高二化学乙烷 乙烯 乙炔(2).doc

漯河高中有效教学学导型课工具单 高二年级化学学科组设计有效教学高效课堂之选修5- 第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃问题解决评价单（2）课题：脂肪烃 设计人：杨兰收 审核人：宁东喜 No：2103班级： 组名： 姓名： 时间：2011.03.12【本节需要解决的问题】一、炔烃的概念及乙炔的结构、性质及其实验室制法【问题解决】知识准备：1、（A级）请同学们务必把必修2中的有机化学部分不应付的用心复习一遍；2、（A级）请同学们再次阅读课本P3235；3、（B级）请同学们阅读导学案P26新知学习知识点1、2、背会技能归纳；4、（C级）请同学们阅读五三P19P21教材点拨四、五5、（C级）请同学们阅读报纸第25期第1、4版；三、炔烃的结构、通式和性质（一）炔烃的结构和通式概念：链烃分子里含有碳碳三键(CC)的不饱和烃称为炔烃。通式：分子里只有一个碳碳三键的炔烃又叫单炔烃，其分子通式为：CnH2n-2(n2,nN)。单炔烃与同碳原子数的二烯烃、环单烯烃等互为同分异构体。4、空间结构：4个原子在一条直线上。（二）炔烃的物理性质碳原子数4的炔烃在常温常压下都是气体，其他的炔烃在常温常压下则是液体或固体。炔烃的密度比水的密度小。炔烃不溶于水而易溶于有机溶剂。炔烃随着分子里碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大，物质的存在状态逐渐由气态向液态或固态过渡。（三）炔烃的化学性质炔烃与烯烃分子中都含有不饱和键（双键、三键），因而炔烃与烯烃的化学性质相似。也能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。但比烯烃要困难些（原因不必深究）。加成反应炔烃在一定条件下与溴水（或溴的四氯化碳溶液）、卤素单质（X2）、氢气、卤化氢（HX）氰化氢（HCN）等发生加成反应： HCCH+2Br2CHBr2CHBr2 （1，1，2，2四溴乙烷）特别提示：炔烃在一定条件下既可与X2、H2、HX等按物质的量之比11加成，也可以按物质的量之比12加成，其加成程度是可以控制的。氧化反应燃烧：炔烃能在氧气中燃烧生成CO2和水，其燃烧通式为： CnH2n2+O2nCO2+(n1)H2O（明亮的黄色火焰、大量的黑烟）炔烃能被酸性KMnO4溶液氧化，其氧化产物的对应关系是： HC被氧化成CO2，RC被氧化成RCOOH。注意：用酸性KMnO4溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以减短碳链，这在有机合成中有重要应用。聚合反应炔烃在通常条件下难以自身加成聚合生成高分子化合物。但在特殊条件下，炔烃能够发生加聚反应生成高聚物。如： nCHCH HCCHn聚乙炔是一种导电聚合物，导电聚合物（聚乙炔）由日本科学家白川英树最先发现，美国科学家 Heeger 和 MacDiarmid 也是这一研究领域的先驱。这三位科学家由于在导电聚合物研究中的突出贡献，共同获得了2000年的诺贝尔化学奖。（C级）（四）乙炔的结构、性质和制法简介乙炔的结构：乙炔的分子式为C2H2，电子式为，结构式为HCCH，结构简式为HCCH。乙炔分子中的4个原子在同一条直线上，属于非极性分子。乙炔的物理性质:纯净的乙炔是无色无味的气体，其密度比相同条件下的空气的密度略小，微溶于水而易溶于有机溶剂，俗称电石气。乙炔的化学性质：乙炔的化学性质较活泼，在一定条件下能发生加成反应、氧化反应和聚合反应等。氧化反应a燃烧：化学方程式为：2C2H25O2 4CO22H2O乙炔燃烧时，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，这是由于乙炔含碳量较高。乙炔与空气混合后遇火会发生爆炸，所以点燃乙炔前必须进行验纯。b乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。 HCCHCO2+H2O加成反应 乙炔能使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色，反应的化学方程式为 CHCHBr2CHBrCHBr CHBrCHBrBr2CHBr2CHBr2 CHCHH2CH2CH2 CHCH2H2CH3CH3 CHCHHCl CH2CHCl nCH2CHCl (聚氯乙烯)聚合反应 nCHCH HCCHn乙炔的实验室制法：反应原料：电石、水（最好是饱和食盐水）反应原理：CaC22H2OCHCHCa(OH)2发生装置：使用“固液气”的装置（见下图） 收集方法：排水集气法。注意事项： a实验装置在使用前要先检查气密性。b盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。c取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。d作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。e向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶。f制取乙炔时，由于CaC2与水反应激烈，并产生泡沫，所以为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。g电石与水反应很剧烈。为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭漏斗活塞，停止加入水。h乙炔制备的反应原理虽是“固液气”类型，但制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。i工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电石：CaO3CCaC2CO这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2，因此制得的乙炔气体往往含有H2S、PH3而有特殊的臭味：CaS2H2OCa(OH)2H2SCa3P26H2O3Ca(OH)22PH3乙炔的主要用途乙炔是重要的化工原料，常用于制氯乙烯，也用于作氧炔焰。（五）脂肪烃的来源及应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油中含有1个50个碳原子的烷烃及环烷烃等。可通过分馏、裂化、催化重整、裂解等加工方法获得不同用途的石油化工产品。石油通过常压分馏可得石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可得润滑油、石蜡、沥青等相对分子质量较大的烷烃；通过石油的催化裂化及裂解可得较多的轻质油和气态烯烃（三烯）；而催化重整则主要是获得芳香烃和提高汽油的辛烷值。天然气的化学组成主要是烃类气体，以甲烷为主，天然气是高效清洁燃料，也是重要的化工原料。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油（由煤的干馏获得）的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。四、烃的燃烧规律燃烧的通式：CxHy(x )O2xCO2 H2O(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x )。(2)在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时，若x2，则必含甲烷。(3)等质量的烃完全燃烧时，因1 mol C耗O2 1 mol，4 mol H耗O2 1 mol，故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。(4)实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。特别注意CH4、C2H4、C3H4及平均组成为CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。五、常见脂肪烃分子结构和性质的比较1含碳量比较由右图可总结：(1)含碳量最低(或含氢最高)的烃是甲烷, 烯烃的含碳量均为85.7%， 含碳量最高的是乙炔。(2)随碳原子的增多，烷烃的含碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐降低，二者的极限含量均为85.7%。(3)甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；而乙烯、乙炔含碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙炔燃烧的火焰更明亮，烟更浓，燃烧不充分。(利用燃烧时的现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔)2脂肪烃分子的几种空间构型(1)CH4型： 正四面体凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时空间结构都是四面体五个原子中最多三个原子共面。(2)乙烯型： 平面结构凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。(3)乙炔型：HCCH直线结构凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。3结构和性质的比较【练习巩固】在同学们学完上述有关脂肪烃的知识后，请同学们