鲁科版选修5 第1章第2节 有机化合物的结构与性质（第3课时） 学案.doc

第2节 有机化合物的结构与性质第3课时有机化合物结构与性质的关系学习目标定位1.认识官能团对有机化合物性质的影响。2.了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。3.理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系。一、官能团与有机化合物性质的关系1实验探究用小刀切一块绿豆粒大小的钠，擦净煤油，放进盛有无水乙醇的试管中，可观察到钠块沉到试管底部，钠块周围有气泡生成，钠逐渐减小最后消失。生成的气体经检验为氢气。与乙醇(c2h5oh)互为同分异构体的还有一种有机物甲醚(ch3och3)，经验证，甲醚不与钠反应。以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的官能团有关。2官能团与有机化合物性质的关系(1)一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。原因：一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。(2)官能团与相邻基团之间也存在相互影响。官能团与有机化合物性质的联系(1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。(2)官能团与有机物性质的关系例1拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是()a属于芳香烃b属于芳香化合物，含有醚键、羰基两种官能团c属于卤代烃d可使酸性kmno4溶液退色答案d解析该有机物除含c、h元素外，还含有br、o、n元素，不能称为烃或卤代烃，a、c错误；该有机物含有苯环，属于芳香化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是酯基，不是酮的官能团羰基()，b错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性kmno4溶液退色，d正确。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】由官能团推断有机物性质方法点拨官能团决定有机物的化学性质，含的有机物具有与乙烯相似的化学性质，含官能团的有机物具有与乙酸乙酯相似的化学性质。例2对有机物的化学性质，叙述错误的是()a1 mol该物质能与2 mol br2发生加成反应b能与乙醇发生酯化反应c能发生加聚反应，生成高聚物d能与na2co3反应放出co2气体答案a解析本题考查结构与性质的关系，该物质中含和cooh两种官能团，cooh不能与br2发生加成反应，故a错，b、c、d正确。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质二、不同基团间的相互影响1问题讨论(1)判断下列反应能否进行，若能进行写出下列化学方程式(不反应的可不填)，并分析相同官能团在反应中的性质差异。hno3(浓)。3hno3(浓)3h2o。ch3ch2onaoh_。naohh2o。(2)从以上反应分析可以得出：相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质会受到影响。如：苯环连有甲基后变得更容易发生取代反应。羟基与乙基相连时，不显酸性，不能与naoh反应，而与相连时受影响，羟基中的oh易断裂而显酸性，能与naoh发生中和反应。2不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系例3有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()a水和乙醇分别与金属钠反应时，前者比后者反应剧烈b苯酚能与溴水发生取代反应，而乙醇不能与溴水发生取代反应c苯与硝酸在5060 条件下发生取代反应，而甲苯在约30 的温度下就能与硝酸发生反应d乙烷在光照条件下能发生取代反应，而乙炔不能发生取代反应答案d解析a项，水和乙醇分子中均含oh，但邻近基团不同，前者为氢原子，后者为c2h5，二者对oh影响不同；b项，由于不同的烃基，苯基与乙基对oh的影响不同而使其化学性质不同；c项，苯和甲苯是由于ch3对苯环的影响，导致二者性质不同；d项，两物质性质不同，是因为乙炔中含官能团cc而乙烷没有。【考点】不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系【题点】不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系例4甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性kmno4溶液退色是因为()a烷烃能使酸性kmno4溶液退色b苯环能使酸性kmno4溶液退色c苯环使甲基的活性增强而导致的d甲基使苯环的活性增强而导致的答案c解析苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性kmno4溶液退色是苯环对侧链影响的结果。【考点】不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系【题点】苯的同系物中苯环与侧链的相互影响例5有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是()a乙烯能使酸性kmno4溶液退色，而乙烷不能b甲苯能使酸性kmno4溶液退色，而甲烷不能c乙酸能与nahco3反应放出气体，而乙醇不能d苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯答案a解析乙烯能使酸性kmno4溶液退色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子(团)间的影响所致；甲苯能使酸性kmno4溶液退色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与nahco3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出h；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。【考点】不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系【题点】不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系1下列说法中正确的是()a含有羟基的有机化合物一定属于醇类b代表醇类的官能团是跟脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链相连的羟基c醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质d分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类答案b解析醇与酚具有相同的官能团羟基，但是羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相互影响而表现出不同的性质，醇中羟基与脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链直接相连，酚中羟基直接与苯环相连。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】醇酚结构与性质的差异2下列叙述正确的是()a苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似b表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同c苯的分子式为c6h6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应d苯不能使酸性kmno4溶液退色答案d解析苯分子中的碳碳键是介于单、双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故a、b、c错。【考点】苯的结构与性质【题点】苯的结构与性质的关系3下列说法正确的是()a甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质b甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质c烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应d乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质答案c解析官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，c正确；甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的；甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环具有某些相似的性质;乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基,但羰基所连基团不同,三者性质有很大差别。【考点】不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系【题点】不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系4下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是()a甲苯燃烧产生带浓烟的火焰b甲苯能使酸性kmno4溶液退色ccl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子d甲苯能与h2发生加成反应答案b解析酸性kmno4溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷烃基，所以b项可以说明苯环对侧链性质产生影响。【考点】不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系【题点】苯的同系物中苯环与侧链的相互影响5(2017石家庄高二检测)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：，下列有关香叶醇的叙述正确的是()a香叶醇的分子式为c10h18ob不能使溴的四氯化碳溶液退色c不能使酸性高锰酸钾溶液退色d能发生加成反应不能发生取代反应答案a解析从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“oh”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，能发生加成反应，醇“oh”能发生取代反应，显然b、c、d均不正确。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质6某烃的结构简式为，它可能具有的性质是()a易溶于水，也易溶于有机溶剂b既能使溴水退色，又能使酸性kmno4溶液退色c能发生聚合反应，其产物可表示为d能使溴水退色，但不能使酸性kmno4溶液退色答案b解析该烃含有键，应既能使溴水退色，又能使酸性kmno4溶液退色，还能发生聚合反应，但产物的结构简式应为，此外烃类都难溶于水。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质7(2017云南玉溪一中高二月考)有如下4种碳架的烃，则下列判断正确的是()aa和d是同分异构体bb和c不是同系物ca和d都能发生加成反应d只有b和c能发生取代反应答案a解析a的分子式为c4h8，d的分子式为c4h8，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故a正确；b的分子式为c5h12，c的分子式为c4h10，都是烷烃，互为同系物，故b错误；a的结构简式为(ch3)2c=ch2，含有碳碳双键，能发生加成反应，d为环烷烃，不含不饱和键，不能发生加成反应，故c错误；a、d也能发生取代反应，故d错误。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质对点训练题组1官能团与有机化合物性质的关系1下列说法正确的是()a含有相同官能团的物质其化学性质全部相同b含有的物质不是醛就是酮c某两种物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团d含有的物质一定能与h2在一定条件下发生加成反应答案d解析a项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；b项，含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；c项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均与h2、x2等加成，但官能团不同。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】官能团的特征性质2(2017商丘高二月考)下列关于乙烯苯乙醇乙酸葡萄糖的叙述中不正确的是()a可以用新制cu(oh)2悬浊液鉴别b只有能使酸性kmno4溶液退色c只有能发生取代反应d一定条件下，可以转化为答案c解析新制cu(oh)2悬浊液与乙醇、乙酸、葡萄糖(加热)混合后的现象分别为无现象、沉淀溶解、生成砖红色沉淀，a项正确；葡萄糖能发生取代反应(酯化反应)，c项错误；淀粉酿酒的过程为淀粉葡萄糖酒精，d项正确。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】官能团的特征性质3下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()a乙酸分子中含有羧基，可与nahco3溶液反应生成co2b蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解c甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同d苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键答案b解析a项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与nahco3溶液反应生成co2，正确；b项，蛋白质和油脂在一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，错误；c选项中的两个反应均是取代反应，正确；d项，根据苯分子的结构特点和性质，正确。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】官能团的特征性质4苏丹红是国家禁止用于食品的色素，结构简式如下图，关于苏丹红的说法错误的是()a分子中含一个酚羟基 b属于芳香烃c能被酸性kmno4氧化 d能溶于苯答案b解析由图示结构可以看出苏丹红分子结构中含有苯环、萘环、酚羟基、甲基，还含n=n，由于含氧和氮元素，所以不可能为烃类，苏丹红作为有机物，根据相似相溶原理，可溶于苯，故答案为b。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质5下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是()a苯、油脂均不能使酸性kmno4溶液退色b甲烷和cl2的反应与乙烯和br2的反应属于同一类型的反应c葡萄糖、果糖的分子式均为c6h12o6，二者互为同分异构体d乙醇、乙酸均能与na反应放出h2，二者分子中官能团相同答案c解析苯不能使酸性kmno4溶液退色而油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯可使酸性kmno4溶液退色；甲烷和cl2的反应为取代反应而乙烯与br2的反应属于加成反应；乙醇与乙酸中的官能团分别为oh和cooh。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】官能团的特征性质6甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶()a澄清石灰水，浓h2so4b酸性高锰酸钾溶液，浓h2so4c溴水，浓h2so4d浓h2so4，酸性高锰酸钾溶液答案c解析a项，甲烷、乙烯与澄清石灰水都不能反应，不能达到除杂的目的，错误；b项，酸性kmno4溶液有强的氧化性，会将乙烯氧化为co2和h2o，不能达到除杂的目的，错误；c项，乙烯与溴水发生加成反应，生成液态的1,2-二溴乙烷，甲烷是气体，然后通过浓硫酸干燥，就得到纯净的甲烷气体，达到除杂的目的，正确；d项，浓硫酸干燥，再通过酸性kmno4溶液会使乙烯变为co2和h2o，不能达到除杂的目的，错误。【考点】烯烃的加成反应【题点】加成反应的有关实验7(2017河北辛集中学高二期中)以下说法中错误的是()a乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷b溴水或酸性kmno4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷c相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同d乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案c解析乙烯与hbr发生加成反应生成溴乙烷，乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷，故a正确；溴水或酸性kmno4溶液均与乙烯反应而退色，与乙烷均不反应，则溴水或酸性kmno4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷，故b正确；相同质量的乙烯和甲烷，含h的质量不同，由h原子守恒可知，完全燃烧后生成的水的质量不同，故c错误；乙烯中含碳碳双键，乙烷中均为饱和键，则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼，故d正确。【考点】烯烃的结构和化学性质【题点】烯烃的化学性质题组2多官能团与有机化合物性质的关系8某有机化合物的结构简式如下：下列说法正确的是()a该有机化合物的分子式为c17h29o2b分子中有11个不饱和碳原子c不能使酸性kmno4溶液退色d分子中的co键为极性键答案d解析该物质的分子式为c17h30o2，a错误；分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，b错误；因其含有碳碳双键，可使酸性kmno4溶液退色，c错误；co键是由两种不同元素的原子形成的，因此是极性键，d正确。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质9对如下所示有机物认识不正确的是()a分子式为c12h13o4clb可以与氢气发生加成反应c该有机物属于芳香族化合物d该有机物不能发生酯化反应答案d解析根据分子结构可以确定分子式为c12h13o4cl，a项正确；分子中有碳碳双键和苯环，可以与氢气发生加成反应，b项正确；分子中含有苯环，属于芳香族化合物，c项正确。【考点】官能团与有机化合物性质的关系【题点】由官能团推断有机物的性质题组3有机物中不同基团的相互影响10甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是()a甲苯能与h2发生加成反应b甲苯能萃取溴水中的溴c甲苯能在fe粉催化下与液溴发生取代反应d甲苯能使酸性kmno4溶液退色答案d解析a、b、c三项，均是与苯相同的性质，与甲基存在与否无关，苯不能使酸性kmno4溶液退色，甲苯能使其退色说明是由于甲基与苯环间相互影响而产生的。【考点】不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系【题点】苯的同系物中苯环与侧链的相互影响11相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是()a水是无机物，而乙醇是有机物b水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大c乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响不如水分子中的羟基活泼d水是电解质，乙醇是非电解质答案c解析水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与h相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中羟基由于受乙基影响不如水分子中的羟基活泼，故c项正确。【考点】不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系【题点】羟基与不同基团间的影响和有机物性质的关系12(2017涡阳高二质检)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能证明上述观点的是()a甲苯能使酸性kmno4溶液退色，甲基环己烷不能使酸性kmno4溶液退色b乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应c苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯d苯酚()可以与naoh反应，而乙醇(ch3ch2oh)不能与naoh反应答案b解析a项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能证明上述观点；b项，乙烯能使溴水退色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，而是因官能团不同导致化学性质不同故不能证明上述观点；c项，甲基的影响使苯环上两个邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易被取代，故能证明上述观点；d项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出h，故能证明上述观点。【考点】不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系【题点】不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系综合强化13(1)某有机物经分析知其分子中共含有3个ch3、2个ch2和1个，则它可能的结构简式和名称分别为_。(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷分子中含有_个ch3原子团。(3)分子中有六个甲基，而一卤代物只有一种的烷烃的化学式是_，结构简式是_。(4)有机物的结构简式可用“键线式”表示，如异丁烷ch(ch3)3的结构简式用键线表示为。则表示的有机物的系统名称为_。答案(1) ,3-甲基戊烷、,2-甲基戊烷(2)6(3)c8h18 (4)2,3,3-三甲基戊烷解析(1)2个ch2和1个有2种排列方式：、，将3个ch3连上得到2种物质。(2)乙基中含有1个ch3，主链两端有2个ch3，再加上3个ch3支链，共6个ch3。(3)可考虑由乙烷衍变，ch3ch3只有一种一卤代物，6个h被6个ch3取代后，一卤代物也只有一种。(4)将c、h写出即得的结构简式为。【考点】烷烃的组成、结构和命名【题点】烷烃的组成、结构和命名的综合14(1)写出下列有机物的结构简式2,2,3,3