有机物的结构特点.doc

模块名称：人教版必选修5章节名称第一章 认识有机化合物编号内 容 概 述本章主要是引导学生在必修2第三章有机化合物的基础上，对有机物进行系统的分类研究，主要从有机物的分类入手，了解有机物的结构特点与分类的关系，理解随着碳链及结构的不同而引起的同分异构现象，掌握基本有机物的系统命名，为以后重点学习相关有机物的性质打好基础，同时要求理解研究有机化合物的一般步骤和方法，为后面有机物的具体研究提供理论上的基础。章节名称第二节 有机物的结构特点编号内容概述1、了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向；2、掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型；3、掌握有机物的结构的各种表示方法；4、理解有机物的同分异构现象，能够正确书写有机物的同分异构体。知识点名称有机物的结构特点编号所属板块有机化学基础高考要求：II学考要求：理解其他要求：标 签具 体 内 容细分知识点及详细内容1、有机物中碳原子的成键特点 (1)在有机物中，碳原子有4个价电子，可形成4个共价键。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单 键，也可以形成双键或三键。（成键方式多）有机物常见共价键：C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C=O、C-X、CN、C-N、苯环。在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。CC单键可以旋转而CC（或三键）不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取正四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化3、有机物结构的表示方法（1）结构式：用短线替换共用电子对的式子。（2）结构简式：只表示出结构特征或官能团的式子。 注意事项：表示原子间形成单键的“”可以省略。“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3。（3）键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段四个共价键逻辑不清晰，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项:一般表示3个以上碳原子的有机物； 只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；必须表示出C=C、CC键等官能团；碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。4、 有机化合物的同分异构现象:（1）定义：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。（2）形成途径：碳链异构，位置异构，官能团异构。（3）各种异构现象及书写步骤：（1）碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象叫碳链异构。例如：CH3CH2CH2CH2CH2CH3共五种结构。碳链异构的书写步骤：主链由多到少 主链碳原子数依次减少；位置由心到边 取代基从碳链中间向一边；支链由整到散多个取代基先作为整体(如-C2H5)，后分散成多个取代基(如两个-CH3)。排布由邻到间 两个取代基先位于同一个碳，后位于不同的碳；不同的碳先邻，后相间。（2）位置异构： 由于官能团在碳链中的位置不同而产生的异构现象叫位置异构。（3）官能团异构：有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。例如乙醇和甲醚互为官能团异构。高考探究：有机分子空间构型解题规律规律：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。规律：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。规律：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。规律：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。公 式图像图形有机物甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型相关模型学科内相关联知识点常见有机物学科外相关联知识点要点透析-难点1、 有机物的空间构型与结构的关系2、 有机物的同分异构现象要点透析-疑点有机物同分异构体的判断与书写要点透析-易错点.高考频率系统自动生成学考频率系统自动生成易错题系统自动生成应用-生活应用-工业应用-农业经典例题1所属知识点碳原子成键特点试题编号标 签具 体 内 容题干目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是 （ ） 子题干题型选择题选择项A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键B碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键D多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合答案B解析碳原子与其他原子形成共价键，与其原子的性质是否活泼没有关系，相反碳原子与其他原子只形成共价键，而不能形成离子键，说明碳原子性质不活泼。思维点拨答题要点错因分析是否为易错题否关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数易 易 易年份类型地区综合程度经典例题2所属知识点有机分子空间构型试题编号标 签具 体 内 容题干画出CH3CCCHCH2分子的空间结构示意图，并指出其分子中有 个碳原子共线， 个碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 个原子共面。 子题干题型填空选择项答案4，5，8，9解析 有机物分子结构中，饱和碳原子通过四个单键与其它原子相连构成正四面体型，碳碳双键及苯环结构为平面结构，碳碳三键为直线型结构，同时注意碳碳单键可绕键旋转，在观察分子结构特征时要特别留意。本题中碳碳三键及与之相连的原子共4个碳原子共线，由于碳碳三键所在直线有一段在碳碳双键所形成的平面内，所以整个碳碳三键这一直线也在这一平面内，所以共有5个碳原子共面，至少有8个原子共面，CH3中通过碳碳单键的旋转，可以将其中一个H原子旋至该平面，所以最多有9个原子共面。思维点拨答案要点错因分析是否为易错题是关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数难 难 中年份类型地区综合程度经典例题3所属知识点同分异构试题编号标 签具 体 内 容题干下列叙述中正确的是（ ）子题干题型选择选择项A、相对分子质量相同、结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系B、结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种结构C、互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式D、含有不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系答案C、D解析相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同，如CH3CH3与HCHO就是相对分子质量相同的不同有机物，两者的分子式不同，不是同分异构的关系；结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不止一种，如烷烃(CH3)2CHCH(CH3)2的一氯代物就有两种；同分异构体间分子式相同而结构不同，因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式；由于烷烃只存在碳链异构，所有碳原子间均以单链相连，因此含不同碳原子数的烷烃，其分子组成相差若干个CH2，且结构相似，应属于互为同系物的关系。思维点拨同分异构体的分子式相同，因而其相对分子质量相同，实验式相同。同分异构体的结构不同，因而其结构简式不同。答案要点错因分析是否为易错题是关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数难 难 易年份类型地区综合程度习题1所属知识点分子结构试题编号标 签具 体 内 容 题干甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）子题干题型选择项A.CH3Cl不存在同分异构体B.CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4中四个价键的键长和键角都相等答案B解析甲烷的一氯代物、三氯代物及四氯代物不管是正四面体还是平面结构，均只有一种结构，不存同分异构现象，所以它们无法确定甲烷的空间构型，而甲烷若为平面结构，则其二氯化物会有两种不同的结构，即两个氯原子相邻或相对，而通过光谱测定，甲烷的二氯化物只有一种结构，不存在同分异构现象，由此可推断出甲烷为正四面体，而非平面结构。思维点拨答案要点错因分析是否为易错题否关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数易 易 易年份类型地区综合程度习题2所属知识点分子空间构型试题编号标 签具 体 内 容 题干下列分子中的14个碳原子不可能处于同一平面上的是子题干题型选择题选择项答案BD解析苯环为平面结构，当两个苯环以单键相连时，两平面通过单键的旋转可能处于同一平面内，A中的三个平面结构均可能共面，C中的两个平面也可能共面。B中C(CH3)3为正四面体，D中的也为正四面体型，3个碳原子不可能共面。所以答案为BD。思维点拨答案要点错因分析是否为易错题是关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数难 难 中年份类型地区综合程度习题3所属知识点同分异构试题编号标 签具 体 内 容 题干下列选项属于官能团异构的是（ ）子题干题型选择选择项ACH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2BCH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3CCH3CH2OH和CH3OCH3 DCH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH2答案CD解析A中两物质均为烷烃，仅碳链不同，为碳链异构，B中两物质均属于烯烃，仅双键位置不同，为官能团位置异构，C中分别为醇和醚，二者的官能团不同，属于官能团异构，D中分别为羧酸和酯，二者的官能团也不相同，也属于官能团异构。思维点拨答案要点错因分析是否为易错题否关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数中 中 易年份类型地区综合程度习题4所属知识点同分异构试题编号标 签具 体 内 容 题干某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，这种烷烃是（ ）子题干题型选择选择项 答案C解析根据烷烃的分子通式CnH2n+2及题干提供的相对分子质量72，可推出该烷烃为C5H10，又该分子与氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体，说明该分子为一完全对称对构，故选项为C。A中的一氯代物有3种，B中的一氯代物有4种，D中的一氯代物有3种，且分子式不符合题意。在解些题时也可仅根据各分子结构的一氯代物的判断来解题。思维点拨答案要点错因分析是否为易错题否关联知识点分子式的确定解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数中 中 易年份类型地区综合程度习题5所属知识点同分异构试题编号标 签具 体 内 容 题干烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同，也可引起同分异构顺反异构。例如：与是同分异构体。请回答组成为C5H10的有机物，其所有同分异构体中属于烯烃的共有（ ）子题干题型选择题选择项A4种 B5种C6种D7种答案C解析本题除了要考虑碳链异构、官能团位置异构之外，还得根据题干意思考虑顺反异构，所以C5H10的碳链及官能团位置异构有：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3五种，根据顺反异构的定义，其中CH3CH=CHCH2CH3又存在顺反异构，所以答案为C。思维点拨答案要点错因分析找不出顺反异构的结构特点。是否为易错题是关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数难 难 难年份类型地区综合程度习题6所属知识点分子表达形式试题编号标 签具 体 内 容 题干某有机物结构简式如下图所示，则分子式为 ，子题干题型填空题选择项答案C11H24解析根据结构简式依次数出分子中所含的碳原子数和氢原子数，或根据烷烃的分子通式，在数出碳原子数之后可根据其公式推导出该有机物的分子式为C11H24思维点拨答案要点错因分析是否为易错题否关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数易 易 易年份类型地区综合程度习题7所属知识点分子组成试题编号标 签具 体 内 容 题干的分子式为 ，其共平面的原子个数是 个。子题干题型填空题选择项答案C8H8；16 解析根据键线式的特征，该有机物分子中共有8个碳原子，根据碳的成键数目为4，可知每个碳原子上还有一个氢原子，所以其分子式为C8H8。也可根据分子的不饱和度进行计算得出氢原子数。该有机物分女孩子中有4个双键分别通过碳碳单键连接成环状，所以整个分子均处于同一平面内，共有16个原子共面。思维点拨答案要点错因分析是否为易错题否关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数中 中 易年份类型地区综合程度习题8所属知识点有机物结构的表示方法试题编号标 签具 体 内 容 题干下列表示有机化合物分子的方法中不正确的是 ( )子题干题型选择题选择项A乙烯：CH 2CH2 B异戊烷：C乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3 D甲烷： 答案A解析乙烯为烯烃，其官能团为碳碳双键，所以在表示其结构简式时要将碳碳双键注明出来，其正确的结构简式为CH2=CH2，思维点拨答案要点错因分析平时学习过程中对有机物结构简式书写的规范性此点列入关联知识点更好。是否为易错题否关联知识点解题方法适合对象高二同步 学考 高考难度系数中 中 易年份类型地区综合程度习题9所属知识点同分异构试题编号标 签具 体 内 容 题干同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（ ）CH2CHCH3 CH3CH2CH3 HCCCH3 CH3CHCHCH3子题干题型选择题选择项A和B和C和 D和答案AD解析同分异构体指的是分子式相同而结构不同的有机物之间的互称，和分子式均为C3H6，和分子式均为C4H8，且它们的结构均不相同，所以这两组互为同分异构体。思维点