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石油和煤重要的烃 第四课时 复习 苯的物理性质已知苯的化学式为c6h6 如何推知其结构 1苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的 关于芳香族化合物的研究 一文中 提出两个假说 1 苯的6个碳原子形成环状闭链 即平面六边形环 2 各碳原子之间存在单双键交替形式 凯库勒 凯库勒式 观察 思考 苯能与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应吗 实验证明 苯不能与酸性高锰酸钾溶液或溴水反应 证明苯的双键与一般的双键不同 实验事实 2 苯在催化剂存在的情况下和h2和cl2发生加成反应 1 苯在催化剂存在的情况下和液br2发生取代反应 类似于烷烃的性质 类似于c c的性质 3 苯的临位二元取代只产生1种取代产物 6个碳原子和6个氢原子等价 思考 由此可以推出凯库勒式能真实表示苯的结构吗 缺陷1 不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 凯库勒式的缺陷 科学研究表明 苯分子里6个c原子之间的键完全相同 是一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键 苯分子的空间结构 苯分子的结构特征 小结 分子的结构为平面结构 分子里的六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上 碳原子之间无单键和双键 碳原子之间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键 2苯的化学性质 取代反应加成反应 苯的化学性质特征 易取代 难加成 不与酸性高锰酸钾溶液反应 苯分子的独特结构 使它既具有烷烃的性质 又具有烯烃的性质 但与烯烃又有差别 说明 3芳香烃 比较芳香烃与苯的结构与性质的相似与差别 芳香烃 分子中含有苯环的烃类 苯是最简单的芳香烃苯的同系物的性质 与苯的相似性 易取代 难加成与苯的差异性 能与酸性kmno4溶液反应 练习 完成2 4 6 三硝基甲苯的制备反应的化学方程式 芳香烃与苯的差异性的原因 芳香环上的支链引起性质的变化 1 苯的二溴代物有三种 则四溴代物有几种 a 1b 2c 3d 4 2 下列哪些能说明苯环不是单 双键交替的结构 a 苯的一溴代物无同分异构体 b 苯的邻二溴代
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