广东省高考化学一轮复习 第11单元第33讲 烃和卤代烃课件.ppt

第33讲 烃和卤代烃 第33讲烃和卤代烃 第33讲 课标考纲展示 第33讲 课标考纲展示 第33讲 考向互动探究 探究考向一脂肪烃 知识梳理 天然气 沼气 正四面体 第33讲 考向互动探究 无色 气体 小 难 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 二 乙烯 第33讲 考向互动探究 无色 气体 难 第33讲 考向互动探究 4 乙烯的制法 1 工业制法 主要由石油 制得 2 实验室制法 药品 浓硫酸 乙醇 反应原理 发生装置 液体 液体 气体 实验操作a 浓硫酸与乙醇混合物的配制 将浓硫酸小心加入乙醇中 边加边搅拌 浓硫酸和乙醇的体积比为3 1 第33讲 考向互动探究 裂解 b 加入沸石 或碎瓷片 防止 c 升温到170 左右 温度计要选择量程在200 300 为宜 温度计的玻璃球泡要置于反应液中 测量反应物的温度 d 实验结束时 应先撤导气管 后熄灭酒精灯 收集方法 气体的净化 通过盛naoh溶液的洗气瓶 除去乙烯中的co2 so2等杂质 防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性kmno4溶液的反应 5 用途用于植物生长调节剂和水果的催熟剂 化工原料 第33讲 考向互动探究 暴沸 迅速 排水集气法 三 乙炔1 乙炔分子的组成和结构 第33讲 考向互动探究 c2h2 直线 同一直线 2 乙炔的化学性质 第33讲 考向互动探究 3 乙炔的实验室制法 1 反应原理 2 发生装置 固体 液体 气体 3 收集方法 4 气体的净化 通过盛浓的cuso4溶液的洗气瓶 即可除去h2s ph3等杂质气体 5 实验操作步骤按如图33 1所示装置 铁架台未画出 中由下而上 由左到右的原则组装装置 第33讲 考向互动探究 排水集气法 检查装置的气密性 将导气管插入水中 关闭分液漏斗的活塞 再用手捂住圆底烧瓶 观察导气管口有无气泡产生 有则说明不漏气 再在圆底烧瓶中加入碳化钙固体 再从分液漏斗中加入饱和食盐水 第33讲 考向互动探究 图33 1 6 注意事项 制取乙炔时 由于cac2和水反应激烈并产生泡沫 如果试管做反应器 为防止产生的泡沫涌入导气管 应在导气管附近塞入少量棉花 为了缓解cac2与水的反应速率 防止反应过于剧烈 实验时常滴加饱和食盐水而不直接滴加水 反应用固 液反应装置 不加热 但不可用启普发生器 理由是 第33讲 考向互动探究 a 此反应为剧烈的放热反应 易使启普发生器炸裂 b 水与cac2反应过于剧烈 且cac2具有极强的吸水性 当关闭启普发生器时不会使反应物分离 从而引起实验事故的发生 c 生成的ca oh 2微溶于水 可能会堵塞启普发生器球形漏斗的下口 第33讲 考向互动探究 四 脂肪烃1 烃仅有 两种元素组成的有机物 2 物理性质 1 状态常温下含有 个碳原子的烃为气态 随碳原子数的增多 逐渐过渡到液态 固态 2 沸点 随着碳原子数的增多 沸点逐渐 同分异构体之间 支链越多 沸点 第33讲 考向互动探究 碳 氢 1 4 升高 越低 3 相对密度随着碳原子数的增多 相对密度逐渐 密度均比水 4 在水中的溶解性 均 溶于水 3 化学性质 1 均易燃烧 燃烧的化学反应通式为 2 烷烃难被酸性kmno4溶液等氧化剂氧化 在光照条件下易和卤素单质发生 反应 3 烯烃和炔烃易被酸性kmno4溶液等氧化剂氧化 易发生 反应和 反应 第33讲 考向互动探究 增大 小 难 取代 加成 加聚 4 烯烃的顺反异构现象 1 顺反异构的含义 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间排列方式不同所产生的异构现象 称为顺反异构 2 产生顺反异构现象的条件 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团 双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式 产生两种不同的结构 3 类别 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 4 性质 化学性质基本相同 物理性质有一定差异 5 丁烯的同分异构体有以下4种 1 丁烯 顺 2 丁烯 反 2 丁烯 2 甲基 1 丙烯 问题导思 乙烯 乙炔 均能使酸性kmno4溶液 溴水褪色 其原理相同吗 问题导思 要点提示 乙烯 乙炔 与br2加成生成无色的ch2brch2br 而乙烯 乙炔 被kmno4溶液氧化 mno4 被还原为无色的mn2 第33讲 考向互动探究 要点深化 烃的燃烧规律1 气态烃完全燃烧前后气体体积的变化根据燃烧通式 推断 1 燃烧后温度高于100 时 水为气态 y 4时 v 0 体积不变 y 4时 v 0 体积增大 y 4时 v 0 体积减小 第33讲 考向互动探究 2 燃烧后温度低于100 水为液态 3 无论水为气态还是液态 燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关 而与烃分子中的碳原子数无关 2 有机物的组成与燃烧产物的关系 1 质量相同的cxhy 越大 则生成的co2越多 若两种烃的相等 且质量相同 则生成的co2和h2o均相等 第33讲 考向互动探究 2 碳的质量分数相同的有机物 最简式可以相同也可以不同 只要总质量一定 以任意比例混合 完全燃烧后产生的co2的量总是一个定值 3 不同的有机物完全燃烧时 若生成的co2和h2o的物质的量之比相同 则它们分子中c原子与h原子的原子个数比也相同 3 耗氧量大小比较 1 等质量的烃 cxhy 完全燃烧 耗氧量与w c 或w h 有关 w c 越高 耗氧越少 或值越大 耗氧量越少 第33讲 考向互动探究 2 等质量的烃 若最简式相同 完全燃烧耗氧量相同 且燃烧产物也相同 推广 最简式相同的烃无论以何种比例混合 只要总质量相同 耗氧量就相同 3 等物质的量的烃完全燃烧时 耗氧量取决于值的大小 其值越大 耗氧量越多 4 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物 烃的一种衍生物 如乙烯和乙醇 或加成产物的同分异构体完全燃烧时 耗氧量相同 第33讲 考向互动探究 例4 2010 上海卷 丁基橡胶可用于制造汽车内胎 合成丁基橡胶的一种单体a的分子式为c4h8 a氢化后得到2 甲基丙烷 完成下列填空 1 a可以聚合 写出a的两种聚合方式 以反应方程式表示 2 a与某烷烃发生烷基化学反应生成分子式为c8h18的物质b b的一卤代物只有4种且碳链不对称 写出b的结构简式 第33讲 考向互动探究 3 写出将a通入下列两种溶液后出现的现象 a通入溴水 a通入溴的四氯化碳溶液 4 烯烃和nbs作用 烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代 分子式为c4h8的烃和nbs作用 得到的一溴代烯烃有 种 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 3 红棕色褪去且溶液分层红棕色褪去 4 3 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 3 烯烃a与溴水 溴的四氯化碳溶液均能发生加成反应 生成无色不溶于水而溶于四氯化碳的溴代烷 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 题后反思 烷烃与不饱和烃 烯烃 炔烃等 在结构上的不同点主要体现在它们的特征反应上 烷烃 取代反应 不饱和烃 烯烃 炔烃等 加成反应等 由此决定了许多化工生产工艺的选择 如工业上制备氯乙烷不采用乙烷与cl2反应而采用乙烯与hcl反应 这是因为乙烷与cl2的取代反应需光照 且不易控制一元取代 会产生二氯代物 三氯代物等多种副产物 而乙烯与hcl的加成反应比较完全 产率较高 第33讲 考向互动探究 互动探究 1 ch4与cl2混合光照后黄绿色褪去 a与溴水作用溴水褪色 a通入酸性kmno4溶液褪色 三种情况的褪色原理相同吗 互动探究 提示 1 不相同 为取代反应 为加成反应 为氧化反应 第33讲 考向互动探究 变式题利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实 某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程 其设计的模拟装置如下 第33讲 考向互动探究 图33 2 根据要求填空 1 b装置有三种功能 干燥混合气体 让气体混合均匀 2 设v cl2 v ch4 x 一定量的甲烷时 若理论上欲获得最多的氯化氢 则x的取值范围是 3 d装置中的石棉上均匀附着ki粉末 其作用是 第33讲 考向互动探究 4 e装置的作用是 填编号 a 收集气体b 吸收氯气c 防止倒吸d 吸收氯化氢 5 在c装置中 经过一段时间的强光照射 发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生 写出置换出黑色小颗粒的化学方程式 6 装置中除了有盐酸生成外 还含有有机物 从e中分离出盐酸的最佳方法为 该装置还有缺陷 原因是没有进行尾气处理 其尾气的主要成分是 填编号 第33讲 考向互动探究 答案 1 控制气流速度 2 4 3 吸收过量的氯气 4 cd 6 分液ch4和ch3cl 第33讲 考向互动探究 解析 1 这种装置的作用通常有3个 分别为干燥反应气体 使气体混合均匀便于反应 通过观察气泡的速度控制气体的流速和比例 2 由hcl的组成和原子守恒关系可知 甲烷与氯气发生取代 ch4中的h原子全部变成hcl需要4倍于ch4的cl2 故x 4 3 ki可将过量的cl2反应掉 4 因hcl极易溶于水 所以用水吸收即可得盐酸 但易形成倒吸 干燥管可做 肚容式 防倒吸装置 与倒扣漏斗效果相同 第33讲 考向互动探究 5 由反应物可推知 生成的黑色小颗粒只能是碳 从而可写出其化学方程式 6 其余的有机物均不溶于水 故应用分液法将盐酸与它们分离 尾气只能是不溶于水的ch4和ch3cl 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 探究考向二芳香烃 知识梳理 完全相同 单键和双键 平面正六边形 同一平面 第33讲 考向互动探究 无色 液体 有特殊气味 有毒 不 小 低 3 化学性质由于苯分子内碳原子之间键的特殊性 使苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质 既可以发生加成反应 又可以发生取代反应 1 取代反应 与溴反应的化学方程式为 与浓硝酸反应的化学方程式为 2 加成反应与h2反应的化学方程式为 第33讲 考向互动探究 3 氧化反应 可燃性 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 苯不能被酸性kmno4溶液氧化 所以将苯加入酸性kmno4溶液中 溶液不褪色 二 苯的同系物1 概念 苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃 通式为 2 结构特点 分子中都含有一个苯环 其余为烷基 第33讲 考向互动探究 cnh2n 6 n 6 3 化学性质 以甲苯为例 1 氧化反应能被酸性kmno4溶液氧化 使酸性kmno4溶液褪色 即 2 取代反应与浓硝酸反应的化学方程式为 第33讲 考向互动探究 3 加成反应4 芳香烃的来源及应用 1 芳香烃 分子里含有一个或多个 的烃 2 来源 主要来源于 及石油化工中的催化重整工艺 3 应用 一些简单的芳香烃 如苯 甲苯 二甲苯 乙苯等都是基本的有机原料 可用于合成炸药 染料 药品 农药 合成材料等 第33讲 考向互动探究 苯环 煤 问题导思 如何鉴别苯和甲苯两种芳香烃 问题导思 要点提示 用酸性kmno4溶液 不能使酸性kmno4溶液褪色的是苯 能使酸性kmno4溶液褪色的是甲苯 第33讲 考向互动探究 要点深化 1 苯与其同系物化学性质的区别 1 侧链对苯环的影响 苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应 苯主要发生一元取代 而苯的同系物能发生邻 对位取代 如苯与浓hno3 浓h2so4混合加热主要生成硝基苯 甲苯与浓h2so4 浓hno3 在一定条件易生成2 4 6 三硝基甲苯 tnt 第33讲 考向互动探究 苯的同系物发生卤代反应时 在光照和催化剂条件下 卤素原子取代氢的位置不同 2 苯环对侧链的影响烷烃不易被氧化 但苯环上的烷基易被氧化 苯的同系物能使酸性kmno4溶液褪色 而苯不能 用此法鉴别苯和苯的同系物 第33讲 考向互动探究 特别提醒 并不是所有苯的同系物都能使酸性kmno4溶液褪色 如c ch3 3 由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 所以不能使酸性kmno4溶液褪色 2 含苯环化合物同分异构体的书写 1 苯的氯代物 苯的一氯代物只有一种 苯的二氯代物有3种 第33讲 考向互动探究 2 苯的同系物及其氯代物 甲苯 c7h8 不存在同分异构体 分子式为c8h10的芳香烃同分异构体有4种 甲苯一氯代物的同分异构体有4种 第33讲 考向互动探究 3 有机分子中原子的共面共线问题 1 几种最简单有机化合物的空间构型 甲烷分子 ch4 为正四面体结构 最多有3个原子共平面 乙烯分子 ch2 ch2 是平面结构 所有原子共平面 乙炔分子 h cc h 是直线形结构 所有原子在同一直线上 苯分子 c6h6 是平面正六边形结构 所有原子共平面 对角线上的四个原子共线 甲醛 hcho 是平面结构 所有原子共平面 第33讲 考向互动探究 2 单键的旋转有机物分子中以单键相结合的原子 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键等两端的原子都可以以单键为轴旋转 3 规律 任何两个直接相连的原子都在同一直线上 三键两端原子及其直接相连原子都在同一直线上 在中学所学的有机物中 所有的原子共平面的有 第33讲 考向互动探究 4 各类烃与溴水及酸性kmno4溶液混合时的现象 第33讲 考向互动探究 特别提醒 苯与溴单质要发生取代反应 必须用液溴 并且有合适的催化剂 如febr3 存在 苯与溴水不能发生反应 只能将br2从溴水中萃取出来 第33讲 考向互动探究 例2 2011 广州一中 已知 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响 具体可参照图33 3转化关系 以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 答案 1 不是 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 4 结合另两条路径知 先引入硝基 第二个取代基只能接在其间位 而先引入卤原子 第二个取代基接在其对位 第33讲 考向互动探究 解题技巧 确定苯的同系物的同分异构体时 既要考虑因取代基位置不同形成的同分异构体 又要考虑因烃基异构形成的同分异构体 但要注意思维的有序性 切忌重复 第33讲 考向互动探究 互动探究 有机物d在苯环上的二氯代物有几种 第33讲 考向互动探究 变式题1下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是 a 苯和甲苯b 1 己烯和二甲苯c 苯和1 己烯d 己烷和苯 答案 c 解析 甲苯 1 己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 1 己烯还能使溴水褪色 而苯 甲苯 己烷不能使溴水褪色 但都能将溴从溴水中萃取出来 且都位于上层 由上述知识结合各选项即可得出答案 第33讲 考向互动探究 变式题2 2011 广州一中 煤 石油 天然气是重要的能源和化工原料 下列说法正确的是 a 石油裂解得到的汽油是纯净物b 石油产品都可用于聚合反应c 水煤气是通过煤的液化得到的气态燃料d 天然气是清洁燃料 答案 d 解析 汽油是一种碳原子数为5 8的烃组成的混合物 石油产品中只有含有不饱和键的烃才能用于聚合反应 故a b选项均错误 水煤气是通过煤的气化得到的气体燃料 第33讲 考向互动探究 探究考向三卤代烃 知识梳理 一 溴乙烷1 分子结构结构简式 官能团 2 物理性质 第33讲 考向互动探究 ch3ch2br br 无色 液体 易 大 难 3 化学性质 1 水解反应c2h5br在碱性条件下易水解 反应的化学方程式为 或 2 消去反应 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如h2o hx等 而生成含不饱和键 如双键或三键 化合物的反应 溴乙烷在naoh的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为 第33讲 考向互动探究 第33讲 考向互动探究 二 卤代烃1 概念 烃分子里的 被 取代后生成的化合物 2 结构特点 是卤代烃的官能团 分子中c x键具有较强的极性 因此卤代烃的反应活性比烷烃活泼 3 分类 根据分子里所含卤素原子的不同 卤代烃分为氟代烃 如cf2 cf2 氯代烃 如ch3cl 溴代烃 如c2h5br 碘代烃 如c2h5i 根据分子里所含卤素原子的个数不同 分为一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 第33讲 考向互动探究 氢原子 卤素原子 卤素原子 4 物理性质 1 沸点 比同碳原子数的烷烃分子沸点 2 溶解性 水中 有机溶剂中 3 密度 一氯代烃比水 其余比水 5 化学性质 用rx表示卤代烃 1 水解反应 2 消去反应 第33讲 考向互动探究 高 难溶 易溶 小 大 6 对环境的污染氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层 是造成臭氧空洞的主要原因 要点深化 1 卤代烃中卤原子的检验 1 实验原理 第33讲 考向互动探究 根据沉淀 agx 的颜色 白色 浅黄色 黄色 可确定卤素 氯 溴 碘 2 实验操作 取少量卤代烃 加入naoh溶液 加热 冷却 取上层清液 加入稀硝酸酸化 滴加agno3溶液 3 实验说明加入稀hno3酸化 一是为了中和过量的naoh溶液 防止生成ag2o暗褐色沉淀 避免对卤素离子的检验产生干扰 二是检验生成的沉淀是否溶解于稀hno3 第33讲 考向互动探究 2 卤代烃发生消去反应的一般规律 1 卤代烃发生消去反应的结构条件 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如ch3br 邻位碳原子上无氢原子也不能发生消去反应 如 2 两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时 发生消去反应生成不同的产物 如 发生消去反应的产物为ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 第33讲 考向互动探究 3 二元卤代烃发生消去反应后 可在有机物中引入三键 如 3 卤代烃的获取方法及卤代烃在有机合成中的主要应用 1 卤代烃的获取方法 不饱和烃与卤素单质 卤化氢等的加成反应 如 第33讲 考向互动探究 取代反应 如 2 卤代烃在有机合成中的主要应用 在烃分子中引入官能团 如引入烃基 羟基等 第33讲 考向互动探究 改变官能团在碳链上的位置 由于不对称的烯烃与hx加成时条件不同 会引起卤素原子连接的碳原子不同 又有卤代烃在naoh的水溶液中可发生取代反应生成醇 在naoh的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键 这样可通过 卤代烃a 消去 加成 卤代烃b 水解 这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团 如 oh 的位置发生改变 增加官能团的数目 在有机合成中 许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应 消去小分子hx后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键 再与x2加成 从而使碳链上连接的卤素原子增多 进而达到增加官能团的目的 第33讲 考向互动探究 例3 2010 海南卷 a g都是有机化合物 它们的转化关系如下 第33讲 考向互动探究 图33 4 请回答下列问题 1 已知 6 0g化合物e完全燃烧生成8 8gco2和3 6gh2o e的蒸气与氢气的相对密