烃的含氧衍生物.ppt

第一节醇酚 共2课时 1 掌握乙醇的主要化学性质 2 了解乙醇的工业制法及用途 3 了解醇类的一般通性和几种多元醇的用途 1 乙醇的分子式为 结构简式为 官能团的电子式为 2 羟基与 或 碳原子相连的化合物称为醇 3 醇的物理性质 1 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点 烷烃 2 饱和一元醇 随着分子中碳原子数的增加沸点 3 甲醇 乙醇 丙醇等低级醇均可与水 4 醇的化学性质 1 跟金属钠反应 生成 和 2 跟氢卤酸反应 生成 和 3 在 催化和一定温度下发生 反应生成烯烃 4 氧化反应 既可以在空气中燃烧 又可以被催化氧化成醛或酮 还可以被酸性高锰酸钾溶液和酸性重铬酸钾溶液氧化 5 与含氧酸发生 反应生成酯和水 1 醇如何命名 提示 1 将含有与羟基 OH 相连的碳原子的最长碳链作为主链 根据碳原子数目称为某醇 2 从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 3 羟基的位置用阿拉伯数字表示 羟基的个数用 二 三 等表示 2 醇的通式是什么 提示 醇可看作链烃或苯的同系物等烃分子里的氢原子被羟基取代的产物 故醇的通式可由烃的通式衍变而得 如 烷烃的通式为CnH2n 2 则饱和一元醇的通式为CnH2n 2O或CnH2n 1OH 简写为R OH 饱和x元醇的通式为CnH2n 2Ox 烯烃的通式为CnH2n 则相应的一元醇的通式为CnH2nO 苯的同系物的通式为CnH2n 6 则相应的一元醇的通式为CnH2n 6O 1 醇的定义 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 最简单的醇是甲醇 2 酚的定义 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 最简单的酚是苯酚 注意 醇类的羟基必须与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连 酚类的羟基则直接与苯环相连 例1 下列物质中属于酚类的是 解析 A项中 OH未与苯环直接相连 所以是醇 B C项中 OH皆与苯环直接相连 都属于酚类 D项中不是苯环 而是环烷基 故D属于醇类 答案 BC 下列物质中互为同系物的是 解析 A是酚与醇 C是醇与醚 D是酚与醚 结构都不相似 故选B 答案 B 一 根据羟基的个数和烃基的不同 醇有不同的分类 1 1 按醇分子羟基的数目分类 有 2 醇的通式醇的通式可由烃的通式衍变而得 如烷烃的分子通式为CnH2n 2 饱和一元醇的分子通式为CnH2n 2O n 1 整数 饱和一元醇的结构通式 CnH2n 1OH或简写为R OH 饱和二元醇的分子通式为CnH2n 2O2 n 2 整数 苯的同系物的通式为CnH2n 6 像的芳香醇的分子通式为CnH2n 6O n 7 整数 二 醇的物理性质1 物理性质 1 低级的饱和一元醇为无色中性液体 具有特殊的气味和辛辣味道 甲醇 乙醇和丙醇能与水以任意比混溶 含4 11个C的醇为油状液体 可部分地溶于水 含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体 不溶于水 2 醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高 3 醇的相对密度均小于1 2 其他醇简介 1 甲醇 甲醇有毒 人饮用约10mL就能使眼睛失明 再多则能致死 2 乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇都是无色 黏稠 有甜味的液体 乙二醇易溶于水和乙醇 丙三醇吸湿性强 能跟水 酒精以任意比混溶 它们都是重要的化工原料 此外 丙三醇还有护肤作用 俗称甘油 例2 2006年广州发生假酒案 假酒中严重超标的有毒成分主要是 解析 甲醇是无色透明的液体 有剧毒 是假酒的主要成分 故选B 答案 B 例3 只用水就能鉴别的一组物质是 A 苯乙醇四氯化碳B 乙醇乙酸乙烷C 乙二醇甘油溴乙烷D 碳化钙碳酸钙氯化钙 解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况 以及其密度与水的密度的相对大小来进行 A项中苯不溶于水 密度比水小 乙醇可溶于水 四氯化碳不溶于水 密度比水大 可用水鉴别 B项中乙醇 乙酸都可溶于水 不能用水鉴别 C项中乙二醇 甘油都可溶于水 不能用水鉴别 D项中碳化钙与水反应产生气体 碳酸钙不溶于水 氯化钙可溶于水 可用水鉴别 故选AD 答案 AD 今有四种有机物 丙三醇 丙烷 乙二醇 乙醇 它们的沸点由高到低排列正确的是 A B C D 解析 本题主要考查醇的沸点变化规律 醇的羟基之间易形成较强的相互作用 故醇的沸点比同碳数的烃要高 醇中碳原子数越多 其沸点越高 碳原子数相同的醇 所含羟基数目越多 其沸点越高 故选C项 答案 C 1 乙醇和金属钠的反应钠与乙醇反应 乙醇分子中的O H键断裂 生成氢气和乙醇钠 由于烃基对羟基的影响 导致乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应速率要缓和得多 反应的化学方程式为 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 注意 钠原子能置换乙醇分子中羟基上的氢原子 但不能置换烃基上的氢原子 1mol OH与足量Na反应可产生0 5molH2 其他活泼金属如K Ca Mg Al等也能与乙醇反应 放出氢气 例4 下列物质中加入金属钠 不能产生氢气的是 A 蒸馏水B 苯C 无水酒精D 乙二醇 解析 乙醇和水都可以与钠反应 而乙二醇也属于醇类 分子内有两个羟基 也可以与钠发生反应 故选B 答案 B 相同质量的下列醇 分别和过量的金属钠作用 放出氢气最多的是 A 甲醇B 乙醇C 乙二醇D 丙三醇 答案 D 2 消去反应消去反应 有机化合物在适当的条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如水 卤化氢等 而生成不饱和 含双键或三键等 化合物的反应 例5 下列条件下能发生消去反应的是 A 1 溴丙烷与NaOH醇溶液共热B 乙醇与浓H2SO4共热至140 C 溴乙烷与NaOH水溶液共热D 乙醇与浓H2SO4共热至170 解析 1 溴丙烷与NaOH醇溶液共热可以发生消去反应得到丙烯 而溴乙烷与NaOH水溶液共热发生的是水解反应 乙醇与浓H2SO4共热至140 发生的是取代反应得到乙醚 乙醇与浓H2SO4共热至170 发生消去反应得到乙烯 故选AD 答案 AD 醇与浓H2SO4在不同温度下反应时可生成烯或醚 下列醇与浓H2SO4作用只能生成醚的是 A CH3OHB CH3 2CHOHC CH3 3COHD CH3 3C CH2OH 答案 AD 1 乙醇和氢卤酸的反应醇与氢卤酸 HCl HBr HI 发生反应时 碳氧键发生断裂 羟基被卤素原子取代 生成相应的卤代烃和水 例如 注意 通常用溴化钠和浓硫酸的混合物代替浓氢溴酸 此法是制备溴乙烷的一种方法 CH3CH2OH NaBr H2SO4 CH3CH2Br NaHSO4 H2O 2 醇分子间脱水在浓硫酸存在时 加热到一定温度 醇可以发生分子间的取代反应 一个醇分子中的烃氧基 RO 取代另一个醇分子中的羟基 OH 生成醚和水 例如乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下 加热到140 时会生成乙醚和水 3 醇和羧酸的反应 酯化反应 例6 下列物质不能经一步反应生成氯乙烷的是 A 乙醇B 乙烯C 氯乙烯D 乙炔 解析 A与HCl取代 B与HCl加成 C与H2加成 只有D不可能 故选D 答案 D 乙醇可以发生下列反应 在反应中乙醇分子断裂C O键而失去羟基的是 A 乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应B 乙醇与醋酸反应C 乙醇与氢卤酸的取代反应D 乙醇和金属钠的反应 答案 AC 用浓硫酸跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇所组成的混合液反应 可能得到的醚的种类有 A 四种B 五种C 六种D 七种 答案 C 3 醇的催化氧化实验 将弯成螺旋状的粗铜丝在酒精灯上灼热后 铜丝变黑 插入乙醇中 铜丝表面变红 产生刺激性气味的气体 发生反应的化学方程式为 例7 某物质的分子式为C4H10O 它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛 则该物质的结构可能有 A 2种B 3种C 4种D 5种 解析 根据醇氧化为醛的规律 只有含有两个 H的醇 即含有 CH2OH结构 才可以氧化得到醛 可以将C4H10O改写成C3H7 CH2OH 则只需要判断出C3H7 有几种同分异构体即可 C3H7 有CH3CH2CH2 和 CH3 2CH 两种同分异构体 则该物质应有两种可能的结构 故选A 答案 A 答案 B 有关催化剂的催化机理等问题可从 乙醇催化氧化实验 得到一些认识 其实验装置如右图所示 实验操作 预先使棉花团浸透乙醇并按照右图安装好 在铜丝的中间部位加热 片刻后开始有节奏 间歇性 地鼓入空气 即可观察到明显的实验现象 请回答以下问题 1 被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为 2 A管中可观察到 的实验现象 从中可认识到 在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应 还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的 3 实验一段时间后 如果撤掉酒精灯 反应还能否继续进行 原受热的铜丝处有什么现象 为什么有这种现象 有机反应中的氧化反应和还原反应的比较 氧化反应 有机物燃烧属于氧化反应 许多有机物还能发生被其他氧化剂氧化的反应 生成其他类型的有机物 与无机物氧化反应的概念相比 有机化学中一般把有机物分子中加氧或去氢