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第二十七讲 习题讨论 18 26 开始讲课 2 分离题的表达与描述 1 鉴别题的表达和试剂选择 4 合成题中应当注意的问题 5 改错题 复习 本课要点 3 推测结构题的思路 返回总目录 第二十六讲 要点复习 1 酸酸及其衍生物的相互转化 2 霍夫曼降级反应制备少一个C的伯胺 3 三乙 丙二酸二乙酯的制备 取代反应 分解反应 4 三乙 丙二酸二乙酯在合成上的应用原料分析 在合成物质中找出关键结构 加热后混浊10min混浊1min混浊 例1 鉴别正丁醇仲丁醇叔丁醇 HCl ZnCl2 加热慢 后快 先 一 鉴别题的表达和试剂选择 1 鉴别现象描述要表达准确 2 鉴别试剂选择要考虑到操作简单 现象明显 例2 鉴别环己烷甲苯环己烯 Br2 Fe 光 应当选择 KMnO4 例3 把5种物质分成两组 已鉴出3种 试剂使用次序不能错 NaOH 分液 过滤 环己酮环己醇 NaHSO3 二 分离题的表达与描述 1 分离题要求将物质复原回收 2 分离题应用的主要是物态 溶解度等性质 3 如 分液 过滤 等操作手段 在分离题中是必不可少的 有些试剂 在鉴别 分离题中都可以应用 如 NaHSO3 但是分离与鉴别之不同在于 例5 某芳香族化合物A C10H12O2 不溶于NaOH溶液 但能与羟胺反应 无银镜反应但有碘仿反应 A部分加氢得B C10H14O2 B仍可发生碘仿反应 B与浓HI反应生成C C8H9IO C无碘仿反应但可与氢氧化钠反应 A在Cl2 FeCl3下反应可得一种主要产物D C10H11ClO2 写出A D的结构式并命名 不是酚 有羰基 不是醛 是甲基酮 OC2H5 CH2OCH3 CH2CH2OH 位置 位置 4 乙氧基 苯乙酮 1 4 乙氧基苯基 1 乙醇 1 4 羟基苯基 1 碘乙烷 4 乙氧基 3 氯 苯乙酮 三 推测结构题的思路 例6 化合物A C8H17Cl 无旋光性 A用NaOH 醇溶液处理得B C8H16 B在过氧化物存在下与HBr反应得C C可拆分为四种旋光性的化合物 B经臭氧化还原水解得到丙醛和一分子酮D 试写出A B D的构造式及C的四种费舍尔投影式 2 B可能是 CH3CH2CHO 1 根据B的分子组成 C8H16 D可能是 解题思路 CH3CH2CHO 3 B的反马加成产物有两个手性碳 A是氯代烷烃 没有手性碳 B是烯烃 C是溴代烷烃 含有两个手性碳 可以排除 A 4 甲基 3 溴庚烷 3R 4S 3S 4R 3S 4S 3R 4R C链在竖键 编号从上到下 四 合成题中应当注意的问题 例7 以乙烯为原料经格氏试剂合成1 己醇 需要制备 1 注意中间材料的制备与选择 例9 以乙烯 丙烯 甲苯为原料 经EAA EM合成 2 苄基 1 4 戊二烯 HOCH2 CH Cl HOOC CH 2 原料分析 C2H5MgX H2O Cr2O3 吡啶 O 例10 例1
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