高中化学 第一部分 专题4 第二单元 第二课时 酚的性质和应用课件 苏教版选修5.ppt

专题4烃的衍生物 第二单元醇酚 晨背关键语句 理解教材新知 把握热点考向 应用创新演练 知识点一 知识点三 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 第二课时酚的性质和应用 知识点二 考向三 1 分子中羟基与苯环 或基他芳环 碳原子直接相连的有机化合物属于酚 最简单的酚是苯酚 2 苯酚晶体溶于水呈浑浊状态 当温度高于65 时 苯酚能与水以任意比例互溶 3 苯酚易被氧化 酸性比碳酸弱 与浓溴水反应生成白色的三溴苯酚沉淀 与fecl3溶液反应形成紫色溶液 4 苯酚分子中苯环和羟基存在相互影响 1 酚的概念分子中羟基与苯环 或其他芳环 碳原子直接相连的有机化合物 最简单的酚是苯酚 2 苯酚的结构 3 脂肪醇 芳香醇和苯酚的比较 1 双选题 下列物质属于酚类的是 解析 a为芳香醇 b为环醇 c和d的结构中 羟基与苯环直接相连 属于酚 答案 cd 1 物理性质晶体 因部分被氧化而略带色 常温下溶于水 65 以上与水 毒 对皮肤有强烈的性 如果不慎沾到皮肤上 应立即用洗涤 再用冲洗 无色 红 能 以任意比互溶 有 腐蚀 酒 精 水 自学教材 填要点 2 化学性质 1 酸性 澄清 浑浊 浑浊 2 与浓溴水的反应 现象 产生 化学方程式 白色沉淀 3 显色反应 向苯酚溶液中加入fecl3溶液 溶液呈现 该反应常用于类物质的检验 紫色 酚 师生互动 解疑难 1 苯酚显示酸性 俗称石炭酸 苯酚的酸性极弱 比碳酸的酸性还弱 苯酚在水溶液中电离程度很小 可用电离方程式表示为 2 由于苯酚的酸性较弱 苯酚的水溶液不能使石蕊 甲基橙等酸碱指示剂变色 苯酚钠溶液呈碱性 在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸 均可析出苯酚 从溶液里析出的苯酚为无色 密度大于1g cm 3的液体 常用分液法分离 3 苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠 不能生成碳酸钠 因为有 4 相同浓度下酸性强弱 ch3cooh h2co3 c6h5oh ch3ch2oh 碱性强弱 ch3ch2ona naoh 5 苯酚的检验方法 利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀 利用与fe3 的显色反应 利用溴水检验苯酚时 应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中 故反应时应保持溴水过量 将苯酚溶液滴加到浓溴水中 反之将看不到沉淀 2 下列关于苯酚的叙述不正确的是 a 苯酚是一种弱酸 滴加指示剂变色b 苯酚在水溶液中能按下式电离 c 苯酚钠在水溶液中显碱性d 苯酚有腐蚀性 溅在皮肤上可用酒精冲洗解析 苯酚的酸性弱 不能使指示剂变色 答案 a 1 在苯酚分子中 苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子 促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易 2 在苯酚分子中 羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子 使邻对位上的氢原子更 更容易被其他原子或原子团 电离 活泼 取代 3 能说明苯环对羟基有影响 使羟基变得活泼的事实是 a 苯酚能和溴水迅速反应b 苯酚具有酸性c 室温时苯酚不易溶解于水d 液态苯酚能与钠反应放出氢气 解析 a项 是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼 c项是苯酚的物理性质 d项 只要是羟基均可以与钠反应 不具有可比性 b项 醇羟基为中性 但酚中却呈酸性 显然是受苯环的影响 正确 答案 b 例1 a b c三种物质的分子式都是c7h8o 若滴入fecl3溶液 只有c呈紫色 若投入金属钠 只有b没有变化 1 若c的分子中苯环上的原子团处于邻位 写出a b c的结构简式 a b c 2 c的另外两种同分异构体的结构简式 解析 根据c能与fecl3溶液发生显色反应判断 c应属酚类 a不和fecl3溶液发生显色反应 但能和金属钠反应 且分子中只含一个氧原子 应属醇类 同理可分析得出b中不含有羟基 结合三种物质的分子式 可推得三种物质的结构简式 为 提示 根据它们的化学性质可知 都能与金属钠反应放出h2 且每个分子中都只含有一个氧原子 说明它们的分子结构中都含有一个羟基 由于a不溶于naoh溶液 且不能使溴水褪色 则a是含有苯环的芳香醇 b能使溴水褪色并生成白色沉淀 且b能溶于naoh溶液 说明b为酚类 由分子式可判断为甲基苯酚 但甲基苯酚有邻 间 对三种同分异构体 其中对甲基苯酚苯环上的一溴代物有两种结构 a为苯甲醇 b为对甲基苯酚 例2 各取1mol下列物质与溴水充分反应 消耗br2的物质的量按 顺序排列正确的是 a 2mol 6molb 5mol 6molc 4mol 5mold 3mol 6mol 解析 苯酚的苯环上的取代反应 是酚羟基邻 对位上的h被溴取代 同时双键要与br2发生加成反应 所以1mol 消耗br25mol 消耗br26mol 答案 b 在分析酚与br2反应所需物质的量的多少时 除苯环上的取代反应外 还要考虑与或发生加成反应所消耗的br2 丁香油酚的结构简式是 从它的结构简式推测 它不可能具有的化学性质是 a 既可以燃烧 也可以使酸性kmno4溶液褪色b 可以与nahco3溶液反应放出co2气体c 可以与fecl3溶液反应显色d 可以与h2发生加成反应 解析 丁香油酚结构中苯环和双键的存在决定了该有机物可以催化加氢 酚羟基的存在决定了该有机物可以与fecl3溶液发生显色反应 但由于其酸性不及碳酸强 故不能与nahco3溶液反应产生co2 碳碳双键和酚羟基的存在又决定了该有机物能被酸性kmno4溶液氧化 可以发生燃烧反应 答案 b 例3 欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚 有下列操作 蒸馏 过滤 静置分液 加入足量的金属钠 通入过量的二氧化碳 加入足量的naoh溶液 加入足量的fecl3溶液 加入硫酸与nabr溶液共热 最合理的步骤是 a b c d 解析 苯酚和乙醇的沸点相差不大