河北省邯郸市高考化学二轮专题复习07 常见有机物课件.ppt

常见有机物 一 烷烃 一 甲烷1 分子组成与结构 1 甲烷俗名沼气 存在于池沼中 坑气 瓦斯 煤矿的坑道中 天然气 地壳中 2 分子式 ch4 电子式 结构式 3 分子模型 4 甲烷空间结构的描述 甲烷是空间正四面体结构 碳原子位于正四面体的中心 顶点都是氢原子 2 甲烷的物理性质甲烷是无色 无臭的气体 比空气轻 极难溶于水 但溶于ccl4 3 甲烷的化学性质 1 稳定性 一般情况下 性质很稳定 跟强酸 强碱或强氧化剂等不反应 2 可燃性 ch4 2o2co2 2h2o 3 取代反应 甲烷与氯气在光照条件下反应 现象 没有光照的试管不变化 光照后的试管壁上出现油滴 试管内的液面上升 气体颜色略微变浅 方程式 ch4 cl2ch3cl hcl ch3cl一氯甲烷 不溶于水的气体 ch3cl cl2ch2cl2 hcl ch2cl2二氯甲烷 不溶于水 ch2cl2 cl2chcl3 hcl chcl3三氯甲烷 俗名氯仿 不溶于水 有机溶剂 chcl3 cl2ccl4 hcl ccl4四氯甲烷 又叫四氯化碳 不溶于水 有机溶剂 二 烷烃1 烷烃 烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状 碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合 达到饱和状态 所以这类型的烃又叫饱和烃 由于c c连成链状 所以又叫饱和链烃 或叫烷烃 2 烷烃的通式 cnh2n 2 n 1 3 烷烃物理通性 1 熔 沸点有规律递变 a 随碳原子数目增多 熔沸点升高 b c原子数目相同时 支链越多 熔沸点越低 2 烷烃的密度随c原子数目增多而增大 但密度均小于1 比水轻 3 烷烃均不溶于水 液态烷烃和水混合会分层 且均在上层 4 分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体 其他烷烃在常温常压下都是液体或固体 4 烷烃化学性质 与甲烷相似 烷烃化学性质较稳定 常温不和强酸 强碱 强氧化剂等反应 不能使酸性kmno4和溴水褪色 取代反应 可与氯气等发生取代反应 生成氯代物 氧化反应 烷烃的燃烧通式 cnh2n 2 o2 nco2 n 1 h2o 烷烃的分解反应 烷烃在高温条件下可以裂解为低碳烷烃和烯烃 二 不饱和烃 乙烯分子中含有碳碳双键的烃类的烃叫烯烃 乙烯是最简单的烯烃 乙烯是重要的化工原料 也是一种重要的植物生长调节剂 从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径 乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平 1 分子结构特点乙烯的分子式 c2h4 结构简式 ch2 ch2 结构式 电子式 空间构型 平面型分子 6个原子共平面键角120 2 分子模型3 物理性质 乙烯是无色稍有气味的气体 难溶于水 密度较空气小 在标准状况下的密度为1 25g l 4 化学性质 氧化反应 与酸性高锰酸钾反应 特征反应 现象 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯被酸性高锰酸钾氧化成co2 结论 乙烯的c c易被强氧化剂如kmno4氧化而断裂 产物可能是co2 利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯 可燃性 化学方程式 现象 火焰明亮 伴有黑烟 加成反应 乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应的化学方程式 现象 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 结论 利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯 乙烯还能与cl2 h2 hx h2o加成 加聚反应乙烯加成得到聚乙烯的化学方程式 高分子化合物 相对分子质量很大 1万以上 的物质 简称高分子或高聚物 聚乙烯 塑料 分子量达几万到几十万 性质坚韧 化学性质稳定 难降解 5 石油的分馏 裂化 裂解的比较 6 直馏汽油和裂化汽油的区别 三 苯1 苯的结构 1 苯的发现 苯是1825年由英国科学家法拉第首先发现 2 苯的分子式 c6h6 结构式 结构简式 或 分子中所有的原子都在同一平面上 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的独特的键 3 苯分子模型 3 化学性质 氧化反应 可燃性化学方程式 2c6h6 15o212co2 6h2o 现象 在空气中燃烧 发出明亮的光 产生大量的黑烟 苯不能使高锰酸钾 kmno4 褪色 取代反应 卤代反应苯与液溴在铁的催化作用下发生反应的化学方程式 硝化反应苯与硝酸发生取代反应的化学方程式 加成反应苯与氢气发生加成反应的化学方程式 4 用途 苯是一种很重要的有机化工原料 它广泛用来生产合成纤维 合成橡胶 塑料 农药 染料 香料等 苯也常用作有机溶剂 四 乙醇1 乙醇的组成与结构乙醇的分子式 c2h6o 结构式 结构简式 ch3ch2oh或c2h5oh 官能团是羟基 2 乙醇的物理性质乙醇是无色透明而有特殊香味的液体 密度比水小 沸点为78 5 易挥发 能和水以以任意比混溶 乙醇本身是良好的有机溶剂 能溶解多种有机物和无机物 特别提醒 乙醇由于和水互溶 不能萃取溴水和碘水 3 乙醇的化学性质 1 乙醇与金属钠反应的化学方程式 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 该反应比钠与水反应要缓和得多 说明乙醇羟基上的氢原子活泼性不如水分子中的氢原子 乙醇比水难电离 乙醇是非电解质 2 氧化反应 乙醇燃烧化学方程式 ch3ch2oh 3o22co2 3h2o 乙醇燃烧时放出大量的热 常被用作酒精灯和内燃机的燃料 特别提醒 燃烧消耗氧气的量与乙烯相同 燃烧生成二氧化碳和水的量与乙烷相同 乙醇的催化氧化化学方程式 如果将光亮的铜丝放在酒精灯火焰上灼烧 然后再趁热插入乙醇中 将发现铜丝先由紫红色变为黑色 插入乙醇中后 又变为紫红色 可闻到刺激性气味 乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性 或酸性重铬酸钾 氧化生成乙酸 使溶液褪色 3 乙醇生成乙烯化学方程式 醇发生消去反应时 是羟基与相连接碳原子相邻的碳原子上氢原子一起结合成水脱去 如果羟基相连接碳原子相邻的碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 3 乙醇的主要用途乙醇有相当广泛的用途 是一种重要的有机原料 可用它制取乙酸 乙醚等 乙醇还可用作燃料它还是一种有机溶剂 用于溶解树脂 制造染料 在医疗上常用75 体积分数 的酒精作消毒剂 五 乙酸和酯 一 乙酸1 乙酸的组成与结构乙酸的分子式 c2h4o2 结构简式 ch3cooh 官能团是 cooh 羧基 从结构上看 乙酸是羧基和甲基相联接而成的 由于乙酸分子中羧基和羟基的相互影响 使羟基上的氢更活泼 在水溶液中能部分电离出氢离子 乙酸是一种典型的有机弱酸 羟基的存在也使羧基的加成反应相当困难 很难与氢气等发生加成反应 2 乙酸的物理性质乙酸是无色 有强烈刺激性气味的液体 乙酸在温度低于它的熔点 16 6 时会变成冰状晶体 所以无水乙酸又叫冰醋酸 3 乙酸的化学性质 1 弱酸性 ch3cooh在水溶液里部分电离产生h 从而使乙酸具有酸的通性 乙酸能使紫色石蕊试液变红的原因 ch3coohch3coo h 乙酸与活泼金属反应放出氢气 zn 2ch3cooh ch3coo 2zn h2 与碱发生中和反应 cu oh 2 2ch3cooh ch3coo 2cu 2h2o 与碱性氧化物反应 cuo 2ch3cooh ch3coo 2cu h2o 与某些盐反应 caco3 2ch3cooh ch3coo 2ca co2 h2o 此反应证明乙酸的酸性强于碳酸 2 酯化反应 和酸相互作用生成酯和水的反应叫做酯化反应 实验装置 4 乙酸的用途乙酸是一种重要的有机化工原料 用途极为广泛 可用于生产醋酸纤维 合成纤维 如维纶 喷漆溶剂 香料 染料 医药以及农药等 二 酯醇跟酸反应生成的一类化合物叫做酯 1 酯的结构式 r coo r 其中两个烃基r和r 可不一样 左边的烃基还可以是h 饱和一元酸和一元醇生成的酯的通式为cnh2no2 与同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体 2 酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体 密度比水小 难溶于水 易溶于有机溶剂 3 酯的水解 碱性条件下 酯的水解完全 也叫做皂化 是上述平衡向正方向移动的结果 六 糖类从结构上看 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成它们的物质 糖类是绿色植物光合反应的产物 是动 植物所需能量的重要来源 1 组成 糖类由c h o三种元素组成的一类有机化合物 可以用通式cn h2o m 多羟基醛或酮 曾叫做碳水化合物 2 分类 3 葡萄糖 1 分子结构 葡萄糖的分子式 c6h12o6 结构简式 或ch2oh choh choh choh choh cho或ch2oh choh 4cho 葡萄糖的同分异构体是果糖 其结构简式 2 物理性质 葡萄糖是一种白色晶体 有甜味 能溶于水 3 特征反应 a 与新制cu oh 2的反应 b 银镜反应 c 人体内氧化 维持生命活动需要的能量 d 在酒化酶作用下的分解反应 制酒精 c6h12o62ch3ch2oh 2co2 4 蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖的分子式为c12h22o11 两者分子式相同结构不同 互为同分异构体 蔗糖是一种无色晶体 易溶于水 是重要的甜味食物 食用白糖 冰糖等就是蔗糖 二者的区别 5 淀粉和纤维素淀粉和纤维素属于天然高分子化合物 多糖是由很多个单糖分子按照一定方式通过在分子间脱去水分子而成的多聚体 因此多糖也称为多聚糖 二者通式相同 但不是同分异构体 因为n 即聚合度 不同 1 水解反应 c6h10o5 n nh2onc6h12o6淀粉或纤维素葡萄糖 检验水解产物前要先碱化 2 淀粉的特征反应 淀粉遇碘变为蓝色 可用于验证淀粉的存在 3 实验 关于糖类水解产物的检验 实验室中 淀粉 纤维素常在无机酸 一般为稀硫酸 催化作用下发生水解 生成葡萄糖 欲检验水解产物葡萄糖的生成 必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸 使之显碱性 再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验 关于淀粉水解过程的判断 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖 反应物淀粉遇碘能变蓝色 不能发生银镜反应 依据此性质可判断其水解是否已进行完全 产物葡萄糖遇碘不能变蓝色 但能发生银镜反应 依据此性质可判断淀粉在水溶液中是否发生水解 七 油脂油脂存在于各种植物的种子 动物的组织和器官中 人体中的脂肪约占体重的10 20 油脂是食物组成中的重要成分 也是产生能量最高的营养物质 油脂是高级脂肪酸 如硬脂酸 软脂酸或油酸等 和甘油生成的酯的酯 属于酯类 1 油脂的组成与结构 1 分类 2 油脂的结构可表示为 r1 r2 r3可以代表饱和烃基或不饱和烃烃基 如果r1 r2 r3相同 这样的油脂称为单甘油酯 如果r1 r2 r3不相同 称为混甘油酯 天然油脂大都为混甘油酯 且动 植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物 无固定熔点 2 油脂的物理性质 密度比水小 不溶于水 易溶于有机溶剂 3 油脂的化学性质 1 油脂在酸性条件下水解为甘油 高级脂肪酸 在碱性条件下水解为甘油 高级脂肪酸钠 油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应 工业生产中常用此反应制取肥皂 2 分子中若有双键的油脂能与h2发生加成反应 1 氨基酸 1 定义 羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基 nh2 取代后得到的物质 天然蛋白质水解所生成的氨基酸分子中 氨基连接在与羧基 cooh 相邻的碳原子上 被称为 氨基酸 2 常见的氨基酸甘氨酸 氨基乙酸 nh2 ch2 cooh丙氨酸 氨基丙酸 苯丙氨酸 谷氨酸 3 性质 两性 缩合反应 2 蛋白质 1 定义 蛋白质是由不同的氨基酸 天然蛋白质所含的都是 一氨基酸 经缩聚后形成的高分子化合物 组成元素有c h o n s等 分子中含有氨基 nh2 和羧基 cooh 2 化学性质 两性 由于蛋白质分子中同时含有氨基和羧基 与氨基酸相似 也具有两性 水解 在酸性或碱性或酶的作用下水解 最终水解成 氨基酸 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机轻金属盐或铵盐溶液后 可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出 这种作用叫盐析 盐析是一个可逆过程 盐析可用于蛋白质的分离和提纯 蛋白质的变性 在某些物理因素或化学因素的影响下 如强酸 强碱 重金属盐 乙醇 加热 紫外线照射 超声波等 蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象 称为蛋白质的变性 变性是不可逆的 利用此性质可以进行消毒 颜色反应 某些蛋白质跟浓hno3作用会显黄色 可用于鉴别蛋白质 灼烧气味 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味 用于区别纤维与蛋白质 如真丝 纯毛毛线等 3 有关高分子的几个概念 1 高分子化合物 有许多小分子化合物以共价键结合成的 相对分子质量很高 通常为104 106 的一类化合物 也称聚合物或高聚物 2 单体 用来合成高分子化合物的小分子化合物 3 链节 组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位 也可称为最小结构单元 是高分子长链中的一个环节 4 链节数 高分子链节的数目 也称重复结构单元数 以n表示 4 高分子化合物的分类按照高分子化合物的来源分类 可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物 天然有机高分子化合物有淀粉 纤维素 蛋白质 天然橡胶 九 同系物 同分异构体1 同系物及其判定 1 定义 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个 ch2 原子团的有机物称为同系物 2 判定依据 分子组成符合同一通式 但彼此有若干个系差 ch2 主碳链 或碳环 结构相似 与环的大小无关 所含官能团的种类和个数相同 有机物所属类别相同 3 同系物通式的归纳和应用 总结一系列具有相似结构的同系物的通式 应采用数学分析法 首先找出不同物质的分子式 确定系差 再根据起始碳数即可确定通式 然后利用通式和数学极限知识即可求同系物中碳的最大含量 2 同分异构体 1 定义 化合物具有相同的分子式 但具有不同结构的现象 叫做同分异构现象 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 2 同系物 同分异构体 同素异形体和同位素的比较 3 同分异构体的判断 分子式必须相同 相对分子质量相同 结构不同的化合物不一定是同分异构体 如c8h18和c7h14o 结构不同 碳链骨架不同 或官能团在碳链上的位置不同 或官能团种类不同 注意问题 分子式相同则相对分子质量必然相同 但相对分子质量相同而分子式不一定相同 如 h3po4与h2so4 c2h6o与ch2o2的相对分子质量相同 但分子式不同 最简式相同的化合物不一定是同分异构体 如 hcho ch3cooh hcooch3 c6h12o6的最简式相同 但分子式不同 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的 如 ch3ch2oh和ch3och3 ch3ch2cho和ch3coch3等 同分异构现象在有机化合物中广泛存在 既存在于同类有机物中 又存在于某些不同类有机物中 如 ch3ch2ch2ch2ch3 ch3ch2ch ch3 ch3 c ch3 4 ch3cooh hcooch3 同分异构现象在某些无机化合物中也存在 如 co nh2 2与nh4ocn hocn 氰酸 和hnco 异氰酸 化合物的分子组成 分子结构越简单 同分异构现象越弱 反之 化合物的分子组成 分子结构越复杂 同分异构现象越强 如甲烷 乙烷 丙烷等均无同分异构现象 而丁烷 戊烷的同分异构体分别为2种 3种 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同 但它们的物理性质一定不同 各同分异构体中 分子里支链越多 熔沸点一般越低 4 同分异构体的类型 碳链异构 指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体 如 所有烷烃异构都属于碳链异构 位置异构 指的是分子中官能团 包括双键 叁键或侧链在苯环上 位置不同而产生的同分异构 如 1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇 邻二甲苯 间二甲苯与对二甲苯 官能团异构 指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体 常见的如 碳原子数相同的烯烃与环烷烃 炔烃与二烯烃 环烯 醇与醚 醛与酮 烯醇 环醚 环醇 羧酸与酯 羟基醛 酚与芳香醇 芳香醚 硝基烷与氨基酸等 5 同分异构体的书写方法方法一 列出有机物的分子式 根据分子式找出符合的通式 由通式初步确定该化合物为烷烃 烯烃或环烷烃 炔烃 二烯烃或环烯烃 芳香烃及烃的衍生物等 书写顺序 先写碳链异构 再写位置异构 最后写官能团异构 碳链异构的书写顺序应遵循 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间 后三句是指支链的大小 支链的移动及排布形式 或参考 成直链 一线穿 从头摘 挂中间 往边排 不到端 的口诀书写 要注意思维有序 谨防重复和遗漏 方法二 减碳移位 法一般采用 减碳法 可概括为 两注意 四句话 两注意 选择最长的碳链为主链 找出中心对称线 四句话 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由对到邻间 等效氢法 a 有机物中位置等同的氢原子叫等效 性 氢原子 烃的分子中等效氢原子的种类有多少 则其一元取代物种类就有多少 b 等效氢原子 种类的判断通常有如下三个原则 同一碳原子所连的氢原子是等效的 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的 同一分子中处于轴对称或镜面对称 相当于平面镜成像时 物与像的关系 对称位置上的氢原子是等效的 6 同分异构体数目的确定方法 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数 基元法 如丁基有四种 则丁醇 戊醛 戊酸等都有四种同分异构体 替代法 如二氯苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 四氯苯也有三种同分异构体 将h替代cl 如ch4的一氯代物只有一种 新戊烷 c ch3 4 的一氯代物也只有一种 等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 其规律有 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子上的甲基氢原子等效 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 有几种等效氢 一卤代物就有几种 十 有机物的命名有机物的命名法要求必须反映分子结构 使我们根据一个名称就能写出它的结构式 或者根据一个结构式就能叫出它的名称 烷烃命名法是有机物命名法的基础 常用习惯命名法和系统命名法 1 习惯命名法通常把烷烃命名为 某烷 某 是指烷烃中碳原子的数目 一到十依次用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸来表示 如ch4命名为甲烷 ch3ch3命名为乙烷 ch3ch2ch3命名为丙烷 依次类推 自十一起用汉字数字表示 如c12h26命名为十二烷 为了区别异构体 常用正 异 新来表示 直链烷烃叫 正某烷 把碳链的一末端带有两个 ch3的特定结构称为 异某烷 把碳链的一末端带有3个 ch3的特定结构称为 新某烷 2 系统命名法 1 烷烃的命名 选主链 选择一个最 长 的碳链 注意拉直和旋转 为主链 当出现碳链等长时 则选具有支链最 多 的为主链 按其碳原子数目称为 某烷 作为母体 编号位 把主链里离支链最 近 的一端做起点 用1 2 3 给主链的各个碳原子依次编号定位 以确定支链的位置 当支链与端点距离相等时 选离较 简 单支链最近的一端做起点 进行编号 当支链与端点距离相等且均为简单支链时 编号要使取代基位次和最 小 写名称 依次为支链位置 阿拉伯数字 支链数目 汉字 支链名称 某烷 母体 阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开 阿拉伯数字之间则用逗号隔开 相同取代基的位置罗列 用逗号隔开 顺序为 先较小取代基 后较大取代基 十一 有机反应类型有机反应主要包括八大基本类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应 显色反应 1 取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 原理可简述为 有进有出 图示为 包括 卤代 硝化 酯化 水解 分子间脱水等 例如 2 加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 原理可简述为 有进无出 图示为 包括 烯烃及含c c的有机物 炔烃及含c c的有机物与h2 x2 hx h2o加成 苯环 醛基 不饱和油脂与h2加成 加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一 3 消去反应 有机物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如 h2o hx nh3等 生成不饱和化合物的反应 消去小分子 图示为 包括 醇消去h2o生成烯烃 卤代物消去hx生成不饱和化合物 消去反应的实质 oh或 x与所在碳的邻位碳原子上的h结合生成h2o或hx而消去 注意 区分不能消去和不能氧化的醇 有不对称消去的情况 由信息定产物 消去反应的条件 醇类是浓硫酸 加热 卤代烃是naoh醇溶液 加热 4 氧化反应 有机物分子里 加氧 或 去氢 的反应有机物的燃烧 烯烃 炔烃 苯的同系物