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第2课时 酚 一 苯酚的结构和性质 1 定义 苯环 1 酚 羟基与 直接连接的有机化合物称为酚 如 2 苯酚 苯分子里只有一个 被 取代所得的生 成物是最简单的酚 羟基 氢原子 2 苯酚的分子结构 c6h6o 1 分子式 2 结构式 或 3 结构简式 c6h5oh 4 官能团 酚 羟基 oh 3 苯酚的物理性质 有特殊 无 能 小 有 腐蚀 4 苯酚的化学性质 1 弱酸性 石炭酸 弱酸 苯酚俗称 苯酚的羟基能发生微弱的电离 所以 苯酚显 性 其电离方程式为 苯酚与naoh溶液反应的方程式为 向苯酚钠溶液中通入co2 反应的方程式为 由此可判断酸性强弱 碳酸 苯酚 2 取代反应 有白色沉淀产生 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水 生成2 4 6 三溴苯酚 现象 反应方程式为 由于此反应很灵敏 且现象明显 常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化 露置在空气中会因少量被 氧化而显 可以燃烧 4 显色反应 紫 苯酚遇fecl3溶液显 色 这个反应可用于鉴别和检验苯酚 粉红色 二 苯酚的用途 酚醛树脂 苯酚是一种重要的化工原料 主要用于制造 俗称电木 等 还广泛用于制造医药 染料 农药等 化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质 在排放前必须经过处理 苯酚的稀溶液可直接用作 如日常所用的药皂中掺入 了少量的苯酚 杀菌消毒 苯酚的化学性质 具有相同官能团的物质的性质比较 1 乙醇与苯酚的性质比较 续表 均可和金属钠反应放出氢气 co2通入苯酚钠溶液析出苯酚 羟基上的氢原子可微弱电离 显弱酸性 2 苯 甲苯 苯酚的比较 醇与酚的区别 解析 只要羟基与苯环中的碳原子直接相连 这样的化合物都属于酚 而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连 这样的化合物不属于酚 属于芳香醇 同时在酚中 可以含多个羟基或多个苯环 苯环上除羟基外 还可连其他的基团 因此上述几种物质中 除a不属于酚外 其余几种物质都属于酚 答案 a a 解析 同系物必须结构相似 组成上相差一个或若干个ch2 原子团 a中虽然 组成上是差1个 ch2 但结构不相似 前者属于酚 后者属于醇 c ch3ch3与ch3ch2c ch3 3d ch3c ch与ch cch2ch3 苯酚的酸性 例2 下列离子方程式正确的是 co2的离子方程式为 nh3 h2o co2nh 4hco 3 故d 解析 苯酚钠溶液中通入co2气体 无论co2过量与否 生成物都是nahco3 故a不正确 苯酚的酸性小于h2co3 故c6h5oh与na2co3反应为 c6h5oh na2co3c6h5ona nahco3 b不正确 ch3cooh是弱酸 离子方程式中ch3cooh应保留化学式 故c不正确 在稀氨水中通入过量 正确 答案 d 2 相同浓度下酸性 ch3cooh h2co3 c6h5oh hco 3 1 苯酚的酸性比碳酸弱 在水中电离程度很小 不能使石 蕊 甲基橙等酸碱指示剂变色 苯酚能与碳酸钠溶液反应 向苯酚钠溶液中通入co2气体 无论co2过量还是不足 生成物都是nahco3 不能生成na2co3 2 为了确定ch3cooh 及h2co3的酸性强弱 有人设计了如图3 1 3所示的装置进行实验 图3 1 3 1 若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体 则a中发生反应的离子方程式为 2 装置b中盛放的试剂是 它的作用是 除去co2中混有的ch3cooh 3 实验中观察到c中出现的主要现象是 饱和nahco3溶液 溶液变浑浊 酚的结构及性质 例3 胡椒粉是植物挥发油的成分之一 它的结构简式 a 1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应b 1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应c 胡椒粉可与甲醛发生反应 生成聚合物d 胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 解析 由胡椒粉的结构可以得出 苯环能与3molh2发生加成 碳碳双键也能与1molh2加成 总计4molh2 故a正确 br2与碳碳双键发生加成反应消耗1molbr2 而与苯酚中羟基的邻位碳上的2个氢原子发生取代反应消耗2molbr2 总计3molbr2发生反应 故b不正确 胡椒粉分子中有酚羟基 故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物 故c正确 羟基是亲水基团 烃基是憎水基团 胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大 故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 故d正确 答案 b 3 双选 扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂 其结构式为 它可能具有的化学性质是 a 不与烧碱溶液反应b 能与溴水发生取代反应c 不能被氧化d 遇fecl3溶液呈现紫色 bd 4 2010年广东中山高三模拟 香兰素是重要的香料之一 它可由丁香酚经多步反应合成 如图3 1 4所示 有关上述两种化合物的说法正确的是 a 常温下 1mol丁香酚只能与1molbr2反应b 丁香酚不能与fecl3溶液发生显色反应c 1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应d 香兰素分子中至少有12个原子共平面 解析 处于酚羟基的邻对位的h原子均可与br2发生取代 反应 中含有一个碳碳双键 所以1mol丁香 酚可与2molbr2发生反应 选
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