【高考风向标】高考化学一轮复习 第四单元 单元能力提升课件.ppt

1 有机化合物的分类与结构 2 有机物间的相互转化关系 1 烃的相互转化关系 2 烃的衍生物间的相互转化关系 中学有机化学最基础的部分就是要讨论有机物的结构 性质和合成这3个部分的内容 首先 结构决定性质 包括键 极性及其转换 不饱和度 官能团 骨架及其异构 官能团及其异构 其次 性质以反应的形式表现 包括取代 加成 消去 氧化还原反应及其规律 最后 合成的过程实际上是一个思维训练的过程 包括逆合成分析思维训练和推结构 2010年广东实施理科综合试卷 由于学科试题题量减少 考试命题肯定会以主干知识为主进行命题 考查要点可能为五个方面 1 有机物分子式 结构简式的书写 含有苯环及其他两种官能团以上的物质 2 有机反应方程式的书写 重点为加成反应 消去反应 酯化反应 水解反应 羧酸和酚与naoh溶液的中和反应 3 醇 醛 酸 酯的衍生关系 4 同分异构体种类的确定或书写 含有苯环及其他两种官能团以上的物质 从不同角度给一些限定条件 5 有机反应类型的判断 加成反应 酯化反应 水解反应 氧化反应 还原反应 填空题的试题形式估计仍然为框图题的形式 考查有机物性质及考生的观察能力 综合分析推理能力 试题的载体估计会将课本知识置于新的背景下 考查的问题与新的背景有一定的联系 但没有本质性的关联 有机物结构与性质的关系 是有机化学的核心内容 会是高考有机化学命题的重点 题型往往表现为 忽略各官能团之间的相互影响的基础上 推测一个具有多种官能团的化合物可能具有的性质 专题1怎样确定有机物的同分异构体数目 一般来说 已知分子式确定同分异构体的数目 只需写出碳骨架 而不必把相连的氢原子全部写出 已知结构简式确定同分异构体数目 则可用箭头或用阿拉伯数字表示 而不必将其结构式一一写出 这样可以节约很多时间 要判断两种结构简式是否互为同分异构体 首先要看分子式是否相等 然后再看结构是否不同 1 等效氢法 烃的一取代物数目的确定 实质上是看处于不同位置的氢原子数目 即是化学环境不同的氢原子数目 可用 等效氢法 判断 判断 等效氢 的三条原则是 1 同一碳原子上的氢原子是等效的 如甲烷中的4个氢原 子等同 2 同一碳原子上所连的甲基是等效的 如新戊烷中的4个 甲基上的12个氢原子等同 3 处于对称位置上的氢原子是等效的 如乙烷中的6个氢原子等同 2 2 3 3 四甲基丁烷上的18个氢原子等同 苯环上的6个氢原子等同 在确定同分异构体之前 要先找出对称轴 点 面 判断 等效氢 从而确定同分异构体数目 例1 双选 下列有机物的一氯取代物 同分异构体的数 目相等的是 a 和 b 和 c 和 d 和 解析 首先判断对称面 和 无对称面 有对称中心 有镜面对称 只需看其中一半即可 然后 看有否连在同一碳原子上的几个甲基 中有两个甲基连在同一碳上 6个氢原子等效 中有也有两个甲基连在同一碳原子上 加上镜面对称 应有12个氢原子等效 最后用箭头确定不同的氢原子 如下所示 即可知 和 都有7种同分异构体 和 都只有4种同分异构体 应选b d 答案 b 代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 例2 含碳原子个数为10或小于10的烷烃中 其一卤 a 2种 b 3种 c 4种 d 5种 解析 按照等效氢原则 小于11个碳原子的烷烃中 只有一种一卤代物的 甲烷和乙烷符合 以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2 2 3 3 四甲基丁烷符合 共4种 答案 c 2 轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃 要确定两者是否为同分异构体 则可画一根轴线 再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体 例3 萘分子的结构式可以表示为 和 两者是等同的 苯并 a 芘是强致癌物质 存在于烟囱灰 煤焦油 燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中 它的分子由五个苯环合并而成 其结构式可表示为 或 式 这两者也是等同的 现有结构式 a d 其中 1 跟 式等同的结构式是 2 跟 式是同分异构体的是 解析 首先要看出c式中右上边的环不是苯环 因有一个碳原子连有2个氢原子 且碳原子数较其他少1个 其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线 如下图 再移动或翻转便可看出a d与 式等同 为同一物质 b与 式结构不同 另两个苯环分别在轴线的两侧 故为同分异构体 答案 1 a d 2 b 3 定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断 可固定一个取代基位置 再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目 例4 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所 形成的化合物的数目有 a 5种c 8种 b 7种d 10种 解析 萘分子中两个苯环是等同的 除并在一起的两个碳原子外 只存在两种不同的碳原子 即 位的和 位的碳原子 定一个 位的碳原子 再连接其余的 位的和 位的碳原子 这样形成的二溴代物就有7种 定一个 位的碳原子 再连接其余的 位的碳原子 这样形成的二溴代物就有3种 如图所示 因此 总共有10种 应选d 答案 d 4 排列组合法 例5 有三种不同的基团 分别为 x y z 若同时分别取代苯环上的三个氢原子 能生成的同分异构体数目 是 a 10 b 8 c 6 d 4 解析 邻位3种 xyz xzy zxy 邻间位6种 xy z xz y yx z yz x zx y zy x 间位1种 x y z 共有10种 答案 a 例6 分子结构中含有两个 ch3 一个 ch2 一个 基 一个 oh 且属于酚类的同分异构体有6种 其结构简式为 解析 由于是酚类 且只有3个取代基 实际上是 c2h5 ch3 oh三个基团的组合 三取代基处于邻间位 共有6种 xy z xz y yx z yz x zx y zy x 答案 例7 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式 由于取代基的位置不同 产生的异构现象称为官能团位置异构 一氯并五苯有 种异构体 二氯蒽有 填数字 种异构体 解析 由下列图示中可知 并五苯有两个对称面 分子中碳原子上连接的氢原子有4种位置 故其一氯并五苯应有4种同分异构体 蒽也有两个对称面 分子中碳原子上连接有3种氢原子 4个 氢原子 4个 氢原子 两个 氢原子 按照组合原则 有3种 有4种 有2种 有3种 有2种 有1种 一共有15种 故二氯蒽应有15种同分异构体 答案 4 15 例8 联苯 由两个苯环通过单键连接而成 假定二氯联苯分子中 苯环间的单键可以自由旋转 理论上由 异构而形成的二氯联苯共有 a 6种c 10种 b 9种d 12种 解析 每个苯环上只有三种不同的h原子 用定一移二法时要注意等效氢的存在 同一苯环上有6种 不同苯环间也有6种 共12种 答案 d 如果用排列组合法 则同一苯环上有 1种 2种 1种 1种 1种 不同苯环间有 1种 1种 1种 1种 1种 1种等6种 如图 对应练习 1 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出氢气的有机化 合物有 a 3种 b 4种 c 5种 d 6种 解析 丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体 正丁烷中有一个对称面 有两种不同化学环境的氢 异丁烷中三个甲基上的氢化学环境相同 也有两种不同化学环境的氢 能与钠反应放出氢气的必然属于醇 有4种同分异构体 其结构有以下几种 答案 b 2 某烯的结构如下所示 该物质与溴按物质的量之比为1 1发生加成反应的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 a 8种 b 5种 c 4种 d 6种 答案 d 3 3 甲基戊烷的一氯代产物有 不考虑立体异构 a 3种 b 4种 c 5种 d 6种 答案 b 4 萜类物质中有许多都已被用于香料工业 常见的有如下几种结构 括号内为 的结构简式 关于下列给出结构简式的 四种香料的说法正确的是 a 催化氧化可生成 b 互为同分异构体c 均属于烯烃 d 均能发生酯化反应答案 a 5 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析 根据物质的名称判断是否属于同分异构体 首先将物质的名称还原成结构简式 然后写出各物质分子式 如果两物质的分子式相同 则属于同分异构体 选项a中两种物质的分子式均为c5h12o 选项b中两种物质的分子式均为c7h7cl 选项c中两种物质的分子式均为c5h12 选项d中的两种物质的分子式分别为 c4h6o2和c4h8o2 答案 d 6 2011年新课标全国高考 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反 应条件及副产物已略去 已知以下信息 a中有五种不同化学环境的氢 b可与fecl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成 羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成a的反应类型为 a的化学名称 为 3 由b生成c的化学反应方程式为 4 b的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中在核 磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种 5 d的同分异构体中含有苯环的还有 种 其中 既能发生银境反应 又能发生水解反应的是 写 结构简式 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是 写结构简式 解析 1 依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子 式为c9h6o2 2 甲苯到a 从分子式的前后变化看少一个氢原子 多了一个氯原子 所以发生了取代反应 依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代 因此a的名称是2 氯甲苯 或邻氯甲苯 3 b可与fecl3溶液发生显色反应 说明b中含有酚羟基 在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代 且取代了2个氢原子 4 分子式为c7h8o且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外 还有对甲基苯酚 间甲基苯酚 苯甲醇和苯甲醚共4种 结构简 式分别为 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种 答案 1 c9h6o2 2 取代反应 2 氯甲苯 或邻氯甲苯 专题2 有机物燃烧的计算技巧 有关有机物燃烧的计算是中学有机化学基础中的常见题型 也是高考中的热点和难点之一 许多同学对这些知识点往往容易产生混淆 要快速而准确地解决此类问题 应熟悉以下规律 有机物燃烧的计算题型 主要有以下两种形式 1 烃类物质燃烧 然后依据这两类化学方程式进行计算 还可以巧妙地运用 质量守恒 差量法等来求解 1 烃完全燃烧前后气体体积变化的规律 1 气态烃 cxhy 在100 以上完全燃烧时气体体积变化与碳原子数无关 只与氢原子个数有关 其规律如下 若y 4 燃烧前后体积不变 v 0 是减小 减小值为 1 也只与氢原子数有关 2 气态烃 cxhy 完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确定 气体体积总 y4 3 液态有机物 大多数烃的衍生物及碳原子数大于4的烃 的燃烧 如果燃烧后水为液态 则燃烧前后气体体积的变化为 氢原子的耗氧量减去有机物本身提供的氧原子数 气体体积仍是10l 下列各组混合烃中不符合此条件的是 例1 双选 两种气态烃以任意比例混合 在105 时1l该混合烃与9l氧气混合 充分燃烧后恢复到原状态 所得 a ch4 c2h4c c2h4 c3h4 b ch4 c3h6d c2h2 c3h6 解析 因混合烃燃烧前后气体体积不变 则混合烃平均组成中氢原子数为4 又因以任意比混合 故每种气态分子中氢原子数均为4 故选b d 答案 bd 2 有机物燃烧产生的co2和h2o的物质的量大小规律有机物 设其分子式为cxhyoz 下同 完全燃烧的气体产物为co2和h2o 故从燃烧产物逆向思考是解决此类题的有效方法 有以下规律 1 若co2的体积比h2o少1 则y 2x 2 为烷烃 饱和 醇 醚等 2 若co2的体积等于h2o的体积 则y 2x 为烯烃 环烷 烃 饱和一元醛 酸 酯等 3 若co2的体积比h2o多1 则y 2x 2 为炔烃 二烯 烃等 4 若co2的体积比h2o多3 则y 2x 6 为苯及其同系 物 例2 请写出六种有机化合物的结构简式 这些化合物燃烧产生的co2和h2o g 的体积比符合如下比值 各写三种 答案 1 ch ch 解析 根据规律 1 中有机物应符合n c n h 1 1 即分子式符合 ch nom 有 ch ch c6h6 c6h6o等 2 中有机物应符合n c n h 1 4 即符合 ch4 nom型 有 ch4 ch3oh 另还有co nh2 2 尿素 等 2 ch4ch3ohco nh2 2 3 有机物完全燃烧耗氧量规律分两种情况判断 1 有机物的物质的量一定时 比较判断耗氧量的方法步骤 烃类根据分子中碳 氢原 1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当 转换成相应碳或氢原子个数后再进行比较即可 若属于烃的含氧衍生物 先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成h2o或co2的形式 即将含氧衍生物改写为cxhy h2o n或cxhy co2 m或cxhy h2o n co2 m形式 再按 比较cxhy的耗氧量 烃类 cxhy 完全燃烧的耗氧量与 成正比 2 有机物的质量一定时 yx 燃烧时耗氧量相同 则两者的关系为 同分异构体或最 简式相同 例3 双选 相同物质的量的下列有机物 充分燃烧 消 耗氧气量相同的是 答案 bd a c3h4和c2h6b c3h6和c3h8oc c3h6o2和c3h8od c3h8o和c4h6o2 解析 a中c3h4的耗氧量相当于c2h8 b c d中的c3h8o可改写为c3h6 h2o c中的c3h6o2可改为c3h2 h2o 2 d中的c4h6o2可改为c3h6 co2 故选b d 4 有机物完全燃烧 生成的co2和消耗的o2的物质的量 之比一定时的规律 1 生成的co2的物质的量等于消耗的o2的物质的量时 有机物符合通式cn h2o m 2 生成的co2的物质的量大于消耗的o2的物质的量时 若co2和o2体积比为4 3 其通式为 c2o n h2o m 若co2和o2体积比为2 1 其通式为 co n h2o m 例4 双选 某有机物的蒸气完全燃烧时 需要三倍于其体积的o2 产生二倍于其体积的co2 该有机物可能是 体积在 同温同压下测定 a c2h4c ch3cho b c2h5ohd ch3cooh 解析 产生的co2与耗氧量的体积比为2 3 设该有机物为1mol 则含2mol的碳原子 完全燃烧时只能消耗2mol的o2 剩余的1mol氧气必须由氢原子消耗 所以氢原子为4mol 即该有机物可以是a 从耗氧量相当的原则可知b也正确 答案 ab 5 有机混合物燃烧的几个定量规律 1 混合物的总物质的量一定 若生成的co2为定值 则要求混合物中各组分化学式中 碳原子数应相同 如c2h6 c2h4和c2h6o 若生成的h2o为定值 则要求混合物中各组分化学式中氢原子数应相同 如c2h6 c4h6和c2h6o2 c2h6o等 2 混合物总质量一定 若生成的co2为定值 则要求各组分的c 相等 有两种情况 a 最简式相同 如c2h2和c6h6 hcho和ch3cooh 通式为cnh2n的烃 b 最简式不同 如ch4与c8h16o c9h20o及c10h8o2等 此类有机物的特征是 c 不变 将h质量与o质量进行 若生成的h2o为定值 则要求各组分的h 相等 有两 种情况 a 最简式相同 如c2h2和c6h6 hcho和ch3cooh 通式为cnh2n的烃 b 最简式不同 如c7h8和c3h8o3 处理方法同上 若耗氧量为定值 则要求c h 都相同 即有机物的 最简式相同 若题中出现多种条件 上述规律应综合使用 例5 分别取等质量的甲烷和a 某饱和一元醇 b 某饱和一元醛 c 某稠环芳香烃含氧衍物物 若它们完全燃烧 分别生成了物质的量相同的co2 则 1 a的分子式为 b的分子式为 2 写出符合上述要求时 ch4和a b c的分子组成必须满足的条件是 以n表示碳原子数 m表示氧原子数 只写通式 解析 a b c中的碳的质量分数与甲烷中相同 1 中ch4 cnh4n cnh2n 2o 得4n 2n 2 16 n 9 故a为c9h20o 同理 b为c8h16o 2 的通式推导抓住每少16个氢原子增加一个氧原子即可 即cnh4n 16mom 答案 1 c9h20oc8h16o 2 cnh4n 16mom 例6 下列各组混合物中 不论二者以什么比例混合 该关系的是 a 甲烷 辛醛c 甲醛 甲酸甲酯 b 乙炔 苯乙烯d 苯 甲苯 解析 混合物总质量一定 不论按什么比例混合 完全燃烧后生成co2的质量保持不变 要求混合物中各组分含碳的质量分数相同 b c中的两组物质的最简式相同 碳的质量分数相同 a中碳的质量分数也相同 故选d 答案 d 只要总质量一定 完全燃烧时生成co2的质量也一定 不满足 例7 有机化合物a b分子式不同 它们只可能含c h o元素中的两种或三种 如果将a b不论以何种比混合 只要混合物的物质的量之和不变 完全燃烧时所耗o2和生成的水的物质的量也不变 那么 a b必须满足的条件是 若a是甲烷 则符合上述条件的化合物b中 相对分子质量最小的是 并写出相对分子质量最小的含有甲基的b的两种同分异构体的结构简式 解析 由规律可知 a b应满足分子中h原子数相同 且增加n个c 同时应增加2n个o 若a为甲烷 则b应满足ch4 co2 n 分子量最小时n取1 则b为c2h4o2 结构简式可以是ch3cooh或hcooch3 答案 ch4 co2 n60ch3coohhcooch3 对应练习 1 在ag冰醋酸 甲醛 葡萄糖 甲酸甲酯 果糖的混合 物中 碳元素的质量分数为 b 40 d 无法计算 a 30 c 50 答案 b 测定 则该气态烃不可能是 2 10ml某种气态烃 在50mlo2中充分燃烧 得到液态水和体积为35ml的混合气体 所有气体都是在同温同压下 b 丙烯d 丁烷 a 乙烷c 丁炔答案 d 3 3种气态烃混合物vml和足量氧气混合后 经点燃爆炸后并恢复到原状况下时 体积共缩小了2vml 若所有气体 能是 答案 b 体积均在25 1 01 105pa下测定 则这3种烃的组合不可 a ch4 c2h4 c3h4b c2h6 c3h6 c4h6c c2h2 c2h6 c3h8d ch4 c2h6 c2h2 任意比例相混合 完全燃烧时消耗氧气的量不变的是 4 双选 下列各组混合物的总质量一定 每组中的物质以 a 乙烯和乙醇b 甲醇 甲醛c 乙炔和苯d 乙烯和丙烯答案 cd 意比例相混合 完