复习题14-23(答案).doc

有机化学复习题参考答案（第14章第23章）一、用系统命名法命名或写出结构式 (12)1. 邻苯二甲酰亚胺 2. N,N-二甲基苯胺 3 a-甲基丙烯酸甲酯 4. 3-吡啶甲酸 5. -D-（+）葡萄糖（椅式构象） 6 顺丁烯二酸酐 7. 对氯苯基丁酸 8. 环己基甲酸 9. 邻苯二甲酸单丁酯 10. L-丙氨酸 11. 2-戊烯-4-酮酸 12. 8-羟基喹啉 13. 2-呋喃甲酸 14、苯甲酰乙酸乙酯 15. N-异丙基-丙烯酰胺 16. 4-甲基-2-呋喃甲醇 17. 2-环丙基-丙酰氯 18. 19. S-苯丙氨酸 20. 21. 22. 24. 24(CH3CH2)4N+Br 25.26. 28. 29.5-甲基戊内酯30. 4-甲基-2-呋喃甲醇 31.1-氨基-7，7-二甲基-双环2.2.1庚烷二、综合判断题（将结果写在括号内）(14)1将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好？（ ）A. 酸性KMnO4 B. K2Cr2O7 + H2SO4 C. 吐伦试剂 D. HNO32下列化合物酸性最强的是( ) ；酸性最弱的是（ ）。 A. C6H5OH B. CH3COOH C. F3CCOOH D. ClCH2COOH3下列化合物碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ）。 A.CH3CONH2 B. Ph-NH2 C. NH3 D. CH3NH24下列化合物碱性最强的是（ ）；碱性最弱的是（ ）。 A. 苯胺 B. 苄胺 C.吡咯 D. 吡啶5 盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物？ ( ) A. 纯伯胺 B. 纯仲胺 C. 伯醇 D. 混合醚6若间二硝基苯选择性的还原其中的一个硝基成为氨基，则选用哪种物质为还原剂？（ ） A. (NH4)2S B. Na2SO3 C. Fe + HCl D. Sn + HCl7卡宾可以通过下列哪些方法生成？( ) A. 重氮甲烷光分解 B. 乙烯氧化分解 C. 乙烯酮热分解 D. 甲烷氧化生成8下列化合物中，哪些属于希夫碱？（ ） A. CH3CH=NCH3 B. Ph-CH=N-Ph C. (CH3)2C=NH D. Ph-N(CH3)29 氨基（-NH2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A. +I效应 B. -I效应 C. 供电子p-共轭（+C效应） D. -共轭效应 E. 吸电子p-共轭（-C效应）10 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（ ）11肽键具有以下性质( ) A 肽键中的C-N键具有部分双键的性质 BO、C、N、H反式共平面 C肽键不能自由旋转 D与肽键相连的其他单键可以自由旋转12. 下列物质最易发生酰化反应的是（ ） A. RCOOR B. RCOR C. RCOX D. (RCO)2O E. RCONH213. 在酸性或碱性条件下均易水解的是（ ） A. 油脂 B . 缩醛 C. 糖苷 D. 蔗糖 E. 淀粉14. 下列物质能与HNO2作用并放出N2的是（ ） 15. 下列化合物中水解反应速度最快的是（ ）A. CH3COCl B. (CH3CO)2O C. CH3COOC2H5 D. CH3CONH216.下列缩写代表四氢呋喃的是（ ）A. THF B. DMF C. NBS D. DMSO17按烯醇式含量由高到低排列（）A.CH2（COOC2H5）2 B.PhCHCOCH2COPh C.CH3COCH2COCH3 D. CH3COCH2COOC2H518羧酸沸点比分子量相近的烃、醇高主要原因是（ ）A.分子极性 B.酸性 C.分子内氢键 D.形成二聚体19. 下列反应何种试剂完成（ ）A.LiAlH4 B.NaBH4 C.Na+C2H5OH D.Pt/H220从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体是（）A.苯甲醛二聚物 B.苯甲醛过氧化物 C.苯甲醛与CO2反应产物 D.苯甲酸21区分邻苯二甲酸与水杨酸的方法是（ ）A.加Na放出H2 B.FeCl3 显色反应 C. 加热放出CO2 D. 用LiAlH4还原22区分邻苯二甲酸与水杨酸的方法是（ ）A.加Na放出H2 B.FeCl3 显色反应 C. 加热放出CO2 D. 用LiAlH4还原23比较化合物中a、b、c碱性强弱顺序 ( )24在DNA中，正确的碱基配对是（ ）A. A-T B. C-A C. G-A D. C-G25下列哪种糖不产生变旋作用。（ ）A. 蔗糖 B. 纤维二糖 C. 乳糖 D. 果糖26吡咯和吡啶比较，下列叙述不正确的是：（ ） A吡啶的碱性比吡咯强。 B吡啶环比吡咯环稳定。 C吡啶亲电取代反应活性比吡咯强。 D吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化。 E吡啶环上碳原子上的电子云密度比吡咯分子的低。27属于季铵盐类的化合物是（ ）。28. 亲核加成活性最高的化合物是（ ）。29具有还原性的糖为（ ）。A核糖 B蔗糖 C果糖 D麦芽糖30. 按沸点由低到高排出下列化合物的顺序：（ ）（1）甲醇 （2）甲酸 （3）乙醇 （4）乙酸31. 可以进行分子内缩合的二酯是（ ）A. 丙二酸二乙酯 B. 丁二酸二乙酯 C. 对苯二甲酸二乙酯 D. 已二酸二乙酯32. 下列四种化合物亚甲基的相对酸性顺序为（ ）.1. 2. 3. 4. A.1234 B.2413 C.1243 D.421333. 与HNO2反应能放出N2的是（ ）A.伯胺 B.仲胺 C.叔胺 D.都可以34. 用哪种方法提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺（ ）A.碱洗 B.酸洗 C.与对甲苯磺酰氯反应 D.在碱存在下与甲磺酰氯反应，然后蒸馏35.下列四个化合物,不被LiAlH4还原的是（ ）.A. B. C. D. 36.下面哪个化合物不发生脱羧反应（ ）A. B. C. D. 37.使 还原为 应采取哪种还原（ ）.A.Zn,NH4Cl,HCl B.SnCl2+HCl C.葡萄糖+NaOH D.Fe+NaOH38. 苯胺水溶液中滴加溴水,立即生成白色沉淀,该沉淀是（ ）.A.对溴苯胺 B.邻溴苯胺 C.2,4-二溴苯胺 D.2,4,6-三溴苯胺.39. 下列化合物中哪个能溶于NaHCO3（ ）。A.PhNH2 B. C. PhCOOH D. 40酰化活性最大的是( )A. 乙酰氯 B. 乙酸酐C. 乙酰胺 D.乙酸乙酯41. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）42. 重氮盐在低温下与酚类化合物的偶联反应属于( )A.亲电加成反应 B、亲电取代反应 C、 加成反应 D、亲核取代反应43.下述反应不能用来制备,-不饱和酮的是：（ ）A. 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应C. 甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应44. 如用酯与格氏试剂的反应制备3戊醇，你认为应选择的酯是：( ).乙酸乙酯 B.甲酸乙酯 C.丙酸乙酯 D.丁酸乙酯45. 蛋白质的一级结构指: ( ) A.肽链的-螺旋及-折叠 B.蛋白质中所有质子的空间排列.C.蛋白质中氨基酸的排列顺序 D.蛋白质肽链上亚基的立体排布46.比较下列化合物与环戊二烯反应的活性大小 ( )a环戊二烯b丙烯酸乙酯c.顺丁烯二酸酐d.四氰基乙烯A .dcba B. abcd C. cbda D .bcda47. 倍半萜含有多少个异戊二烯单位？( )A.2 B.3 C.4 D.548.糖类化合物：蔗糖、麦芽糖、甘露糖、葡萄糖苷，分别将它们溶于水后均有变旋现象的是：？( )A. 和 B. 和 C. 和 D. 和 49.可以作为相转移催化剂的是: （ ）A.CH3CH2NH2 B. (CH3CH2)2NH C. (CH3CH2)4N+Br- D. (CH3CH2)3N50. 含4n+2个电子的共轭烯烃在发生电环化反应时( )A加热时按对旋方式反应，光照时按对旋方式反应B光照时按对旋方式反应，加热时按顺旋方式反应C加热时按顺旋方式反应，光照时按顺旋方式反应D光照时按顺旋方式反应，加热时按对旋方式反应51. 氨基酸在等电点时表现为 ( )A.溶解度最大 B. 溶解度最小 C.化学惰性 D.向阴极移动52. 葡萄糖的构型常用符号D来表示，这指的是它的：( )A.相对构型 B.绝对构型 C.旋光方向 D.变旋现象53.属于季铵盐类的化合物是（ ）。54.吡咯和吡啶比较，下列叙述不正确的是：（ ） A吡啶的碱性比吡咯强。 B吡啶环比吡咯环稳定。 C吡啶亲电取代反应活性比吡咯强。 D吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化。 E吡啶环上碳原子上的电子云密度比吡咯分子的低。55. 用KmnO4氧化的产物是（ ）A. B. C. D. 57. 下列有关甘油三脂的叙述,哪一个不正确（ ）.1）.甘油三脂是由一分子甘油与三分子脂酸所组成的脂.2）.任何一个甘油三脂分子总是包含三个相同的脂酰基.3）.在室温下,甘油三脂可以是固体,也可以是液体.4） .甘油三脂可以制肥皂.A. 1.,3. B.2.,3. C.1.,4. D.1.,2.60.在 (Z,E)-2,4-己二烯的热反应中，其最高占有轨道为 ( )A B C D 三、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明。(1) LiAlH4(2) H2O(CH3CO)2O1. （ (1) 过量CH3I(2) 湿Ag2O,（ ）湿Ag2O过量CH3I2. （ X ） （ Y （ Z ）（ ）NaOCl NaOH（ ）NH33 5. 6.7 8.10 11 14.15. 16. 17.18. N浓硝酸浓硫酸300（ ）20.22.23. 25. 26. 27. 28. 29.N浓硝酸浓硫酸300（ ） 30. RMgX （ ） 四、写出下列反应历程及其中间体，并加以解释1. 乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯，用反应式详细描述其反应历程。2.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 乙酸叔丁酯在H218O中进行酸性水解,生成含18O的叔丁醇及正常氧的乙酸。3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 几滴乙酰乙酸乙酯中加入FeCl3水溶液振荡,出现红色;加入溴水,红色消失;放置 片刻,红色复又出现。 4. 预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。 CH3CH2COOH + C2H5OH 5.五推导化合物结构1.化合物A（分子式C10H12O2）不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，而不与托伦斯试剂反应；A经LiAlH4还原得到B（分子式C10H14O2），A、B均能发生碘仿反应且得到相同的产物C；A与浓HI作用生成D（分子式C9H10O2），D能溶于NaOH溶液而不溶于NaHCO3溶液；D经克莱门森还原生成E（分子式C9H12O），在弱碱条件下E与硫酸二甲酯反应后，经KMnO4氧化得到对甲氧基苯甲酸。试推断A、B、C、D、E的可能结构。式。 2化合物（A）的分子式为C4H6O2，它不溶于NaOH溶液，和Na2CO3没有作用，可使Br2水褪色。它有类似乙酸乙酯的香味。（A）和NaOH溶液共热后变成CH3CO2Na和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同，它和（A）一样，不溶于NaOH，和Na2CO3没有作用，可使Br2水褪色，香味和（A）类似。但（B）和NaOH水溶液共热后生成甲醇和一个羧酸钠盐，这钠盐用H2SO4中和后蒸馏出的有机物可使Br2水褪色。问（A）和（B）各为何种物质？ 3. 一个不饱和化合物A（C9H16）催化氢化得不饱和化合物B（C9H18）。臭氧化并伴随氢化A变C（C9H16O2），C很容易被银氧化剂氧化成一个酮酸D（C9H16O3），当用溴的NaOH溶液时，D变成一个二元酸E（C8H14O4），而E加热时给出的化合物4-甲基环己酮，试推测A、B、C、D、E的结构式，并写出各步反应式。4. 化合物A的分子式为C6H10O3，有酸性和旋光活性，能与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，与FeCl3作用显紫色。A在铂催化下加氢得化合物B，B受热脱水生成C，C在酸性高锰酸钾作用下加热得两种羧酸，并有二氧化碳放出。试推出A、B和C的结构式。5.化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于氢氧化钠水溶液，可以和羟胺加成，但不和Tollens试剂反应。A经NaBH4还原生成B（C9H12O2）。A和B均能发生碘仿反应。A用Zn-Hg/HCl还原生成C（C9H12O），C用NaOH溶液反应，再和碘甲烷反应得D（C10H14O），用高锰酸钾氧化D生成对甲氧基苯甲酸。写出AD的构造式及主要的反应式。6. 分子式为C7H6O3的化合物A，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B（C9H8O4）；A与甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。将C硝化，主要得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。7. 环丙烷二甲酸有3个异构体，异构体A对热稳定；异构体B加热易脱羧；异构体C加热易失水。试写出异构体A、B、C的结构式。 六 用化学方法区别下列各化合物：1 乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。 2苯酚、苯甲酸、苯胺。 3 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 4 正丁醛，环已酮 ，水杨酸，四氢呋喃56. 丙 酮、丙氨酸、丙酰氯、丙烯腈7乙酰乙酸乙酯 2-丁酮 乙酸乙酯8乙酰水杨酸 水杨酸 水杨酸乙酯 乳酸93-氧代丁酸 丙二酸 乙二酸103-羟基丁酸 酒石酸 柠檬酸六、合成题1.2. 以苯胺以及两个碳的有机物为原料合成： 3以甲苯，丙二酸酯为原料，用Gabriel法合成苯丙氨酸4