高考化学专题复习 专题十二 第一单元认识有机化合物—烃课件 新人教版选修5.ppt

专题十二选修五 有机化学基础 考纲要求1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的化学式 2 了解常见化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 4 了解有机化合物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体和顺反异构 5 能根据有机化合物的命名规则 命名简单的有机化合物 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在的相互影响 7 烃的分类 结构与性质 8 了解有机物在反应时是怎样断键的 原子和原子团又是怎样组成新键的 9 理解有机反应的特点和实质 结合具体反应加深对有机反应类型的认识 10 握醇 酚 醛 酮的构成及它们的化学性质与用途 11 掌握羧酸 酯的构成 性质及用途 12 分清醇 酚 醛 酮 羧酸 酯的转化关系及相应的化学反应方程式 13 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 14 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 15 了解加聚反应和缩聚反应的特点 16 了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用 17 了解合成高分子化合物在发展经济 提高生活质量方面的贡献 热点透视1 有机化合物分子式的确定和简单有机物的命名 2 能够根据有机物的结构特点判断有机物的官能团 3 利用科学手段确定有机物结构 能够识别和分析简单的图谱 4 根据有机化合物的化学式书写有机物的同分异构体 5 烃的化学性质 6 官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件 7 掌握烃的含氧衍生物的性质和用途 8 当今能源紧缺 开发生物能源势在必行 特别是糖类物质的综合利用 9 合成有机高分子化合物在各个领域中的应用 也是考题联系社会和生产实际的一种手段 高考预测本选修模块的考查模式基本固定 所以复习时应重视各知识间的联系 第一单元认识有机化合物 烃 1 按碳的骨架分类 2 按官能团分类 1 相关概念烃的衍生物 烃分子里的被其他所代替 衍生出一系列新的有机化合物 官能团 决定化合物特殊性质的 氢原子 原子或原子团 原子或原子团 2 有机物的主要类别 官能团 3 乙炔的化学性质a 氧化反应a 乙炔燃烧的化学方程式 2c2h2 5o24co2 2h2ob 乙炔燃烧时火焰并 因为 c 点燃乙炔时应先 乙炔和空气的混合物遇火时可能发生 d 氧炔焰温度可达以上 可用氧炔焰来或金属 e 乙炔能 填 能 或 不能 被酸性kmno4溶液氧化 将乙炔通入酸性kmno4溶液中 溶液的紫色 明亮 伴有浓烈的黑烟 验纯 爆炸 3000 焊接 切割 逐渐退去 乙炔的含碳量较高的缘故 b 加成反应a 将乙炔通入br2的ccl4溶液中现象 方程式 b 与h2 hcl等发生加成反应的方程式ch ch ch ch hcl c 利用ch2 chcl制聚氯乙烯 溴的四氯化碳溶液退色 ch ch br2 chbr chbr chbr chbr br2 chbr2 chbr2 2h2 c2h6 ch2 chcl 4 乙炔的实验室制法a 药品 b 方程式 c 收集方法 d 注意的问题a 实验时 要用代替 目的是 cac2 h2o cac2 2h2o c2h2 ca oh 2 排水法 饱和食盐水 水 减小反应速率 以便得到平稳 的乙炔气流 b 取用电石要用夹取 切忌用手拿电石 且取用电石后 盛电石的试剂瓶要及时密封 否则 c 如果在大试管中制取 大试管管口最好 以防止 d 实验室中不用 填仪器名称 制取乙炔 主要原因是 e 由电石制得的乙炔中往往含有等杂质 使混合气体通过盛有cuso4溶液的洗气瓶可使杂质除去 镊子 电石与空气中的水蒸气反应而失效 放团棉花 生成的泡沫从 导气管中喷出 启普发生器 cac2与水反应太剧烈 无法使反应自行停止 反应放热 h2s ph3 5 炔烃a 分子中含有的一类称为炔烃 乙炔的同系物的通式为cnh2n 2 n 2 b 物理性质 同烷烃和烯烃类似 随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大 c 化学性质 同乙炔相似 容易发生反应反应等 能使溶液及溶液退色 碳碳叁键 脂肪烃 加成 氧化 br2的ccl4 酸性kmno4 d 烃的来源及其应用 3 芳香烃 1 芳香烃是分子中含有苯环的烃 2 苯的同系物 苯分子中的一个或几个氢原子被饱和烃基所代替得到的烃 通式为 cnh2n 6 n 6 1 烷烃的命名 1 习惯命名法a 碳原子数在十以内 依次用来表示 b 碳原子数在十以上 用表示 c 碳原子数相同 即同分异构体 用 正 异 新 来区别 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一 十二 十三 数字 2 系统命名法命名原则如下 a 选 最长碳链 称某烷b 编 最小定位 定支链c 取 写在前 注位置 短线连d 不同基 简到繁 相同基 合并算另外 常用甲 乙 丙 丁 表示 用一 二 三 四 表示的数目 用1 2 3 4 表示所在的碳原子位次 主链 碳位 代基 主链碳原子数 相同取代基 取代基 如命名为 2 2 二甲基丙烷 2 5 二甲基 3 乙基己烷 命名为 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 定某烯 炔 将含有双键或叁键的最长碳链作为主链 称为 或 2 近双 叁 键 定号位 从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 某烯 某炔 3 标双 叁 键 合并算 用标明双键或叁键的位置 只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示或的个数 例如 阿拉伯数字 双键 叁键 3 苯的同系物的命名 1 习惯命名法如称为 c2h5称为 二甲苯有三种同分异构体 其名称分别为 甲苯 乙苯 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 2 系统命名法将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在的碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基编号 则邻二甲苯也可叫做 间二甲苯叫做1 3 二甲苯 对二甲苯叫做1 4 二甲苯 1 2 二甲苯 1 有机化合物中碳的成键特征 1 有机化合物分子中都含有碳原子 碳原子的最外层有电子 可以与其他原子形成共价键 2 碳原子还可以彼此间以构成碳链或碳环 3 碳原子之间可以是单键 也可以是双键 或叁键 四个 四个 共价键 2 有机化合物的同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象化合物具有相同的 但由于不同 因而产生了上的差异的现象 2 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 3 同分异构体的类别a 碳链异构 碳链骨架不同 b 位置异构 官能团的位置不同 c 官能团异构 具有不同的官能团 分子式 原子排列方式 结构 1 一般来说 有机物在o2中或空气中完全燃烧 各元素对应的产物是 c h 某有机物完全燃烧只生成co2和h2o 则该有机物中一定含有两种元素 但也有可能含有氧元素 若要确定该有机物是否含有氧元素 可先根据co2的质量计算出碳元素的质量 据h2o的质量计算出氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量与该有机物的质量进行比较 若两者质量相同 则该有机物只含碳 氢两种元素 有机物为烃 若两者不相等 则该有机物为烃的含氧衍生物 氧元素的质量 碳元素的质量 氢元素的质量 co2 h2o 碳 氢 有机物的质量 2 确定有机物相对分子质量的方法有 相对密度法 质谱法 3 鉴定有机物结构方法有和 化学方法以官能团的特征反应为基础 鉴定出官能团 还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物 鉴定有机物结构的物理方法有质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱 密度法 化学方法 物理方法 1 烯烃 1 定义和物理性质分子中含有一个的一类叫烯烃 含有个碳原子的烯烃常温下是气态 烯烃随着分子中碳原子数的递增 其沸点和密度都 2 组成和结构烯烃的通式可以表示为 其结构特点是 为链烃 碳碳双键 2 4 增大 cnh2n n 2 含一个碳碳双键 链烃 3 化学性质烯烃的化学性质与类似 可以发生 和等 烯烃使酸性kmno4溶液退色 乙烯 加成 氧化 加聚 能 2 乙炔和炔烃 1 乙炔的分子组成和结构乙炔的分子式为 电子式为 结构式为结构简式为 分子构型为 填 极性 或 非极性 分子 键角180 c2h2 h c c h ch ch 直线形分子 非极性 2 乙炔的物理性质纯净的乙炔是色味的气体 微溶于水 易溶于有机溶剂 俗名 3 乙炔的化学性质氧化反应a 乙炔燃烧的化学方程式 2c2h2 5o24co2 2h2ob 乙炔燃烧时火焰并 因为 无 无 电石气 明亮 伴有浓烈的黑烟 碳没有完全燃烧的缘故 乙炔的含碳量较高 3 二甲苯的同分异构体 4 苯的同系物的化学性质 1 甲苯的硝化 2 甲苯的氧化甲苯能使酸性kmno4溶液 退色 例1 主链含5个碳原子 有甲基 乙基2个支链的烷烃有 a 2种b 3种c 4种d 5种解析 主链为5个c原子 有甲基 乙基2个支链的烷烃只能是 共2种 答案 a 1 同分异构体概念的理解 1 分子结构式的写法与分子真实结构的差别 如和是同种物质 而不是同分异构体 2 同分异构体的分子式 相对分子质量 最简式都相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 如c2h6与hcho 最简式相同的化合物也不一定是同分异构体 如c2h2与c6h6 3 同分异构体结构不同 可以是同一类物质 也可以是不同类物质 4 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿素 co nh2 2 有机物 和氰酸铵 nh4cno 无机物 互为同分异构体 2 同分异构体的书写方法一般先写碳链异构 再写位置异构 最后考虑官能团异构 烷烃只存在碳链异构 其写法一般采用 减链法 可概括为 两注意 四句话 1 两注意 选择最长的碳链为主链 找出中心对称线 2 四句话 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列对邻到间 下面以c6h14为例说明 先写直链结构 c c c c c c 略去氢原子及相应价键 再减一个碳原子并移动位置 减两个碳原子并移动位置 3 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作ch4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作c2h6的六甲基取代物 苯 环己烷 c2h2 c2h4等分子的一卤代物只有1种 丁烷 丁炔 异丙基 丙醇有2种 戊烷 丁烯 戊炔有3种 丁基 c8h10 芳烃 有4种 2 基元法 如丁基有4种 则丁醇 戊醛 戊酸都有4种 3 换元法 即有机物a的n溴代物和m溴代物 当m n等于a中的氢原子数 不含支链 时 则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等 例如二氯苯c6h4cl2有3种 当二氯苯中的h和cl互换后 每种二氯苯对应一种四氯苯 故四氯苯也有3种 4 等效氢法 即有机物中有几种氢原子 其一元取代物就有几种 这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一 等效氢一般判断原则 同一碳原子上的h是等效的 同一碳原子上所连甲基上的h是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 1 根据下表中烃的分子式排列规律 判断空格中烃的同分异构体数目是 a 3b 4c 5d 6 解析 分析图表得出规律 1 2组 3 4组 5 6组 7 8组h原子个数相差4 第5种物质分子式c5h12 有3种同分异构体ch3 ch2 3ch3 答案 a 2 有下列各组物质 a c60与金刚石b h和d 1 组两物质互为同位素 2 组两物质互为同素异形体 3 组两物质互为同系物 4 组两物质互为同分异构体 5 组两物质是同一物质 答案 1 b 2 a 3 c 4 d 5 e f 例2 已知乙烯分子是平面结构 因此1 2 二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体 下列各物质中 能形成类似上述两种空间异构体的是 a 1 丁烯b 丙烯c 2 甲基 2 丁烯d 2 氯 2 丁烯 解析 由题意可知 只要双键的碳原子上连接两个不同的取代基 就存在空间异构体 显然 只有2 氯 2 丁烯存在空间异构体 选d 答案 d 1 药品 浓h2so4 乙醇反应原理 ch3ch2ohch2 ch2 h2o装置类型 液 液 固 气体 2 操作 1 浓h2so4 乙醇混合物的配制 将浓h2so4小心地加入乙醇中 边加边搅拌 浓h2so4和乙醇的体积比为3 1 2 要加入沸石 或碎瓷片 3 加热升温要迅速 要使反应混合物温度迅速超过140 达到170 左右 4 实验结束时 应先撤导气管 后撤酒精灯 特别提醒 1 向烧瓶中加入反应物的正确顺序是 先加乙醇再慢慢注入浓h2so4 类似于浓硫酸的稀释 2 加热时应迅速升到170 因140 发生副反应 2ch3ch2ohch3ch2och2ch3 h2o 3 浓硫酸作用 催化剂 脱水剂 4 在加热过程中 反应混合液的颜色由无色逐渐变成棕色 甚至变成黑褐色 原因是乙醇被氧化 c2h5oh 2h2so4 浓 2c 2so2 5h2oc 2h2so4 浓 co2 2so2 2h2o所以制取的乙烯中还可能混有co2 so2等杂质气体 3 下列各组物质中的最简式相同 但既不是同系物 也不是同分异构体的是 a 乙烯和苯b 1 丁烯和环己烷c 丁炔和1 3 丁二烯d 二甲苯和甲苯 解析 乙烯和苯的最简式不同 丁炔和1 3 丁二烯的分子式均为c4h6 二者互为同分异构体 二甲苯和甲苯结构相似 组成上相差一个ch2基团 二者为同系物 1 丁烯和环己烷的最简式均为ch2 但二者既不是同系物 又不是同分异构体 答案 b 4 把1l含乙烯和h2的混合气体通过镍催化剂 使乙烯和h2发生加成反应 完全反应后 气体体积变为yl 气体体积均在同温 同压下测定 若乙烯在1l混合气体中的体积分数为x 则x和y的关系一定不正确的是 a y 1 x b y 1 1 x c y 1 x 0 5d y 1 1 x 0 5 解析 ch2 ch2 h2ch3 ch3 v1111 若x 50 乙烯与h2恰好完全反应 y 1 x 若x 0 5 若x 50 反应后乙烯有剩余 y 1 1 x x 0 5 答案 d 例3 2008 全国理综 6 2008年北京奥运会的 祥云 火炬所用燃料的主要成分是丙烷 下列有关丙烷的叙述中不正确的是 a 分子中碳原子不在一条直线上b 光照下能够发生取代反应c 比丁烷更易液化d 是石油分馏的一种产品 解析 丙烷分子结构为锯齿形 三个碳原子不在同一条直线上 丙烷光照条件下可以发生取代反应 这是烷烃的通性 丙烷和丁烷都是分子晶体 丁烷的相对分子质量大于丙烷 因此丁烷的沸点较高 丁烷更易液化 石油分馏的产物是各种烃的混合物 因此只有c不正确 答案 c 各类有机物随键型不同 分子的空间结构各不相同 但也有一定的规律1 饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子 与中心碳原子构成正四面体结构 键角等于或接近109 28 2 具有cc结构的分子 以为中心 与周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上 键角等于或接近120 3 具有 c c 结构的有机物分子 与叁键上两个碳原子相连接的其他原子 共处在一条直线上 4 具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上 5 分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面 a 18b 19c 20d 21解析 将原有机物的结构简式改写为 已知ch4 c2h2 c2h4 分子的空间构型和 ch3 或 cf3 中的单键能旋转 即 ch3 或 cf3 上最多有2个原子 包括一个碳原子和一个氢原子 能落到题目提供的该平面上 因此 最多可有20个原子共平面 答案 c 6 下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 解析 b项中 ch2ch3基团可以通过旋转而位于萘环所处的平面上 d项中 同时连在两个苯环上的那个碳原子 如果它和苯环共平面 则它连接的 ch3和h 必然一个在环前 一个在环后 因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上 答案 d 例4 2008 全国理综 8 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析 甲基丙烯酸的结构简式为 分子式为c4h6o2 甲酸丙酯的结构简式为hcooch2ch2ch3 其分子式为c4h8o2 因此二者不是同分异构体 答案 d 1 在进行有机物的命名时 最关键的是要选准主链和编好碳号 2 烃基 1 烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基 烃基一般用 r 表示 烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基 如 ch3叫甲基 ch2ch3叫乙基 它们都属于烷基 2 烃基的书写烷基一般指一价基 当碳原子数较多时 可能存在异构现象 如丙烷去掉一个氢后 可形成ch3ch2ch2 正丙基和ch3chch3异丙基两种不同结构 以烃作母体 去氢原子后形成半键 即烃基 如c4h9 的书写 3 烃的衍生物命名有机化合物的命名 是以烷烃的命名为基础的 简单来说 烷烃的命名需经过选主链 编序号 定名称三步 在给其他有机化合物命名时 一般也需经过选母体 编序号 写名称三个步骤 下面我们主要介绍烃的衍生物的命名 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯等的命名 因为在这些有机物中 都含有官能团 所以在选母体时 如果官能团中没有碳原子 如 oh 则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子 如果官能团含有碳原子 如 cho 则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子 在编序号时 应尽可能让官能团或取代基的位次最小 如 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 ch3cooc2h5乙酸乙酯 hcooc2h5甲酸乙酯 注意 在命名环状化合物时 通常选择环作为母体 如甲基环己烷 醛 羧酸的命名中 因为醛基和羧基总是在碳链末端 所以不会出现 某醛 或 某酸 而是直接称 某醛 或 某酸 当然有其他取代基的 也要指出来 例如 3 羟基丁醛 7 下列有机物命名正确的是 解析 a项物质 烃 的正确命名应为2 甲基丁烷 c项应为对二甲苯 d项应为2 甲基丙烯 答案 b 8 下列有机物命名正确的是 a 3 3 二甲基丁烷b 3 甲基 2 乙基戊烷c 2 3 二甲基戊烯d 3 甲基 1 戊烯 解析 判断有机物的名称是否正确 可按相应的名称依据命名规则写出结构简式 然后再依命名规则重新命名 看是否与原名称相同 a项 结构为 根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则 应命名为2 2 二甲基丁烷 a不正确 b项 结构为 主链碳原子为6而不是5 命名为戊烷不正确 名称应为3 4 二甲基己烷 b不正确 c项 结构可为 也可为等 命名为2 3 二甲基戊烯 未指明双键位置 因此无法确定其结构 则c名称不正确 d项 结构为 符合命名原则 答案 d 例5 将煤焦油中的苯 甲苯和苯酚进行分离 可采取如下图所示方法和操作 写出物质 a 和 c 的化学式 a c 写出分离方法 和 的名称 混合物加入