【学海导航】高中化学 第7课时 烃的含氧衍生物—羧酸和酯课件 新人教版选修5.ppt

第7课时烃的含氧衍生物 羧酸和酯 1 一 羧酸 1 羧酸的定义 分类和性质 1 定义 分子中由羧基与烃基相连的有机物 通式 r cooh 饱和一元羧酸通式为cnh2no2 n 1 2 羧酸的分类 3 性质 羧酸分子结构中都有羧基官能团 因此都有酸性 都能发生酯化反应 温馨提示 酯化反应中断键规律是 羧脱羟基 醇脱氢 结合成酯还有水 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情况 请留心 2 常见羧酸的结构和性质 1 甲酸 俗名蚁酸 甲酸既具有酸的一般性质 又具有醛的性质 2hcooh caco3 ca hcoo 2 h2o co2 甲酸被氧化成h2co3 在碱性条件下 甲酸可发生银镜反应 可跟新制cu oh 2作用析出cu2o砖红色沉淀 可使kmno4酸性溶液和溴水褪色 氧化反应 2 常见高级脂肪酸 3 苯甲酸 又名安息香酸 或c6h5cooh 4 乙二酸 又名草酸 hooc cooh 由于直接相连的两个羧基的相互影响 使其酸性强于甲酸和其他二元羧酸 且具有较强还原性 可使kmno4褪色 常用作除墨水痕迹等 可加热分解发生歧化反应生成co co2 h2o 基础题一 苹果酸是一种常见的有机酸 其结构简式为 1 苹果酸分子中所含的官能团名称是 2 苹果酸可以发生的化学反应有 填序号 水解反应 取代反应 氧化反应 消去反应 加聚反应 羧基 羟基 3 苹果酸与乙酸发生酯化反应的化学方程式为 请注明反应条件 二 酯 1 结构式 其中两个烃基r和r 可不一样 左边的烃基还可以是h 2 物理性质低级酯是具有芳香气味的液体 密度比水小 难溶于水 易溶于有机溶剂 3 化学性质 1 酯的重要性质 水解反应 碱性条件下ch3cooch2ch3 naoh ch3coona ch3ch2oh 酸性条件下 rcoor h2orcooh ho r 酯化反应与水解反应的比较 2 特殊的酯 甲酸酯 hcoor 水解 氧化反应 能被银氨溶液 新制cu oh 2碱性浊液氧化成hoocor 碳酸酯 酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应 基础题二 分别写出阿司匹林在酸性条件下水解和碱性条件下水解的方程式 第7课时烃的含氧衍生物 羧酸和酯 1 重要考点1羧酸的性质 考点释例1 已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸 c3h6o3 1 取9g乳酸与足量金属na反应 可生成2 24lh2 标准状况 另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应 生成0 1mol乳酸乙酯和1 8g水 由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 2 乳酸在cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸 由以上事实推知乳酸的结构简式为 3 两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯 c6h8o4 则此环酯的结构简式是 4 乳酸在浓h2so4作用下 三分子相互反应 生成链状结构的物质 写出其生成物的结构简式 5 在一定条件下 乳酸发生缩聚反应生成聚酯 该高聚物可表示为 解析 根据乳酸的分子式 求出其相对分子质量为90 9g乳酸的物质的量为0 1mol 0 1mol乳酸与0 1mol乙醇反应生成0 1mol乳酸乙酯 可知1mol乳酸中含有1mol羧基 又知0 1mol乳酸与足量金属钠反应生成0 1molh2 可得1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基 根据乳酸在cu催化条件下氧成 可知醇羟基位置在碳链中间 据此可推导出原来乳酸的结构简式为 1 2010 全国卷 改编 和在酸性条件下加热生成分子式为c9h14o4的酯 请写出化学方程式 2 2010 广东卷改编 与过量c2h5oh在酸催化下发生酯化反应 生成的有机物的结构简式为 3 2010 江苏卷改编 已知 写出由制备化合物的合成路线流程图 无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 重要考点2酯的结构和性质 考点释例2 2010 长沙市一中高三模拟 芳香酯类化合物a b互为同分异构体 均含c h o三种元素 相同状况下 a b蒸气对氢气的相对密度是97 分子中c h原子个数相同 且c h原子总数是氧原子数的5倍 已知 各有机物间存在如下转化关系 其中c能发生银镜反应 f经连续氧化可生成c c与d是相对分子质量相同的不同类有机物 1 a的分子式是 2 完全燃烧时 1mold与1mol下列 的耗氧量相同 填字母代号 a c3h6o3b c3h8oc c2h4d c2h6o2 3 b的结构简式是 水杨酸与小苏打反应的化学方程式是 c与f反应的化学方程式是 4 同时符合下列要求的同分异构体有三种 即 与a互为同分异构体 可以水解 苯环上有两个取代基 且苯环上的一氯代物只有1种已知其中一种的结构简式为 请写出另外两种同分异构体的结构简式 解析 相同状况下 由a b蒸气对氢气的相对密度是97可知 其相对分子质量为194 再从a b水解得到水杨酸中有一个羧基和一个羟基推断它们是二酯 所以有4个氧原子 而c h是其5倍 故为20 又因c h原子数相等 则各为10个 至此可猜测分子式为c10h10o4 代入相对分子质量中检验 猜测是对的 由化学式与水杨酸的差别可知 a b水解后得到的羧酸和醇总共3个碳 故c d e f只可能为甲醇 甲酸 乙醇 乙酸中的某一种 据c能发生银镜反应 可知c为甲酸 则d乙醇 又f经连续氧化可生成c c与d是相对分子质量相同的不同类有机物 可知f为甲醇 e为乙酸 其余的答案就可迎刃而解了 解题规律 1 酯水解时发生的断键位置 2 酯的同分异构体书写时 要注意有 顺向 和 背向 两种方式 1 化学式为c5h10o2的羧酸a可由醇b氧化得到 a和b可生成酯c 相对分子质量为172 符合此条件的酯有 a 1种b 2种c 3种d 4种 d 解析 羧酸a c5h10o2是饱和一元羧酸 可由醇b氧化得到 根据衍变关系 醇 醛 酸 可知醇b与酸a有相同的碳架结构和碳数 且b也为饱和一元醇 则分子式为c5h12o 又由于酸a c5h12o 的同分异构体只有4种 所以 与酸a碳架结构相同且碳原子数相同 能氧化得到酸a的醇b c5h12o 的结构依次只能分别为符合题意的酯必须是碳架结构相同的酸与醇发生酯化反应的产物 故答案为d 2 某羧酸衍生物a 其分子式为c6h12o2 实验表明a和naoh溶液共热生成b和c b与盐酸溶液反应生成有机物d c在铜催化和加热条件下氧化为e 其中 d e都不能发生银镜反应 由此判断a可能的结构有 a 6种b 4种c 3种d 2种 d 重要考点3酯的合成 考点释例3 2011 石齐学校月考 菠萝酯是一种具有菠萝气味的食用香料 是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物 1 甲一定含有的官能团的名称是 2 5 8g甲完全燃烧可产生0 3molco2和0 3molh2o 甲蒸气对氢气的相对密度是29 甲分子中不含甲基 且为链状结构 其结构简式是 3 苯氧乙酸有多种类型的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 苯环上只有两个取代基且有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 试剂x不可选用的是 选填字母 a ch3coona溶液b naoh溶液c nahco3溶液d na 丙的结构简式是 反应 的反应类型是 反应 的化学方程式是 解析 甲与苯氧乙酸发生酯化反应 故其结构中必定含有羟基 甲蒸气对氢气的相对密度为29 故其相对分子质量为58 5 8g为0 1mol 其中n c 0 3mol n h 0 6mol 故其化学式为c3h6o 分子中不含甲基且是链状结构 故其结构简式为 ch2 ch ch2 oh 苯氧乙酸的同分异构体能与fecl3溶液发生显色反应 结构中必须含有酚羟基 根据苯氧乙酸的结构简式 可将基团分为羟基和酯基 或羧基 两种 位置可以是邻 间 对位 一硝基取代物有两种的为对位结构 可写作 试剂x是与苯酚中的酚羟基反应 其中b d能发生 a c不能选用 根据信息 可推得丙为clch2cooh 反应ii为取代反应 反应 是将甲和苯氧乙酸酯化 故其反应式为 解题规律 1 酯的合成在高考有机选考题中占有非常重要的地位 因为酯的合成几乎可以涵盖整个有机物间的衍生和转化关系 要顺利解答此类题 必须要熟悉有机物间的转化关系和反应所需条件 从转化图中观察化学式的变化和反应条件来推测各步所发生的反应 2 烃及烃的衍生物的相互转化关系 1 2010 长沙同升湖实验学校月考 以乙烯为原料合成化合物c的流程如下所示 1 写出a的结构简式 2 反应 的反应类型分别为 3 写出乙醇的同分异构体 4 写出反应 和 的化学方程式 加成反应 取代反应 ch3och3 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 2ch3cooh hoch2 ch2ohch3cooch2 ch2oocch3 2h2o 2 长郡中学2010年高三五月模拟考试 a b c d四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分 有的是药物 有的是香料 它们的结构简式如下所示 请回答下列问题 1 写出d中官能团的名称 2 用a b c d填空 能发生银镜反应的有 既能使fecl3溶液显紫色又能和nahco3反应放出气体的有 羧基 酚羟基 或羟基 ac d 3 按下图c经一步反应可生成e e是b的同分异构体 则反应 属于反应 填反应类型名称 写出反应 的化学方程式 氧化 4 同时符合下列两项要求的d的同分异构体有4种 化合物是邻二取代苯且能使fecl3溶液显紫色 化合物是酯或羧酸 其中两种 g和h 结构简式如下图所示 请补充另外两种 5 写出h与足量naoh溶液共热反应的化学方程式 解析 第 3 问中苯丙醛生成e后可酯化推断e中产生了羧基 再由f的相对分子质量为178 先加上18 水的相对分子质量 再减去e的相对分子质量为46 可知为乙醇 第 4 问可将酯基移到甲基的碳氢键间再作顺反变向可得答案 第 5 问要注意酚酯的水解要消耗2molnaoh 3 2011 雅礼中学月考 a t十多种物质存在下图所示关系 其中有机反应的部分产物已省略 已知a为过渡元素 b在常温下为液体 e g为可燃性气体 r为黄绿色气体 k遇单质碘变蓝色 l p能与银氨溶液发生银镜反应 其中s的分子式为c4h4o4 其分子中有一个六元环 t为高分子化合物 试回答下列问题 1 下列有关k的说法正确的是 a k与纤维素是同分异构体b k与l是同系物c k是一种无臭 有甜味的粉末状物质d k是重要的食品工业原料 用于制备葡萄糖 酿制食醋 酿酒 也是药片中的黏合剂 d 2 r与b溶液反应后的溶液具有 a 漂