高中化学 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》 第2课时同步课件 新人教版选修5.ppt

第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定 第一章认识有机化合物 预习全程设计 第四节第2课时 名师全程导学 训练全程跟踪 读教材 填要点 一 元素分析与相对分子质量的测定1 元素分析 1 定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 如燃烧后c生成 h生成 cl生成 co2 h2o hcl 2 定量分析将一定量有机物燃烧并测定各产物的量 从而推算出各组成元素的质量分数 3 李比希氧化产物吸收法确定有机物实验式 用cuo作氧化剂将仅含c h o元素的有机物氧化 产物用无水cacl2吸收 用koh浓溶液吸收 分别称出吸收剂吸收前后的质量 计算出原子在分子中的含量 剩余的就是的含量 h2o co2 c h o 2 相对分子质量的测定 质谱法 1 原理 用高能电子流轰击样品分子 使分子失去电子变成带的分子离子和碎片离子 分子离子和碎片离子各自具有不同的 它们在磁场的作用下到达检测器的时间因而先后有别 其结果被记录为质谱图 2 质荷比 分子离子 碎片离子的与其的比值 其中比值最大的为该有机物的 正电荷 相对质量 相对质量 质量不同 电荷 相对分子质量 二 分子结构的鉴定1 鉴定方法鉴定有机物分子结构的方法有物理方法和化学方法 化学方法主要是通过特征反应来鉴别 鉴定有机物分子结构的物理方法主要有质谱 紫外光谱 红外光谱 官能团 核磁共振氢谱 2 红外光谱用红外线照射有机物时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种或的信息 化学键 官能团 3 核磁共振氢谱 1 作用测定有机物分子中氢原子的和 2 原理处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 而且吸收峰的面积与成正比 类型 数目 位置不同 氢原子个数 先思考 再交流 1 怎样判断有机物 烃或烃的含氧衍生物 中是否含有氧元素 分析 烃或烃的含氧衍生物燃烧后生成co2和h2o 若原有机物的质量大于co2中c的质量与h2o中h的质量之和 则说明有机物中含有氧元素 答案 有机化合物中是否含氧元素的确定方法 一般来说 有机物完全燃烧后各元素对应的产物为c co2 h h2o 某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o 则其组成元素为c h或c h o 欲判断该有机物是否含氧元素 首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量 然后将c h质量之和与原来的有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中不含氧 否则 原有机物的组成中含氧 2 设计实验方案 测定含氮有机物中氮元素的质量分数 分析 将含氮有机物氧化后生成n2 通过测量n2的体积来确定氮元素的质量分数 答案 将样品通入二氧化碳气流中 在氧化铜的催化作用下燃烧生成氮气 并借助二氧化碳气流将生成的气体带出 经koh浓溶液吸收二氧化碳气体后 测得剩余气体的体积 即可计算出样品中氮元素的质量分数 3 下图是某有机物a的质谱图 你能确定a的相对分子质量吗 分析 从有机物a的质谱图上可以看出 质荷比最大的m 为72 故a的相对分子质量为72 答案 72 4 某有机物x的分子式为c2h6o 其红外光谱和核磁共振氢谱如下 你能确定x的结构吗 分析 由x的红外光谱确定x分子结构中存在c h键 c o键 o h键 由x的核磁共振氢谱确定x分子结构中有三种不同类型的氢原子 且强度比为1 2 3 故x的分子结构为 ch3ch2oh 答案 ch3ch2oh 要点一有机化合物相对分子质量的确定方法 1 根据标准状况下气体的密度 计算该气体的摩尔质量 即数值上等于该气体的相对分子质量 m 22 4 限于标准状况下 2 依据气体的相对密度d 计算气体的相对分子质量 ma d mb 例1 燃烧某有机物a1 50g 生成1 12l 标准状况 co2和0 05molh2o 该有机物的蒸气对空气的相对密度是1 04 试求该有机物的分子式 答案 ch2o a 甲醇b 甲烷c 丙烷d 乙烯 解析 从质谱图中可看出 信号强度最大的碎片质量为16 即相当于碎片甲烷 答案 b 要点二有机物分子式的确定 1 直接法直接计算出lmol气体中各元素原子的物质的量 即可推出分子式 如给出一定条件下的密度 或相对密度 及各元素的质量比 计算分子式的途径为 密度 或相对密度 摩尔质量 1mol气体中各元素原子分别为多少摩尔 分子式 有机物的分子式 结构确定的基本思路可归纳为如下图所示 例2 将有机物完全燃烧 生成co2和h2o 将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓h2so4 浓h2so4增重14 4g 再通过碱石灰 碱石灰增重26 4g 则该有机物的分子式为 a c4h10b c2h6oc c3h8od c2h4o2 答案 c 2 实验测得某碳氢化合物a中含碳80 含氢20 求该化合物的实验式 又测得该化合物的相对分子质量是30 求该化合物的分子式 答案 c2h6 要点三有机物结构式的确定 1 根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接根据分子式确定其结构式 例如c2h6 只能是ch3ch3 2 通过定性实验确定实验 有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式 如能使溴的四氯化碳溶液退色的有机物分子中可能含有 不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等 3 通过定量实验确定 1 通过定量实验确定有机物的官能团 如乙醇结构式的确定 2 通过定量实验确定官能团的数目 如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体 则可说明醇分子含有2个 oh 4 根据实验测定的有机物的结构片段 组装 有机物实验测得的往往不是完整的有机物 这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律 性质和量的规律等来对其进行 组装 和 拼凑 5 其他方法确定有机物的结构可用红外光谱 核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目 确定结构式 红外光谱图可确定有机物中含有的官能团 核磁共振氢谱可以测定分子中有多少氢原子 二者相结合一般可以确定分子的结构 例3 核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境 即其附近的基团 不同 表现出的核磁性就不同 代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置 化学位移 符号为 也就不同 现有一物质的核磁共振氢谱如图所示 则可能是下列物质中的 a ch3ch2ch3b ch3ch2ch2ohc d ch3ch2cho 解析 由核磁共振氢谱的定义可知 在氢谱图中从峰的个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子 分析可得a中是2种 b中是4种 c中是2种 d中是3种 答案 b 3 在核磁共振氢谱中出现两组峰 且其面积之比为3 2的化合物是 解析 核磁共振氢谱中出现两组峰 说明其分子结构中有两种类型的氢原子 选项a c d中的物质符合这一要求 选项a中面积比为6 2 c中面积比为6 8 而d中面积比为6 4 答案 d 1 实验式是表示化合物分子所含各元素原子数目最简单整数比的式子 不能确切表明分子中的原子个数 而分子式是表示分子中所含元素的原子种类和数目 2 某些特殊组成的实验式 可根据其组成特点直接确定其分子式 如实验式为ch3的有机物 其分子式为c2h6时 氢原子已达到饱和 实验式为ch3o的有机物 其分子式为c2h6o2 乙二醇 例 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图1所示的质谱图 用核磁共振仪处理该化合物 得到如图2所示图谱 图中三个峰的面积之比是1 2 3 完成下列问题 1 有机物a的相对分子质量是 2 有机物a的实验式是 3 能否根据a的实验式确定a的分子式 填 能 或 不能 若能 则a的分子式是 若不能 则此空不填