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北京市第四中学高中化学 3.4有机合成综合应用基础巩固练习(含解析)新人教版选修5【巩固练习】一、选择题1、从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )2、合成结构简式为的高聚物,其单体应是 ( )苯乙烯 丁烯丁二烯丙炔 苯丙烯a、 b、 c、 d、3、某物质的球棍模型如下图所示,关于该物质的说法不正确的是( )a该物质的结构简式为b该物质可以发生加成反应c该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应d该物质可以聚合成高分子物质4、乙烯酮(ch2=c=o)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为,试指出下列反应不合理的是( )a、ch2=c=o+hclch3coclb、ch2=c=o+h2och3coohc、ch2=c=o+ch3ch2ohch3coch2ch2ohd、ch2=c=o+ch3coohch3co2o5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物,这种脂肪醇是( )a、ch3ch2ch2oh b、ch2=chch2ohc、d、6、1 mol有机物甲,水解后得2molc2h6o和1molc2h2o4,该有机物是( )a、ch3oocch2cooc2h5 b、c2h5ooccooc2h5c、ch3cooch2ch2cooch3 d、ch3cooch2cooc2h5二、非选择题1写出以ch2clch2ch2ch2oh为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。2根据图示回答下列问题: (1)写出a、e、g的结构简式:a_,e_,g_。(2)反应的化学方程式(包括反应条件)是_,反应的化学方程式(包括反应条件)是_。(3)写出、的反应类型:_、_。3已知:物质a在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质ghb。下图是关于物质a的一种制备方法及由a引发的一系列反应。 请回答下列问题:(1)写了反应类型 反应_,反应_。(2)写出化合物b的结构简式_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写出反应中除生成e外,还可能存在一种产物(含结构),它的结构简式为_。(6)与化合物e互为同分异构体的物质不可能为_(填写字母)。a醇 b醛 c羧酸 d酚4多沙唑嗪酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下: (1)写出d中两种含氧官能团的名称:_和_。(2)写出满足下列条件的d的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;与na2co3溶液反应放出co2气体;水解后的产物能与fecl3溶液发生显色反应。(3)ef的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为_。(4)由f制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂x(c10h10n3o2c1),x的结构简式为_。(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件)。 提示:rbr+nacnrcn+nabr;合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下: 5某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂()合成路线的一部分(和都是的单体;反应均在一定条件下进行;化合物和中含n杂环的性质类似于苯环): 回答下列问题:(1)写出由化合物合成化合物的反应方程式_。(2)下列关于化合物、和的说法中,正确的是_。(填字母)。a化合物可以发生氧化反应b化合物与金属钠反应不生成氢气c化合物可以发生水解反应d化合物不可以使溴的四氯化碳溶液褪色e化合物属于烯烃类衍生物(3)化合物是_(填字母)类化合物。a醇 b烷烃 c烯烃 d酸 e酯(4)写出2种可鉴别v和的化学试剂_。(5)在上述合成路线中,化合物和v在催化剂与氧气的作用下反应生成和水,写出反应方程式_(不要求标出反应条件)。6已知:rx+h2oroh+hx(r表不烃基,x表示卤原子);有机物分子中的硝基可转变成氨基: rno2+fe+hclrnh2+fecl2+h2o(未配平)“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”,为白色晶体,具有解热镇痛的药效。扑热息痛的一种生产流程如下: (1)写出反应、的化学方程式:反应:_。反应:_。(2)有人认为上述流程中反应应当放在反应后进行,你认为是否合理,说明理由:_。(3)对扑热息痛的下列说法中正确的是(填序号)_。a在溶液中1 mol扑热息痛最多与1 mol naoh反应b能与溴水反应使溴水褪色c其分子中含有肽键d遇氯化铁溶液发生显色反应(4)写出与扑热息痛互为同分异构体,且分子中含有苯环的-氨基酸的结构简式:_。【参考答案与解析】一、选择题1、d【解析】bc项中,用到与br2发生取代反应,产物较多,得到的是混合物,排除;a项的反应条件不如d项方便。2、d【解析】判断单体的方法:方括号内主链上的键“单键变双键、双键变单键”,因c原子可形成4个价键,所以变化之后c原子所连价键超过4个的断开,即得到单体。3、a【解析】a项,该物质的结构简式应为;c项,氨基能与强酸反应,羧基能与强碱反应;d项,该物质可聚合成蛋白质。4、c【解析】根据所给信息中的产物与反应物的关系,可得出含活泼氢原子的化合物中的h原子加在羰基所连的c原子上,其余部分加在羰基的c原子上。c项应该得到ch3cooch2ch3(乙酸乙酯)。5、b【解析】采用逆推法,加聚反应前:ch2=ch2cooch2ch=ch2,酯化反应前:ch2=ch2cooh、氧化反应前:hoch2ch=ch2。此物质可通过加成反应、水解反应制得丙三醇。6、b【解析】a项水解可得到丙二酸和甲醇、乙醇各1mol,不符合要求;b项水解可得到1mol乙二酸和2mol乙醇,符合要求;c项水解得到ch3cooh、hoch2ch2cooh、hoch3;二、非选择题1(1)2ch2clch2ch2ch2oh+o22ch2clch2ch2cho+2h2o (2)2ch2clch2ch2cho+o22ch2clch2ch2cooh 【解析】分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知:原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯,因此可以把醇羟基氧化成羧基,卤原子再水解成为oh,最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化一个oh。2(1)ch2ch2 (2)ch2clch2cl+naohch2chcl+nacl+h2o (3)加成反应缩聚反应(或聚合反应) 【解析】本题为有机框图推断题,主要考查有机物之间的反应类型、反应条件及有机物的性质。a(c2h4)与bcc2h3cl或c2h6o2,由f可推出经c水解而生成,c为ch2clch2cl,a是ch2ch2,与cl2加成生成c。由d(c2h3c1)知含有cc键,e为加聚产物。g与f的产物可推出g为:。3(1)加成反应 消去反应 (2)hoch2ch2ch2cho (6)d 【解析】(1)反应是hcho中的co键打开与hcch发生的加成反应;反应是c4h10o2生成c4h6,少了2个h2o,属于消去反应。 (2)a物质为hoch2ch2ch2ch2oh,脱氢得到b物质,应该是ch2ohcho,所以b物质为hoch2ch2ch2cho。(3)反应属于分子内酯化反应,形成环酯:(4)反应是成环反应,。(6)e的结构中有“环己烯”的结构,而酚类物质中是“苯环”结构,h原子数少,故与e不能成同分异构体的应是d项。4(1)羧基 醚键 【解析】(1)本题为基础题,不难写出。(2)满足条件的d的同分异构体应有如下结构特点:苯环上有2个取代基且位于对位;含有cooh;含有(酯基)、且苯环直接与o原子相连,由此可任写一种。(3)反应ef中,nh键中h被取代,而中有2个nh键,不难想到,副产物为2个nh键中的h均发生反应。(4)对比多沙唑嗪与f的结构,即可写出试剂x的结构简式。(5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知条件寻找合成的方法。由产物逆推可得前一步的物质为和ch3ch2oh,而比原料多一个c原子,在此要从题给信息中寻找增长碳键的方法,并注意逆推与正推的结构。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:5 (2)a、c、e (3)e (4)溴的四氯化碳溶液,na2co3溶液 【解析】(2)化合物官能团有羟基、碳碳双键,故可发生氧化反应,也可以与金属钠发生反应生成氢气,故a正确,b错误。化合物官能团有酯基,可以发生水解反应,生成相应的酸和醇,故c正确。化合物的官能团有碳碳双键,可以使

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