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武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集第八章 立体化学1.下列化合物有多少中立体异构体？ 解：(1) 三种（2）四种（3）两种（4）八种（5）没有（6）四种（7）没有（8）两种（对映体）（9）三种2写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：（1）四种立体异构，两对对映体：（2）有三种立体异构，其中两种为对映异构体：(3)对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。 3下列化合物那些是手性的？ 解：（1），（4），（5）是手性的。4下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？ 解：（1）对映体（2）相同化合物（3）不同化合物，非对映体（4）相同化合物（5）对映体（5）（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。5解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下： 6写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 解：7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？ 解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。 (1)（R）-2-戊醇 (2)（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷(3) (S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷(5) (S)-2溴代乙苯 (6)（R）-甲基仲丁基醚8. 解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：总计有六种异构体。9. 解：结构式如下： 10. 解：（A, (B), (C)的结构如下：1
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