烯、炔与高锰酸钾的反应.doc

烯、炔与高锰酸钾的反应一 、规律 规律一：与同一个碳原子相连的羟基个数越多越不稳定。一般情况下，与同一个碳原子连接的羟基个数为一个时稳定，与同一个碳原子连接的羟基个数为两个或两个以上时不稳定，易脱水生成羰基。如： OH| OH C O = C + H2O| | OH| OH C O = C + H2O| |OH OHOH| OH COH O = COH + H2O O= C=O + H2O| |OH OH 规律二：与羰基碳原子连接的氢原子易被氧化为羟基。即醛基易被氧化为羧基。O O| | CH COH 规律三：CC键、C= C键中的键易断裂, 键较难断裂。所以含CC 键、C= C键的物质可以被高锰酸钾溶液氧化，而烷烃类不能被高锰酸钾溶液氧化。CC 键、C= C键被氧化时，CC 键、C= C的每断裂一个键，均在两个碳原子上各氧化添加一个羟基。若是稀的、冷的、中性或碱性的高锰酸钾溶液（即氧化性弱的高锰酸钾溶液），则CC 键、C= C键中的键断裂，而键仍不断裂。即： OH OH O O| | | |CC CC CC| |OH OH OH OH | | C=C CC | | | |若是浓的、热的 、酸性的高锰酸钾溶液（即氧化性强的高锰酸钾溶液），则CC 键、C= C键中的所有键均断裂。即：OH OH O O | | | |CC C OH + COH C + C + 2H2O| | | |OH OH OH OH OH OH O O| | | |C=C COH + C OH C + C + 2H2O| | | | | | 二、实例分析以下R均表示烃基或氢原子。 1 、烯与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应R2 R3 R2 R3 | | | |R1 C = CR4 R1 CCR4 | | OH OH2、烯与酸性的高锰酸钾反应酸性条件下，KMnO4将碳碳双键断开： R2 R3 R2 R3 | | | |R1 C = CR4 R1 C OH + OH CR4| | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 R2 R3 脱去一个水分子 | |- R1 C + CR4 + 2H2O| |O O当 R2为H时H R3 H R3 | | | |R1 C = CR4 R1 C OH + OH CR4| | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 H R3 脱去一个水分子 | |- R1 C + CR4 + 2H2O| |O O OH R3 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 | |- R1 C + CR4 + 2H2O| |O O当 RI、R2均为H时H R3 H R3 | | | |H C = CR4 H C OH + OH CR4| | OH OH 与同一个碳原子连接的两个羟基 H R3 脱去一个水分子 | |- HC =O + CR4 + 2H2O | O OH R3 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 | |- OH C + CR4 + 2H2O| |O O与同一个碳原子连接的两个羟基 R3 脱去一个水分子 |- O= C =O+ CR4 + 3H2O |O 3 、炔与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应 OH OH | |R1 C CR2 R1 CCR2 | | OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基 O O脱去一个水分子 | |- R1 CCR2 + 2H2O当 R2为H时OH OH | |R1 C CH - R1 CCH | | OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基 O O脱去一个水分子 | |- R1 CCH + 2H2O O O 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 | |- R1 CCOH + 2H2O当 R1、R2均为H时OH OH | |H C CH - H CCH | | OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基 O O脱去一个水分子 | |- H CCH + 2H2O O O 与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 | |- OHCCOH + 2H2O4、炔与酸性的高锰酸钾反应 酸性条件下，KMnO4将碳碳叁键断开：OH OH | |R1 C CR2 R1 C OH + OH CR2 | | OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基 O O脱去一个水分子 | |- R1 COH + OH CR2 + 2H2O当 R2为H时 OH OH | |R1 C CH - H C OH + OH CH | | OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基 O O脱去一个水分子 | |- R1 COH + OH CH + 2H2OO O与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 | |- R1COH + OH COH + 2H2O与同一个碳原子连接的两个羟基 O脱去一个水分子 |- R1COH + O = C= O + 2H2O当 R1、R2均为H时OH OH | |H C CH - H C OH + OH CH | | OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基 O O脱去一个水分子 | |-