黄酮类化合物概述.ppt

黄酮类化合物概述 又称黄碱素 化合物数目很多 在植物界和中草药中分布很广 多存在于高等植物及羊齿类植物中 苔藓类植物中所含黄酮类化合物较少 藻类 微生物 细菌中未发现黄酮类化合物 1993年统计的该类化合物已超过4000个 多数黄酮类化合物是羟基衍生物 有的带有甲氧基或其它取代基 此类化合物多与糖结合成苷 少部分以游离形式存在 一 基本结构和分类 一 基本结构1952年以前 黄酮类化合物主要是指基本母核为2 苯基色原酮的一系列化合物 色原酮2 苯基色原酮 黄酮 最简单的黄酮类化合物是黄酮 flavone 存在于樱草属 primula 的许多植物的茎及叶中 天然黄酮类化合物母核上常有 OCH3 OH等取代基 这些助色团的存在使黄酮类化合物多显黄色 且结构中具有碱性氧原子 故过去也曾把黄酮类化合物称黄碱素类化合物 现在的黄酮类化合物则泛指两个苯环 A与B环 通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物 C6 C3 C6 黄酮类化合物分类根据 三碳链氧化程度B环 苯基 连接位置 2 位或3 位 三碳链是否构成环状 黄酮类化合物的结构类型归纳 黄酮类 flavones 木犀草素 luteolin 存在于忍冬藤 菊花 浮萍中 具有抗菌作用 黄芩为清热解毒类中药 抗菌成分主要有黄芩苷 baicalin 次黄芩素 wogonin 等 黄芩苷具有抗菌 解毒 降压作用 是 银黄片 的主要成分 黄芩苷还有降转氨酶的作用 黄酮醇类 flavonols 黄酮醇 黄酮 黄酮醇类 flavonols 槲皮素 quercetin 具有抗炎 止咳祛痰等作用 槲皮素片用于治疗支气管炎 此外还有降低血压 增强毛细血管抵抗力 减少毛细血管脆性 降血脂 扩张冠状动脉 增加冠脉血流量等作用 芦丁 rutin 是槲皮素的 O芸香糖苷 用于治疗毛细管脆弱引起的出血病 并用作高血压的辅助治疗剂 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素 二氢黄酮类 flavanones 二氢黄酮 黄酮 黄酮醇 二氢黄酮类 flavanones 甘草含黄酮类化合物 主要有甘草苷 Liquiritin 甘草苷元 Liquiritigenin 异甘草苷 Iso Liquiritin 新甘草苷 Neo Liquiritin 异甘草苷元 Iso Liquiritigenin 新异甘草苷 Neoisoliquiritin 等 柚皮素 Naringenin 来源于芸香科植物柚 CitrusparadisiMacfadyen 的果实 具有抗菌 抗炎 抗癌 解痉和利胆作用 结构式 4 二氢黄酮醇类 flavanonols 二氢黄酮醇 二氢黄酮 4 二氢黄酮醇类 flavanonols 水飞蓟素具有保肝作用 用于治疗急 慢性肝炎及肝硬化 代谢中毒性肝损伤 5 查尔酮类 chalcones 查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物 二氢黄酮的吡酮环在碱的作用下易开环生成6 羟基查耳酮 由无色转为深黄色 6 羟基查耳酮经酸化又能转化为原来的二氢黄酮 菊科植物红花功效应用活血祛瘀 用于妇女血瘀引起的闭经 痛经 产后瘀阻腹痛及癥瘕积聚 淤血所致之头痛 胸痛 脘腹痛及风湿痹证 关节疼痛 外伤瘀肿作痛 疮痈肿痛及血分瘀热 斑疹暗紫等 化学成分含红花苷 carthamin 新红花苷 neocarthamin 红花醌苷 carthamone 红花多糖 棕榈酸 肉桂酸 月桂酸 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类成分 红花在开花初期 花冠呈淡黄色 开花中期 花冠呈深黄色 开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用 氧化成红色 6 异黄酮类 isoflavones 主要存在于豆科 鸢尾科等植物中 异黄酮 黄酮 葛根总黄酮具有扩冠 增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用 大豆苷 葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状 7 二氢异黄酮类 二氢异黄酮 异黄酮 8 双黄酮类 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物 多分布于裸子植物中 银杏中含有多种双黄酮 如银杏素 9 花色苷类 anthocyanidins 是使花 叶 果 茎等呈现蓝 紫 红等颜色的色素 以苷的形式存在于细胞液中 经水解可生成苷元 花色素及糖 10 黄烷 3 醇 flavan 3 ols 及黄烷 3 4 二醇 flavan 3 4 diols 类 表儿茶素 儿茶素 11 苯骈色酮 xanthanes 异芒果素 isomengiferin 石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效 12 橙酮类化合物 硫磺菊素 sulphuretin 黄酮类化合物的结构类型归纳 二 黄酮类化合物的生物合成途径 由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸 丙二酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸 合成查耳酮 再经过查耳酮异构酶的作用形成二氢黄酮 二氢黄酮再在各种酶的作用下衍变为各类黄酮 黄酮类化合物的生物合成途径 三 黄酮类化合物的生物活性 1 对心血管系统的作用Vp样作用 芦丁 橙皮苷等有Vp样作用 能降低血管脆性及异常通透性 可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂 扩冠作用 芦丁 槲皮素 葛根素 人工合成的力可定 降血脂及胆固醇 木樨草素 芦丁片芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药 也称维生素P 具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用 是心脑血管保护药 国内用于心脑血管药品制剂的主要成分 国外还大量用于食品添加剂和化妆品 曲克芦丁片 羟乙基芦丁片 毛细血管保护药 具有防止血管通透性异常升高 抑制红细胞和血小板凝集 改善微循环等作用 可用于闭塞性脑血管病 中心性视网膜炎 动脉硬化 冠心病 梗塞前综合症 血栓性静脉炎等疾病 2 抗肝脏毒作用从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用 用于治疗急 慢性肝炎 肝硬化及多种中毒性肝损伤 儿茶素 catergen 也可抗肝脏毒作用 治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤 水飞蓟 3 抗炎芦丁及其衍生物羟乙基芦丁 二氢槲皮素等具抗炎作用 4 抗菌及抗病毒作用如木樨草素 黄芩苷 黄芩素5 解痉作用异甘草素 大豆素 解除平滑肌痉挛 大豆苷 葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状 杜鹃素 川陈皮素 槲皮素 山奈酚 芫花素 羟基芫花素 止咳祛痰 6 雌性激素样作用大豆素 daidzein 等异黄酮具有雌性激素样作用 可能与它们与己烯雌酚结构类似 7 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基 易氧化成醌类而提供氢离子 故有显著的抗氧特点 另外还有降血脂 血糖 抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用 8 抗肿瘤作用Flavopiridol Flavopiridol来自印度 红果樫木 CDYSOXYLUMBINECTARIFERUM 的 目前正被用于十几项一期和二期的癌症临床试验 Flavopiridol能够阻断帮助DNA转录成mRNA的一个蛋白 而这是蛋白质合成中的第一步 是所有细胞要存活下去所必须的 自从1998年以来 它已经被用于肾脏癌 前列腺癌 结肠癌和其他一