高中化学 第一部分 专题2 第一单元 第二课时 同分异构体课件 苏教版选修5.ppt

专题2有机物的结构与分类 第一单元有机化合物的结构 晨背关键语句 理解教材新知 把握热点考向 应用创新演练 知识点一 知识点二 考向一 考向二 第二课时同分异构体 随堂基础巩固 课时跟踪训练 1 具有相同分子式 不同结构的物质互称为同分异构体 2 同分异构体的性质存在着差异 其本质原因是它们具有不同的结构 3 常见同分异构体类型有碳链异构 位置异构 官能团异构和立体异构 立体异构分为顺反异构和对映异构 自学教材 填要点 1 同分异构现象 1 概念 相同而不同的现象 2 产生原因 分子内部原子结合不同 方式不同 3 同分异构现象在有机物中广泛存在 这是有机化合物种类繁多的原因之一 分子式 结构 顺序 成键 2 同分异构体 1 概念 具有现象的化合物 戊烷的同分异构体中 按照沸点由高到低的顺序依次为 ch3 ch2 ch2 ch2 ch3 同分异构 2 性质和特点 具有相同的 不同的和 同分异构体的分子式虽然相同 但由于其结构不同 故它们的性质往往不同 同分异构体可以是同一类物质 也可以是不同类物质 分子组成 结构 性质 师生互动 解疑难 1 烷烃同分异构体的书写 1 主链由长到短 2 支链由散到整 由不同碳到同一碳原子 3 支链位置由心到边 一边走 不到端 支链碳数小于挂靠碳离端点位数 下面以己烷 c6h14 为例作方法解析 为了简便 在所写结构式中删去了氢原子 将分子中全部碳原子连成直链作为母链 从母链的一端取下一个c原子 依次连接在母链中心对称线一侧的各个c原子上 即得到多个带有甲基 主链比母链少一个c原子的异构体骨架 从母链上一端取下两个c原子 使这两个c原子相连 整连 或分开 散连 依次连在母链所剩下的各个c原子上 得多个带一个乙基或两个甲基 主链比母链少两个c原子的异构体骨架 故己烷共有五种同分异构体 2 含有官能团的同分异构体的书写具有官能团的化合物如烯烃 炔烃 卤代烃 醇 酮等 它们有官能团位置异构 碳链异构和官能团异构三种情况 1 碳链异构 分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体 如所有烷烃异构都属于碳链异构 2 位置异构 分子中官能团 包括双键 叁键或侧链在苯环上 位置不同而产生的同分异构体 如1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇 邻二甲苯 间二甲苯与对二甲苯 3 官能团异构 分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体 常见的如 碳原子数相同的烯烃与环烷烃 炔烃与二烯烃 环烯烃 醇与醚 醛与酮 烯醇 环醚 环醇 羧酸与酯 羟基醛 酚与芳香醇 芳香醚 硝基烷与氨基酸等 例如 c5h12o的同分异构体的判断 碳链异构 五个碳原子的碳链有三种连接方式 位置异构 对于醇类 在碳链各碳原子上连羟基 用 表示连接的不同位置 官能团异构 根据通式cnh2n 2o 在中学知识范围内可知是醇或醚 对于醚类 位置异构是因氧的位置不同导致的 分析知共有8种醇和6种醚 总共有14种同分异构体 然后将碳的骨架改写为结构简式即可 提示 为了有效避免漏写或重写 提高同分异构体书写速度和准确度 书写要注意有序性 等位性和有机物的不饱和程度的运用 有序性 由于有机物分子中碳原子数越多 碳原子连接方式越复杂 其同分异构体越多 在书写时必须按照一定顺序书写 否则就会漏写或重写 等位性 即等同位置 如处于镜面对称位置的碳原子 同一碳原子上的甲基碳原子 同一个碳原子上的氢原子 1 互为同分异构体的物质不可能 a 具有相同的相对分子质量b 具有相同的结构c 具有相同的通式d 具有相同的分子式解析 同分异构体之间具有相同的分子式 相同的相对分子质量 但结构不同 答案 b 1 顺反异构 1 条件 双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团 2 反式 相同基团在双键 3 顺式 相同基团在双键 两侧 同侧 自学教材 填要点 如顺 2 丁烯的结构为反 2 丁烯的结构为 2 对映异构 1 条件 含有手性碳原子 2 关系 对映异构体互为镜像关系 师生互动 解疑难 1 顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠 2 顺反异构的原因 由于碳碳双键不能转动 因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后 可形成顺反异构体 在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象 也就是说 当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象 3 手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各不相同 处于对映异构的两种分子互为镜像 存在对应异构的分子中必须含有手性碳原子 如 2 分子式为c5h10的烯烃共有 要考虑顺反异构体 a 5种b 6种c 7种d 8种解析 属于烯烃的有 1 戊烯 2 戊烯 2 甲基 1 丁烯 2 甲基 2 丁烯 3 甲基 1 丁烯 看似五种 但题目已注明要考虑顺反异构 其中2 戊烯应有两种 见下图 所以共六种 顺式 反式 答案 b 例1 写出分子式为c4h9cl的有机物的同分异构体 解析 c4h9cl的同分异构体的类别是 碳链异构 和官能团位置异构 在c4h10的两种同分异构体的基础上利用一个cl原子换下一个h原子 同时遵循由心到边的原则 共可以写出4种同分异构体 同分异构体书写的基本思路书写有机物的同分异构体分 判类别 定碳链 移官位 氢饱和 四步 判类别 根据有机物分子式判断其可能的类别异构 定碳链 确定各类别异构中可能的碳链异构 注意碳链不含官能团里的碳 碳链应由长到短 移官位 支链由整到散 位置由心到边 不到端 排列由邻到间 氢饱和 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和 最后即得到所有同分异构体的结构简式 1 主链含5个碳原子 有甲基 乙基2个支链的烷烃有 a 2种b 3种c 4种d 5种 解析 本题考查书写有机物同分异构体的思维方法 在书写时要遵循有序的原则 例如 在主碳链上排布支链时 位置 由里向边靠 多个支链排布时 邻 间 对 即多个支链连在相邻的碳原子上 相隔的碳原子上或同一个碳原子上 在有序的基础上 还要考虑分子的对称性 本题仅考查了碳链异构 有机分子的异构还有类别异构 官能团异构 和位置异构 符合题意的同分异构体为 答案 a 例2 进行一氯取代反应后 只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是 a ch3 2chch2ch3b ch3ch2 2chch3c ch3 2chch ch3 2d ch3 3cch2ch3 解析 烃中有多少种不同位置的氢原子 就有多少种一卤代物 将本题各项结构简式展开 然后按上述原则判断 可见a b中含有4种 c中含有2种 d中含有3种等效氢原子 即d中只能生成3种沸点不同的一氯代物 答案 d 同分异构体数目判断的常用方法 1 基元法 如丁基有4种同分异构体 则丁醇有4种同分异构体 2 替代法 如二氯苯 c6h4cl2 有3种同分异构体 则四氯苯也有3种同分异构体 将h替代cl 3 对称法 又称等效氢法 等效氢法的判断可按下列三点进行 同一甲基上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连甲基上的氢原子