高考化学总复习（JS版）《11.5 卤代烃、醇、酚》课件.ppt

一 卤代烃1 概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物 如溴乙烷 结构简式 官能团 ch3ch2br br 3 物理性质 1 状态 除了等少数为气体外 其余为液体或固体 2 沸点 互为同系物的卤代烃 沸点随碳原子数的增多而 3 溶解性 水中 有机溶剂中 4 密度 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃密度比水外 其余比水 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 升高 难溶 易溶 小 大 4 化学性质 以溴乙烷为例 溴乙烷的水解 消去反应 溴乙烷 koh水溶液 溴乙烷 koh乙醇溶液 koh水溶液 共热 koh乙醇溶液 共热 ch3ch2oh ch2 ch2 ch3ch2oh kbr ch2 ch2 h2o kbr 5 对环境的污染氟里昂 氟氯烃 在大气平流层中会产生氯原子 氯原子是臭氧分解为氧气的催化剂 会破坏臭氧层 是造成臭氧空洞的主要原因 二 醇的性质和应用1 乙醇 1 乙醇的组成和结构 c2h6o ch3ch2oh oh 2 乙醇的物理性质 3 乙醇的化学性质 小 低 任意 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 2ch3cho 2h2o ch2 ch2 h2o ch3ch2och2ch3 h2o ch3ch2oh hbr ch3ch2br h2o e c e a d e d d 氧化反应 消去反应 取代反应 取代反应 思考1 怎样用95 的酒精制备无水乙醇 如何检验酒精中是否含有水 提示 无水乙醇的制备方法 向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏 检验酒精中是否含有水的方法 加入无水cuso4 观察是否变成蓝色 2 其他醇类 无 甜 有 无 甜 三 酚的性质和应用1 苯酚组成与结构 c6h5oh c6h6o 羟基 直接 2 苯酚的物理性质 1 颜色状态 色晶体 露置在空气中会因部分被氧化而显 2 溶解性 常温下在水中 高于65 与水 与有机溶剂互溶 3 毒性 对皮肤有强烈的腐蚀作用 皮肤上不慎沾有苯酚应立即用清洗 无 粉红色 溶解度不大 混溶 有毒 酒精 3 苯酚的化学性质 1 羟基中氢原子的反应在苯酚分子中 影响了与其相连的羟基上的 使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易 弱酸性电离方程式为 c6h5ohc6h5o h 俗称 酸性很弱 不能使石蕊试液变红 与活泼金属反应与na反应的化学方程式为 2c6h5oh 2na 2c6h5ona h2 苯基 氢原子 电离 石炭酸 与碱的反应 2 苯环上氢原子的取代反应在苯酚分子中 影响了与其相连的苯基上的 使的氢原子更活泼 更容易被其他原子或原子团所取代 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 羟基 氢原子 邻 对位 该反应能产生白色沉淀 所以此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应苯酚跟fecl3溶液作用呈 利用这一反应可以检验苯酚的存在 紫色 思考2 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳能不能生成碳酸钠 通少量的二氧化碳呢 提示 无论是通少量的二氧化碳还是过量的二氧化碳都生成碳酸氢钠 而不是碳酸钠 因为酸性 1 有关溴乙烷的下列叙述中 正确的是 a 溴乙烷难溶于水 能溶于大多数有机溶剂b 溴乙烷与naoh的醇溶液共热可生成乙醇c 在溴乙烷中滴入硝酸银溶液 立即有淡黄色沉淀生成d 溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取答案 a 2 2011年扬州模拟 乙醇和苯酚所具有的共同点是 a 都易溶于水b 溶液都显中性c 分子结构中都含有羟基d 都属于醇类化合物答案 c 3 能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是 a 乙醇完全燃烧生成co2和h2ob 0 1mol乙醇与足量的na反应生成0 05mol氢气c 乙醇能溶于水d 乙醇能兑酒答案 b 4 已知酸性大小 羧酸 碳酸 酚 下列含溴化合物中的溴原子 在适当条件下都能被羟基 oh 取代 均可称为水解反应 所得产物能跟nahco3溶液反应的是 答案 c 5 苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应 而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应 这个事实说明 a 羟基影响了苯环 使苯环上的氢原子变得不活泼b 苯环影响了羟基 使羟基上的氢原子变得不活泼c 羟基影响了苯环 使苯环上的氢原子变得更活泼d 苯环影响了羟基 使羟基上的氢原子变得更活泼答案 c 6 醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色 根据醇和酚的概念和性质回答下列问题 1 下列物质属于醇类的是 ch3ch2ch2oh ch3chohch3 2 看司机是否酒后驾车 可检测其呼出的气体 所利用的化学反应如下 2cro3 红色 3c2h5oh 3h2so4 cr2 so4 3 绿色 3ch3cho 6h2o被检测的气体成分是 上述反应中的氧化剂是 还原剂是 3 300多年前 著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应 并由此发明了蓝黑墨水 没食子酸的结构简式为 用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物的性质 填代号 a 醇b 酚c 油脂d 羧酸答案 1 2 c2h5ohcro3c2h5oh 3 b 要点1卤代烃的化学性质及获取方法1 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质是能发生取代反应和消去反应 这两类重要反应可比较如下 1 所有卤代烃都可发生水解反应 3 卤代烃发生消去反应的条件 分子中碳原子数 2 与 x相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子 没有氢原子的卤代烃 如等 不能发生消去反应 2 卤代烃的获取方法 1 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应 如 ch3 ch ch2 br ch3chbrch2br 名师解惑 卤代烃的化学性质比烃活泼 能发生许多反应 如取代反应 消去反应 从而转化成各种其他类型的化合物 因此 引入卤素原子是有机合成的重要基础 例1通常情况下 多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的 容易自动脱水 生成碳氧双键的结构 如图是9个化合物的转变关系 1 化合物 是 它跟氯气发生反应的条件a是 2 化合物 跟 可在酸的催化下失水生成化合物 的结构简式是 名称是 3 化合物 是重要的定香剂 香料工业上常用化合物 和 直接合成它 此反应的化学方程式是 解析 与氯气反应生成 从 可以推断 为甲苯 判断该反应条件是光照 联系甲烷光照条件下的取代反应一般不会停留在一取代阶段 则 应为甲苯的一取代产物 三取代产物 根据 可知 为 为 再联系题给信息 多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的 容易自动脱水 生成碳氧双键的结构 两个羟基连在同一个碳原子上 会脱水变成醛或酮 三个羟基连在同一个碳原子上 会脱水变成酸 答案 迁移应用 即时迁移小试牛刀 1 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇 时 需要经过的反应是 a 加成 消去 取代b 消去 加成 水解c 取代 消去 加成d 消去 加成 消去 答案 b 要点2醇的催化氧化和消去反应的规律1 醇的催化氧化规律醇发生氧化反应时 脱去羟基上的h和与羟基相连的碳原子上的h 即 1 与羟基相连的碳原子上至少含两个氢原子的醇才能被氧化成醛 即 2 与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇会被氧化成酮 即 3 与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化 2 醇的消去反应规律醇分子中 连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时 才可发生消去反应 生成不饱和键 表示为 例2下列物质既能发生消去反应 又能氧化成醛的是 思路点拨 发生消去反应 oh的邻位碳上必有h 若要氧化成醛 与 oh相连的碳上至少有2个h 解析 a项 能发生氧化反应 但生成 b项 羟基的邻位碳上没有h 不能发生消去反应 d项不能发生消去反应 答案 c 方法总结 苯环上的h不能发生消去反应 即 x oh与苯环相连时 邻位碳上有h也不能发生消去反应 迁移应用 即时迁移小试牛刀 2 下列物质a ch3ohb ch3ch2oh 其中 1 能氧化成醛的是 2 不能被催化氧化的是 3 可以发生消去反应的是 答案 1 a b d 2 e 3 b c d e 要点3脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 名师解惑 酚中的羟基与苯环直接相连 它们之间相互影响 羟基使苯环上的取代反应更易发生 苯环使羟基活性增强 有了弱酸性 例3a和b两种物质的分子式都是c7h8o 它们都能跟金属钠反应放出氢气 a不溶于naoh溶液 而b能溶于naoh溶液 b能使适量溴水褪色 并产生白色沉淀 a不能 b苯环的一溴代物有两种结构 1 写出a和b的结构简式 a b 2 写出b与naoh溶液发生反应的化学方程式为 3 a与金属钠反应的化学方程式为 与足量金属钠反应生成等量h2 分别需a b h2o三种物质的物质的量之比为 迁移应用 即时迁移小试牛刀 3 2010年四川理综 中药狼把草的成分之一m具有消炎杀菌作用 m的结构如图所示 下列叙述正确的是 a m的相对分子质量是180b 1molm最多能与2molbr2发生反应c m与足量的naoh溶液发生反应时 所得有机产物的化学式为c9h4o5na4d 1molm与足量nahco3反应能生成2molco2 解析 本题考查的知识点是有机化合物及其性质 意在考查考生对有机化合物知识的应用能力 m的分子式为c9h6o4 故其相对分子质量为178 a错 酚羟基的邻 对位碳原子上的氢原子可以被br取代 而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应 故1molm最多能与3molbr2发生反应 b错 m中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应 另外m可以在碱性条件下水解 反应后的产物为 c正确 酚羟基酸性比h2co3弱 二者不反应 d错误 答案 c 卤代烃性质实验设计与探究水解反应和消去反应是卤代烃重要的化学性质 在有机推断和有机合成中有着重要应用 与其性质有关的实验设计及反应原理的探究 是高考的重点及热点之一 其考查的主要角度有 1 卤代烃中卤素原子的检验 2 通过验证产物的化学性质 探究卤代烃水解反应 消去反应的实质 3 结合卤代烃的性质 适量测定卤代烃中卤素原子的数目及位置 进一步推断卤代烃的分子结构 实验探究 试参考以上反应及有关物质的性质 用实验确定某卤代烃c3h7x分子中x的位置和种类 x可能是cl br i三种原子中的一种 1 试从上图中选出适当的几种实验装置并连成一整套 以达到上述实验目的 用编号回答并用 连接 2 反应完毕后 若盛有银氨溶液的试管中有银镜产生 则c3h7x的结构简式为 再取少量b烧瓶中的液体 冷却并用稀硝酸酸化后 再滴入 若产生淡黄色沉淀 则x为 原子 解析 先从信息中可知 oh在1号碳 2号碳 上的醇都可被氧化 且产物是不同的 卤代烃中卤素原子位置不同 水解生成醇中的 oh位置也不同 醇的氧化产物也就不同 oh在1号碳上生成醛 只要看产物是否有醛生成即可判断c3h7x分子中x的位置 所以选用b c e连成一整套装置 再根据有银镜产生及淡黄色沉淀 可知有醛生成 即 x是在1号碳上 可推知c3h7x的结构简式为ch3ch2ch2x x为溴原子 答案 1 b c e 2 ch3ch2ch2xagno3溶液溴 1 有机物ch3 ch ch cl能发生的反应有 取代反应 加成反应 消去反应 使溴的四氯化碳溶液褪色 聚合反应 使高锰酸钾酸性溶液褪色a 全部b 除 外c 除 外d 除 外答案 a 2 下列化合物在一定条件下 既能发生消去反应 又能发生水解反应的是 答案 b 3 下列关于苯酚的叙述不正确的是 a 苯酚是一种弱酸 能使指示剂变色b 苯酚在水溶液中能按下式电离 c 苯酚钠在水溶液中几乎不能存在 会水解生成苯酚 所以苯酚钠溶液显碱性d 苯酚有腐蚀性 溅在皮肤上应立即用酒精冲洗答案 a 4 某醇与足量的金属钠反应 产生的氢气与醇的物质的量之比为3 2 则该醇可能是 a 甲醇b 乙醇c 乙二醇d 丙三醇答案 d 5 具有显著抗癌活性的10 羟基喜树碱的结构如图所示 下列关于10 羟基喜树碱的说法正确的是 a 分子式为c20h16n2o5