 升高 醇分子间存在 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远 烷烃 氢键 高于 低级脂肪醇 溶于水 易 4 醇类化学性质 与乙醇类似 1 与活泼金属反应生成 2 与氢卤酸发生取代反应生成 3 能发生催化氧化反应生成对应的 4 发生消去反应生成烯烃 5 相互之间发生取代反应生成 6 与羧酸发生酯化反应生成 h2 卤代烃 醛或酮 醚 酯 5 常见几种醇的性质及应用 木精 木醇 ch3oh 甘油 液体 液体 液体 三 苯酚1 苯酚的组成与结构 分子式 c6h6o 官能团 结构特点 羟基与苯环直接相连 oh 2 苯酚的物理性质 物理性质 颜色状态 无色晶体 露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色 毒性 有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 不慎沾在皮肤上应立即用 清洗 溶解性 常温下在水中溶解度不大 高于65 与水混溶 酒精 3 苯酚的化学性质 1 羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为 c6h5ohc6h5o h 俗称 酸性很弱 不能使石蕊试液变红 与活泼金属反应与na反应的化学方程式为 石炭酸 2c6h5oh 2na2c6h5ona h2 与碱的反应苯酚的浑浊液中现象为 现象为 该过程中发生反应的化学方程式分别为 液体变澄清 溶液又变浑浊 2 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 该反应能产生白色沉淀 常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应 苯酚跟fecl3溶液作用呈 利用这一反应可以检验苯酚的存在 4 加成反应 与h2 5 氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色 易被酸性高锰酸钾溶液氧化 容易燃烧 粉红 紫色 6 缩聚反应 4 苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料 广泛用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 酚类化合物均有毒 是重点控制的水污染物之一 1 在浓硫酸 乙醇加热条件下制备乙烯 应迅速升温至170 分析 迅速升温至170 可避免发生副反应 2 凡是醇类物质都能被氧化生成醛或酮 且都能发生消去反应生成不饱和烃 分析 醇中与羟基相连的碳原子上连有两个氢原子的 可被氧化生成醛 连有一个氢原子的可被氧化成酮 不连氢原子的不能被氧化成醛或酮 醇中的 碳原子上没有氢原子的不能发生消去反应 3 苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀 分析 苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质 不是沉淀 4 除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤 分析 苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴会溶解在苯中 仍然得不到纯净的苯 5 苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠 分析 酸性 h2co3 c6h5oh hco3 可以发生下列反应 所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠 脂肪醇 芳香醇与酚的区别及同分异构体1 脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 实例 官能团 结构特点 ch3ch2oh c6h5ch2ch2oh c6h5 oh oh oh oh oh与链烃基相连 oh与芳香烃相连 oh与苯环直接相连 主要化学性质 1 取代反应 2 脱水反应 3 氧化反应 1 弱酸性 2 取代反应 3 显色反应 4 氧化反应 5 加成反应 oh中氢原子的活泼性 酚羟基 醇羟基 酸性 中性 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 生成醛或酮 与fecl3溶液显紫色 2 醇 酚 羧酸分子中羟基上的氢原子活泼性比较注 表示反应 表示不反应 醇羟基 酚羟基 羧基 不变红 不变红 变红 3 醇 酚的同分异构体含相同碳原子数的酚 芳香醇与芳香醚互为同分异构体 但不属于同类物质 如c7h8o属于芳香族化合物的同分异构体有 苯甲醇 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 苯甲醚 拓展延伸 有机物与卤素 x2 h2 naoh反应卤素 高考警示钟 1 醇类和酚类物质的官能团都是羟基 根据与 oh连接的烃基来区分 2 由于含羟基化合物中羟基上氢的活泼性不同 可以判断含羟基化合物与钠 氢氧化钠 碳酸钠 碳酸氢钠能否反应及反应的定量关系 3 从溶液中析出的苯酚是小液滴不是沉淀 典例1 有机物甲分子式为c10h12o2 在酸性条件下水解得到乙和丙 丙遇fecl3显紫色 丙的相对分子质量比乙大34 甲的结构有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解题指南 解答本题时应注意以下两点 1 有机物丙遇fecl3显紫色可以判断属于酚类 2 由甲的组成及性质判断 乙应为含四个碳原子以下的羧酸 解析 选c 丙遇fecl3显紫色 说明丙中含有酚的结构 有机物甲分子式为c10h12o2 在酸性条件下水解得到乙和丙 甲中只含有一个酯基 所以1mol甲和1mol水反应生成1mol乙 羧酸 和1mol丙 酚 又因丙的相对分子质量比乙大34 所以丙为c7h8o 乙为c3h6o2 c7h8o的酚有3种结构 c3h6o2的酸只能是ch3ch2cooh 所以有机物甲有3种结构 技巧点拨 有机物反应的规律 1 有机物与br2发生反应 若为取代反应 取代1个氢原子消耗1分子br2 加成反应则1个不饱和键消耗1分子br2 2 酚类形成的酯 碱性条件下水解时 1个酯基多消耗1分子naoh 变式训练 某有机物a的结构如下 关于它的性质的叙述中不正确的是 a 有酸性 能与na2co3溶液反应b 1mol该有机物最多能反应8molnaohc 1mol该有机物与浓溴水反应 最多消耗4molbr2d 它可以水解 水解产物有二种 解析 选d a项 该有机物中含有羧基 有酸性 能与na2co3溶液反应 a项正确 b项 该有机物中含有1个羧基 5个酚羟基和1个酯基 酯基水解可生成一个羧基和一个酚羟基 所以1mol该有机物最多能反应8molnaoh b项正确 c项 该有机物中的两个苯环都有两个氢原子可供取代 1mol该有机物与浓溴水反应 最多消耗4molbr2 c项正确 d项 该有机物水解之后生成的有机物相同 均为 d项错误 醇类物质的催化氧化和消去反应规律1 醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 连羟基的碳原子上的氢原子数 催化氧化为同碳原子数的酮 r r 均为烃基 如等 不能被催化氧化为同碳原子数的醛或酮 2 3个h 1个h 没有h 2 醇的消去规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 可表示为 高考警示钟 1 醇类和卤代烃都能发生消去反应 但条件不同 醇消去反应的条件是浓硫酸 加热 卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液 加热 2 某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种 要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数 3 在醇类的催化氧化反应中 催化剂铜参与反应 典例2 现有 a ch3ohb ch3 3cch2ohc ch3 3cohd ch3ch oh ch2ch3e c6h5ch2oh五种有机物 1 能氧化成醛的是 2 不能消去成烯的是 3 e与甲酸发生酯化反应的产物是 写结构简式 4 a与e混合后加入浓硫酸加热生成醚的结构简式可能是 解题指南 解答本题时应注意以下两点 1 羟基连接的碳原子的相邻碳原子上没氢原子的醇不能发生消去反应 2 判断醇催化氧化的产物 要看羟基连接的碳原子上的氢原子个数 解析 1 能氧化成醛的醇 连羟基的碳原子上有2 3个氢原子 2 消去成烯的醇要求连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 4 a与e混合后加入浓硫酸加热生成醚有三种可能 ch3oh与ch3oh反应 c6h5ch2oh与c6h5ch2oh反应 c6h5ch2oh与ch3oh反应 答案 1 a b e 2 a b e 3 c6h5ch2ooch 4 ch3och3 c6h5ch2och3 c6h5ch2och2c6h5 互动探究 1 题目中的醇催化氧化生成酮的是哪种 提示 连羟基的碳原子上有1个氢原子的醇催化氧化为酮 选d 2 题目中的醇发生消去反应可以生成两种烯烃的是哪种 提示 一元醇发生消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子邻位上不同化学环境下氢原子的种数 选d 变式备选 分子中含有5个碳原子的饱和一元醇 发生氧化后能生成醛的种数与发生消去反应后生成烯烃的种数分别为 a 56b 45c 46d 55 解析 选b 分子中含有5个碳原子的饱和一元醇有8种 分别为 ch3ch2ch2ch2ch2oh ch3ch2ch2ch oh ch3 ch3ch2ch oh ch2ch3 hoch2ch ch3 ch2ch3 ch3 2chch2ch2oh ch3 3cch2oh 发生氧化后能生成醛的醇 连羟基的碳原子上应有2 3个氢原子 共有4种 分别为 ch3ch2ch2ch2ch2ohch3ch2ch2ch2cho hoch2ch ch3 ch2ch3ohcch ch3 ch2ch3 ch3 2chch2ch2oh ch3 2chch2cho ch3 3cch2oh ch3 3ccho 发生消去反应生成的烯烃有5种 分别为 ch3ch2ch2ch ch2 ch3ch2ch chch3 ch2 c ch3 ch2ch3 ch3 2c chch3 ch3 2chch ch2 1 2012 合肥模拟 下列关于有机物的说法不正确的是 a 黄酒中某些微生物使乙醇氧化 所以酒才会越陈越香b 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇c 将铜丝在酒精灯上加热后 立即伸入无水乙醇中 铜丝恢复成原来的红色d 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和na2co3溶液除去 解析 选b 本题以 常见有机物及其应用 相关知识为素材 考查乙醇 乙酸 乙酸乙酯的性质与结构 符合有机化学必考内容凸显 基础性 的特点 a选项乙醇被氧化成乙酸 再发生酯化反应 所以酒才会越陈越香 乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇 而食用植物油水解生成不饱和高级脂肪酸和甘油 b错误 c选项是乙醇的催化氧化 铜丝烧成黑色以后 伸入无水乙醇中 被还原成红色铜 又恢复成原来的红色 d选项饱和na2co3溶液可以除去少量乙酸杂质 同时降低酯的溶解度 2 下列关于苯酚的叙述中正确的是 a 苯酚呈弱酸性 能使石蕊试液显浅红色b 苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上c 苯酚有强腐蚀性 沾在皮肤上可以用naoh溶液洗涤d 苯酚能与fecl3溶液反应生成紫色沉淀 解析 选b a项 苯酚酸性很弱 不能使石蕊试液显浅红色 a项错误 b项 苯酚中羟基以单键的形式直接连在苯环上 单键可以自由旋转 所以13个原子有可能处于同一平面上 b项正确 c项 naoh溶液有腐蚀性 应用乙醇洗涤 c项错误 d项 苯酚能与fecl3溶液反应生成紫色可溶于水的物质 不是沉淀 d项错误 3 2012 宿州模拟 下列说法正确的是 a 含有羟基的化合物一定属于醇类b 代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基c 酚类和醇类具有相同的官能团 因而具有相同的化学性质d 分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 解析 选b a项含有羟基的物质可能是醇类 也可能是酚类 c项中醇类与酚类虽然官能团相同 但性质相差较大 因为不同的烃基对官能团的性质也有较大的影响 d项只有苯环与羟基直接相连的物质才属于酚类 4 下列说法中 正确的是 a 与互为同系物b 乙醇和乙醚互为同分异构体c 乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯不是取代反应d 可用浓溴水来区分乙醇和苯酚 解析 选d a项 二者官能团的连接方式不一样 结构不相似 不是同系物 a项错误 b项 乙醇 c2h6o 和乙醚 c4h10o 分子式不同 不是同分异构体 b项错误 c项 乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯是酯化反应 也是取代反应 酯化反应是取代反应的一种 c项错误 d项 浓溴水与苯酚反应产生白色沉淀 与乙醇不反应 可用浓溴水来区分乙醇和苯酚 d项正确 5 a