高考化学 第三章 第三节 羧酸 酯 第2课时 酯课件 新人教版选修5.ppt

第2课时 酯 一 酯的组成结构 1 定义 oh or 酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物 2 官能团 酯基 酯的官能团为 coo 或 3 通式 酯的一般通式为rcoor 或 r是任意的烃 基或氢原子 而r 是碳原子数大于或等于1的任意烃基 由此可以看出 r和r 可以相同 也可以不同 4 羧酸酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名 将醇改为酯 称为某酸某酯 如ch3cooc2h5称为 乙酸乙酯 二 酯的性质1 物理性质 1 气味 低级酯是具有芳香气味 2 状态 低级酯通常为 液体 3 密度和溶解性 密度比水 溶于水 溶于乙 醇和乙醚等有机溶剂 小 难 易 2 化学性质 水解反应酯的水解反应是酯的重要化学性质之一 水解生成相应的 酸和醇 属于 反应 取代 1 在无机酸催化下 水解反应为可逆反应 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应方程式 h2o ch3cooh c2h5oh 2 当用碱作催化剂时 碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应 可使水解趋于完全 因此 碱性条件下水解是不可逆反应 如乙酸乙酯与naoh溶液共热的反应方程式 ch3cooc2h5 naoh ch3coona c2h5oh 三 酯的存在和用途低级酯是具有芳香气味的液体 存在于各种水果和花草中 酯可用作溶剂 并用作制备饮料和糖果的水果香料 ch3cooc2h5 酯化反应原理 1 羧酸酯化反应历程 2 酯化反应规律 酸脱羟基 醇脱氢 有机酸脱羟基 即羧基中的c o键断裂 醇脱氢 即羟基中的o h键断裂 羧基中羟基与醇羟基上的氢原子结合成水 其余部分结合成酯 3 酯化反应特点 酯化反应属于可逆反应 加浓h2so4有利于反应向酯化反应的方向进行 酯化反应也可看作是取代反应 即羧酸分子里的羟基被烷氧基 or 取代 酯化反应实验 1 乙酸与乙醇的酯化反应实验 1 实验步骤 在一支试管中加3ml乙醇 然后边摇动试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml冰醋酸 按图3 3 2所示 连接好装置 用酒精灯小心均匀地加热试管3 5min 产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上 图3 3 2 2 实验现象及结论 碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生 并可闻到香味 说明在浓硫酸存在 加热的条件下 乙酸与乙醇发生反应 生成不溶于水且具有香味的油状物质 乙酸乙酯 2 生成乙酸乙酯的特点 1 反应很慢 即反应速度率很小 2 反应是可逆的 即反应在生成乙酸乙酯的同时又有部分 乙酸乙酯发生水解 生成乙酸和乙醇 3 生成乙酸乙酯的条件及其意义 1 加热 主要目的是提高反应速率 其次是使生成的乙酸乙酯挥发 有利于收集 提高乙醇 乙酸的转化率 2 以浓硫酸作催化剂 提高反应速率 3 以浓硫酸作吸水剂 使平衡右移 提高乙醇 乙酸的转 化率 4 实验室制乙酸乙酯的注意事项 1 化学药品加入大试管中时 切勿先加浓硫酸 2 加热要先小火加热 后大火加热 3 导气管末端勿浸入液体内 以防液体倒吸 4 用饱和na2co3溶液收集产物的目的是中和乙酸 溶解 乙醇 减少乙酸乙酯的溶解度 甲酸酯的特性 由于甲酸酯除了含有酯基官能团 还含有醛基 故甲酸酯具有酯和醛的化学性质 既能发生酯基的水解反应 又能发生醛基的银镜反应 与新制cu oh 2反应和加成反应 酯的结构和性质 例1 2009年全国理综 与足量的naoh溶液充分 反应 消耗的naoh的物质的量为 a a 5mol b 4mol c 3mol d 2mol 解析 该有机物含有酚羟基 还有两个酯基 要注意该有机物的酯基在naoh溶液中水解时 生成羧酸钠 此外生成的酚还要继续消耗naoh 故需要5molnaoh 1 2010年四川理综 中药狼把草的成分之一m具有消炎 杀菌作用 m的结构如图3 3 3所示 下列叙述正确的是 图3 3 3a m的相对分子质量是180b 1molm最多能与2molbr2发生反应c m与足量的naoh溶液发生反应时 所得有机产物的化学式为c9h4o5na4d 1molm与足量nahco3反应能生成2molco2 解析 a项m的分子式为 c9h6o4 其相对分子质量是178 b项1molm最多能与3molbr2发生反应 除了酚羟基邻位可以发生取代 还有碳碳双键可以发生加成 c项除了酚羟基可以消耗2molnaoh 酯基水解也消耗1molnaoh 水解又生成1mol酚羟基还要消耗1molnaoh所以共计消耗4molnaoh d项酚与碳酸氢钠不反应 答案 c 2 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结 构如图3 3 4所示 下列叙述正确的是 图3 3 4a 迷迭香酸属于芳香烃b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应c 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应d 1mol迷迭香酸最多能和含5molnaoh的水溶液完全反应 解析 迷迭香酸中含有氧元素 不属于烃 故a项错 1分子迷迭香酸中含2个苯环 1个碳碳双键 最多能和7mol氢气发生加成反应 b项错 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基 1个羧基 1个酯基 最多能和6mol氢氧化钠发生反应 d项错 答案 c 酯化反应实验 例2 酯是重要的有机合成中间体 广泛应用于溶剂 增塑剂 香料 黏合剂及印刷 纺织等工业 乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应 ch3cooh c2h5oh ch3cooc2h5 h2o 请根据要求回答下列问 题 图3 3 5 1 欲增大生成乙酸乙酯的速率 可采取的措施有 等 2 若用图3 3 5所示装置来制备少量的乙酸乙酯 产率往往偏低 其原因可能为 等 3 此反应以硫酸为催化剂 可能会造成 任写两项 等问题 4 根据表中数据 下列选项中 填字母 为该反应的最佳条件 a 120 4hc 60 4h b 80 2hd 40 3h 解析 1 可以根据影响化学反应速率的因素的知识来解答 2 从反应物反应的程度 是否发生反应和冷凝的效果去考虑 3 从催化剂重复利用 产物的污染 原料被炭化的角度分析 4 对表中数据综合分析 升高温度转化率提高 但120 时选择性差 60 为适宜温度 4h时转化率较高 为适宜时间 答案 1 升高温度 增大反应物浓度 2 原料来不及反应就被蒸出 温度过高 发生了副反 应 冷凝效果不好 部分产物挥发了 任写两项 3 产生大量酸性废液 或造成环境污染 部分原料炭 催化效果不理想 化 催化剂重复使用困难 4 c 3 1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下 通过酯化反应制得乙酸丁酯 反应温度为115 125 反应装置如图3 3 6所 图3 3 6 a 不能用水浴加热 b 长玻璃管起冷凝回流作用 c 提纯乙酸丁酯需要经过水 氢氧化钠溶液洗涤d 加入过量乙酸可以提高1 丁醇的转化率 解析 该酯化反应需要的温度为115 125 水浴的最高温度为100 a项正确 长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用 b项正确 乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解 c项错 在可逆反应中 增加一种反应物浓度可以提高另一种反应物的转化率 d项正确 答案 c 羧酸和酯类的同分异构体的书写 例3 2009年海南 分子式为c5h10o2的酯共有 不考虑 立体异构 a 7种c 9种 b 8种d 10种 解析 为了不出现遗漏 写的时候可以按如下分类来写异构体 甲酸丁酯4种 丁基4种异构 乙酸丙酯2种 丙基2种异构 丙酸乙酯1种 丁酸甲酯2种 丁酸的烃基为丙基 异丙基2种异构 共9种 c 4 2010年广东珠海斗门一中月考 分子式为c8h16o2的有机物a 它