高中化学《阿司匹林的合成》课件4 苏教版选修6.ppt

阿司匹林的合成 阿司匹林一直是世人最常用的药品 目前全球年销售量已达到400亿片 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代 当时 通过浸泡柳树皮获取了一种物质 并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中 哥伦布发现新大陆之前 美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温 1800年 人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分 水杨酸 酸的通性与醇的酯化反应 酚的性质如 与氯化铁溶液的显色 与羧酸 酸酐 的酯化等 一 水杨酸 邻羟基苯甲酸 1898年 德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应 合成了乙酰水杨酸 1899年 德国拜仁药厂正式生产这种药品 取商品名为aspirin 阿司匹林为解热镇痛药 用于治疗伤风 感冒 头痛 发烧 神经痛 关节痛及风湿病等 近年来 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用 其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成 治疗心血管疾患 阿斯匹林的药理作用 分子式 c9h8o4 二 阿司匹林 乙酰水杨酸 官能团 羧基 酯基 白色针状晶体 熔点为135 136 难溶于水 水解 酸性 分析 合成阿司匹林的原料 用乙酸酐效果更好 分析合成阿斯匹林的原料 水杨酸 来源于天然植物 乙酸酐 加热 85 90 水浴加热法 分析合成阿斯匹林所需要的条件 催化剂 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多 三 阿斯匹林的合成 条件 浓硫酸 加热 85 90 水浴加热法 副反应 可能存在的杂质有哪些 主要杂质 水杨酸聚合物 水杨酸 如何除去这些杂质 得到纯净的阿司匹林 四 阿司匹林的提纯 杂质水杨酸聚合物的除去 用nahco3溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基 能与nahco3溶液反应生成可溶性盐 副产物聚合物不能溶于nahco3溶液 操作 加nahco3溶液 搅拌 过滤 洗涤 滤液中加足量盐酸 冷却结晶 过滤 洗涤 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去 如何检验水杨酸已被除尽 杂质水杨酸的除去 取乙酰水杨酸晶体少许 溶解 向其中滴加两滴1 的氯化铁溶液 观察颜色 五 实验步骤 1 2g水杨酸 5ml乙酸酐 5滴浓硫酸 振摇溶解 2 85 90 水浴加热5 10min 冷却 十分钟或更长些 冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液 即有乙酰水杨酸晶体析出 如未出现结晶 可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却 促使晶体析出 3 加水50ml 目的使其结晶完全 继续冷却 析出晶体 抽滤 洗涤得粗品 如果无抽滤设备 就用简易抽滤法 4 粗品加25ml饱和碳酸氢钠溶液 搅拌至无co2放出5 布氏漏斗过滤 用水冲洗 6 15ml4mol l 1盐酸 滤液 冰水浴 析出晶体 7 抽滤 冷水洗2次 干燥 得精品 8 几粒结晶 5ml水 1 的fecl3溶液 9 干燥 称量 计算产率 理论产量2 6g 产率42 31 实际产量1 1g 交流与讨论 1 固体产品的干燥方法一般有几种 本实验中应采用哪种方法来干燥产品 固体有机物产品的干燥方法常用的有 晾干 烘干 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干 冻干 滤纸吸干 干燥器干燥 干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择 生石灰可吸水或酸 无水氯化钙可吸水或醇 氢氧化钠可吸水和酸 石蜡片可吸乙醚 氯仿 四氯化碳和苯等 本实验