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文档简介
成才之路 化学 路漫漫其修远兮吾将上下而求索 人教版 选修5 认识有机化合物 第一章 第二节有机化合物的结构特点 第一章 第一章 第1课时有机化合物中碳原子的成键特点 19世纪中叶前 人们对有机化合物结构的认识一直停留在二维空间 随着有机合成技术和分析技术的发展 大量同分异构体被合成和发现 人们对有机化合物结构的认识才逐步深入 当时人们认为二取代甲烷 如ch2r2 有两种异构体 但是人们始终只能合成得到一种二取代甲烷 直到1874年 年仅22岁的荷兰化学家范特霍夫 j h van thoff 提出了碳原子成键的新解释 才成功地解决了这个困扰化学家多年的问题 就在范特霍夫发表上述观点后不到两个月 法国化学家勒贝尔 j a lebel 用其他推理方法得到了相同的结论 这表明科学发现有其可遵循的规律 你知道范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论为什么能解决困扰19世纪化学家们的难题吗 新知导学1 有机化合物中碳原子的成键特点 1 碳原子的结构及成键特点碳原子的最外层有 个电子 很难得失电子 易与碳原子或其他原子形成 个共价键 4 4 c c 链 环 h o n s p 2 价键参数及甲烷的分子结构 1 价键参数 键长 是指成键两原子的原子核间的距离 键长越短键能越 键长越长 越易发生化学反应 键长决定分子的 键角 是指分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间的夹角 键长 键角决定分子 键能 共价键的形成或断裂都伴随着能量的变化 以共价键结合的双原子分子 裂解成原子时所吸收的能量 称为共价键的键能 键能越大 化学键越 键能决定分子的 大 稳定性 空间构型 稳定 稳定性 2 甲烷的分子结构 ch4 正四面体 自主探究1 已知甲烷分子中的两个h原子被两个cl原子取代后的结构只有一种 能否证明ch4的空间构型是正四面体结构 而不是平面结构 2 正戊烷的结构简式可以表示为ch3 ch2 ch2 ch2 ch3 其分子中的碳链是否为直线形的 教材点拨1 有机物的分子式能直观地反映出分子的组成 但不能表示出原子间的连接情况 有机物分子中原子间的连接情况对研究有机物的性质非常重要 有机物分子结构的表示方式有结构式 结构简式 键线式等多种方式 有机物分子结构的表示方法及几种典型分子空间构型 2 表示有机物的组成和结构的几种图式的比较 提示 结构简式的书写可根据不同的情况简化成不同的程度 如 ch ch3 2c ch3 2ch2ch3 ch ch3 2c ch3 2c2h5 有机物的结构式或结构简式只能表示出各原子的连接顺序 而不能表示出原子之间的相对空间位置 因此 我们可以对有机物的结构简式进行拉直 反转等操作 而不会影响其结构 3 几种典型分子空间构型 3 几种图示的转化关系 解析 结构的模型图 主要有球棍模型和比例模型两种 对分子结构模型的认识 既需要一定的空间想象能力 也需要有关分子结构的基础知识 本题给的是比例模型 应着重观察模型中球的种类 球与球之间的连接顺序和数量关系等 观察模型中有三种球 黑球3个 斜线球3个 小白球6个 说明该有机物分子中有三种原子 再联想有机化合物中c h o等常见原子形成共价键的价键特征 可分析出黑球应该是碳原子 斜线球是氧原子 小白球是氢原子 题给模型所表示的有机物结构简式为hoch2ch2cooh 答案 c 答案 d 教材点拨1 碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点 碳原子的成键特点 决定了含原子种类和数目均相同的分子 其原子可能具有多种不同的结合方式 从而形成具有不同结构的分子 提示 1 多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链 可以形成链状化合物 从理论上讲 一个分子中可以含有的碳原子的数目几乎是没有限制的 典例透析如右图 是某种有机物分子的球棍模型图 图中的 棍 代表单键或双键 不同大小的 球 代表三种不同的短周期元素的原子 对该有机物的叙述不正确的是 a 该有机物可能的分子式为c2hcl3b 该有机物的分子中一定有碳碳双键c 该有机物分子中的所有原子在同一平面上d 该有机物中形成的化学键都是极性键 解析 因为该物质是有机物 则图中2个白球是碳原子 根据碳为四价 每个碳原子可以形成4个单键 现在每个碳原子结合两个其他原子 所以碳碳之间形成的是双键 氢原子半径最小 小黑球可能是氢原子 3个大黑球可能是氯原子 选项a b c叙述正确 该有机物中碳原子与碳原子间形成的是非极性键 碳原子与除碳外的其他原子间形成的是极性键 选项d说法错误 答案 d 点评 在有机分子中 碳为四键饱和 氮为三键饱和 氧为二键饱和 氢 或卤素 为一键饱和 变式训练2 在有机物中 同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是 a 四个共价单键b 一个双键和一个三键c 两个单键和一个双键d 一个单键和一个三键 解析 因碳原子有4个价电子 在有机物中 一个碳原子与其他原子最多可以形成4个共价键 这4个共价键可以是4个共价单键 一个单键和一个三键 两个单键和一个双键等 但不能形成一个双键和一个三键 因为超出了碳形成4个共价键的最大限制 答案 b点评 可利用碳原子的4价原则来分析判断 解析 碳原子和硅原子与其他原子都能形成4个共价键 而d项分子中的碳原子和硅原子都只形成了3个共价键 答案 d 解析 在书写结构简式时碳碳双键不能省略 乙烯的结构简式应为ch2 ch2 a错误 结构简式只表明了有机物分子中各原子的连接顺序和成键情况 不能表明分子的空间构型 因为碳碳单键可理解成可以绕单键轴旋转 故b正确 c不正确 根据键线式的表示方法可知d不正确 分子式应为c7h12 答案 b 3 下列烃的结构简式代表物质的种数是 a 5种b 3种c 4种d 5种答案 b 4 有机物的表示方法多种多样 下面是常用的有机物的表示方法 1 上述表示方法中属于结构简式的为 属于结构式的为 属于键线式的为 属于比例模型的为 属于球棍模型的为 2 写出 的分子式 3 写出 中官能团的电子式 4 的分子式为 最简式为 5 下面是几种烃的球棍模型 黑球表示碳原子 氢原子省略 1 属于烷烃的有 填字母 2 分子中氢原子数最少的是 填字母 3 属于烯烃的是 填字母 并写出其结构简式 解析 分析成键情况 b d中全部为c c单键的链状烃 属于烷烃 分子式是c4h10 h是c c单键的环状烃 属于环烷烃 h分子式是c4h8 a c g含c c双键 属于烯烃 分子式是c4h8 e f中含c c三键 分子式是c4h6 氢原子数最少 答案 1 b d 2 e f 3 a c gch3ch2ch ch2 ch3ch chch3 ch3 2c ch2 杂化轨道理论与有机化合物空间形状科学家根据多电子原子中电子的能量差异和运动区域的不同 认为核外电子
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