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文档简介
1 第课时 44 第十三章 醇和酚 烃的衍生物 2 植物及其废弃物可制成乙醇燃料 下列关于乙醇燃料的说法错误的是 a 它是一种再生能源b 乙醇易燃烧 污染小c 乙醇只能在实验室内作燃料d 粮食作物是制乙醇的重要原料 c 3 某仪器的铜管表面有一层氧化铜 为了除去表面黑色物质 在允许加热的条件下 选用的最佳试剂是 a 稀硫酸b 稀硝酸c 稀盐酸d 乙醇 d 4 下列化合物中 既能发生取代反应 又能发生消去反应的是 a 氯仿b 甲醇c 乙醇d 溴乙烷 下列化合物属于醇的是 cd 5 下列说法错误的是 a 乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分b 乙醇和乙酸的沸点和熔点都比c2h6 c2h4的沸点和熔点高c 乙醇和乙酸都能发生氧化反应d 乙醇和乙酸之间能发生酯化反应 酯化反应和皂化反应互为逆反应 d 6 下列物质中属于醇的是 属于酚的是 互为同分异构体的是 a ch2ohb ch3ohc ch3ohd oh a bcd abc 7 苯酚沾在皮肤上 正确的处理方法是 a 酒精洗涤b 水洗c naoh溶液洗d 溴水处理 a 8 能正确表示下列反应的离子方程式是 a 足量硫酸铝与纯碱反应 b 硫酸铜与烧碱反应 c 苯酚与碳酸钠反应 d 碳酸钡与硫酸反应 a 9 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料 鞣酸存在于苹果 生石榴等植物中 下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 a 两种酸都能与溴水反应b 两种酸遇三氯化铁溶液都显色c 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键d 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 ad 10 一 醇1 醇的化学性质醇的性质由它的分子结构决定 醇能发生取代反应 消去反应和氧化反应 要注意比较醇与卤代烃发生取代反应和消去反应条件的差异 11 规律 醇浓烯烃 h2o 条件 与 oh所在碳原子相邻的碳原子必须有氢原子 2 醇的分子结构与性质的关系 1 醇的消去反应 12 规律 醇 o2醛 或酮 h2o 条件 与 oh相连的碳原子上必须有氢原子 也可理解催化脱氢 h2与o2反应成h2o 2 醇的氧化反应 cu 13 1 c 上至少有一个h原子才能发生去氢的催化氧化 若与羟基相连的碳上没有h原子 则在同样条件下不能被氧化 例如 14 2 c 上有两个或三个氢原子时 被氧化成醛 如ch3ch2ohch3cho3 c 只有一个氢原子时 只能被氧化成酮 如 ch3 ch ch3 o ch3c ch3 oh o 15 二 酚1 苯酚 1 苯酚为无色 有特殊气味晶体 在空气中易被氧化而呈现粉红色 苯酚易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 常温下苯酚在水中溶解度不大 但65 以上时与水互溶 苯酚有毒 能腐蚀皮肤 2 苯酚分子中苯环影响羟基使酚羟基呈现弱酸性 反过来 羟基也能影响苯环的性质 使苯环更容易发生取代反应 苯酚还能与fecl3溶液发生显色反应 16 2 脂肪醇 芳香醇 酚的比较 17 3 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质比较 ch3 oh 18 br 19 考点示例1 a b c d e均为有机化合物 它们之间的关系如图所示 提示 rchchr 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成rcooh和r cooh 其中r和r 为烷基 20 回答下列问题 1 直链化合物a的相对分子质量小于90 a分子中碳 氢元素的总质量分数为0 814 其余为氧元素 则a的分子式为 2 已知b与nahco3溶液完全反应 其物质的量之比为1 2 则在浓硫酸的催化下 b与足量的c2h5oh发生反应的化学方程式是 反应类型为 c5h10o c2h5ooc ch2 cooc2h5 2h2o 酯化反应 或取代反应 21 3 a可以与金属钠作用放出氢气 能使溴的四氯化碳溶液褪色 则a的结构简式是 4 d的同分异构体中 能与nahco3溶液反应放出co2的有种 其相应的结构简式是 ch3ch2ch2cooh ch3ch ch3 cooh ho ch2 ch2 ch ch ch3 2 22 在a中氧元素的质量分数为0 186 若a的相对分子质量为90 则氧原子个数为 所以a中含1个o原子 则a的相对分子质量为 a能与金属钠作用生成h2 能使br2的ccl4褪色 可知a中有 oh和 由d的分子式知c是含有2个c的酸即乙酸 则b含3个c 有2个 cooh 由此知a结构简式为ch3ch chch2ch2oh 分子式为c5h10o b为hoocch2cooh 解析 23 变式1 物质a c11h18 是一种不饱和烃 它广泛存在于自然界中 也是重要的有机合成中间体之一 某化学实验小组从a经反应 到 完成了环醚f的合成工作 24 r1 r2 r3 r4为烃基或h f1 外 还得到它的同分异构体 其中b c d e f分别代表一种或多种物质 已知 该小组经过上述反应 最终除得到 25 请完成 1 写出由a制备环醚f1的合成路线中c 的结构简式 26 2 写出b的一种结构简式 或 27 写出由该b出发经过上述反应得到的f1的同分异构体的结构简式 和 和 或 3 该小组完成由a到f的合成工作中 最多可得到种环醚化合物 5 28 苯酚的分离和回收方法1 有机溶剂中混有苯酚 其回收方案为 29 2 废水中含有苯酚 其回收方案为 30 3 乙醇中混有苯酚 其回收方案为 31 例2 下列实验方案合理的是 a 用饱和碳酸钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇 乙酸杂质b 用加入浓溴水的方法来分离甲苯和苯酚的混合液c 用分液法分离乙醇与丁醇的混合物d 用过滤的方法除去苯酚中的三溴苯酚 a 32 乙醇 乙酸易溶于na2co3溶液 ch3cooch2ch3在饱和na2co3溶液中溶解度很小 用分液法即可分离 a项正确 br2和 无法用分液法分离 c项错误 均能溶于甲苯 b项错误 乙醇和丁醇相互溶解 液体不分层 不能用过滤法分离 d项错误 解析 33 变式2 要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚 合理的操作组合是 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠 通入过量co2 加入足量naoh溶液 加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热 加入浓溴水a b c d d 34 有机物的合成方法1 有机合成常用的解题方法 1 首先确定所要合成的有机物属何类别 以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系 2 以题中要求最终产物为起点 考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得 若甲不是所给已知原料 需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得 一直推导到题目中给定的原料为终点 3 要注意官能团的保护 35 2 官能团的引入 1 醇羟基引入方法 烯烃水化法 卤代烃水解 醛加h2 酯水解 2 卤原子引入方法 烃与卤原子 x 取代 加成 x2 hx 3 双键的引入方法 醇或卤代烃的消去引入碳碳双键 醇氧化引入碳氧双键 36 3 官能团的衍变卤代烃和醇的化学性质比较活泼 易发生取代反应 消去反应等 从而易转化成各种官能团 单官能团和多官能团 的物质 在有机合成中起着桥梁作用 37 4 官能团的保护在有机合成中 某些不希望起反应的官能团 却由于反应试剂或反应条件的影响而产生副反应 这样就不能达到预计的合成目标 因此 必须采取措施保护某些官能团 待完成反应后再除去保护基 使其复原 38 保护措施必须符合下列要求 只对要保护的基团发生反应 而对其他基团不反应 反应较易进行 精制容易 保护基易脱除 在除去保护基时 不影响其他基团 1 羟基的保护 在进行氧化反应时 可利用酯化反应对醇羟基保护 2 碳碳双键的保护 在进行氧化反应时 可利用与br2 hbr的加成反应对双键进行保护 39 例3 乙基香草醛 1 写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 是食品添加剂的增香原料 其香味比香草醛更加浓郁 醛基 酚 羟基 醚键 40 提示 rch2ohrcho 2 乙基香草醛的同分异构体a是一种有机酸 a可发生以下变化 cro3 h2so4 b c9h8o3 能发生银镜反应 cro3 h2so4 41 与苯环直接相连的碳原子上有氢时 此碳原子才可被酸性kmno4溶液氧化为羧基 a 由a c的反应属于 填反应类型 b 写出a的结构简式 取代反应 42 3 乙基香草醛的另一种同分异构体d 是一种医药中间体 请设计合理方案用茴香醛 合成d 其他原料自选 用反应流程图表示 并注明必要的反应条件 43 ch3oh浓硫酸 答 44 本题主要考查官能团的性质 反应类型及有机物之间的相互反应 由 结构可知含氧官能团为 oh和 cho或 o 由a c减少了一个h和一个o 增加一个 br
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