苏教版选修6 专题七课题2 阿司匹林的合成 作业.doc

课题2 阿司匹林的合成基础过关1.某有机物溶解于naoh溶液(滴有酚酞)中,开始溶液呈红色,煮沸5分钟后,溶液褪色,加入盐酸至酸性时,沉淀出白色的结晶体,该结晶体溶于水,加入fecl3溶液呈紫色,该有机物可能是(a)a.b.c.d.解析:白色结晶体溶于水,加入fecl3溶液为紫色,说明白色结晶中一定存在酚羟基;原化合物与naoh作用,生成的物质能使naoh消耗掉,且使溶液褪色,说明原化合物含有酯基,水解使碱消耗。综合分析,应选a。2.阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为,则1 mol该有机物和足量的naoh溶液充分反应,消耗naoh的物质的量为(c)a.1 mol b.2 molc.3 mol d.4 mol解析:酯基水解后得到的酚羟基也能与naoh反应。3.水杨酸环己酯具有花香气味,可作为香精配方,其合成路线如下:(水杨酸)+(环己醇)(水杨酸环己酯)+h2o下列说法正确的是(c)a.水杨酸核磁共振氢谱有4个峰b.水杨酸、环己醇和水杨酸环己酯都能与fecl3溶液发生显色反应c.1 mol水杨酸跟浓溴水反应时,最多消耗2 mol br2d.1 mol水杨酸环己酯在naoh溶液中水解时,最多消耗3 mol naoh解析:从水杨酸的结构简式可知,分子内有六类氢原子,核磁共振氢谱有6个峰,a错;环己醇不是酚,与fecl3溶液不反应,b错;水杨酸中酚羟基两个位(对、邻)上的氢可被溴取代,c正确;1 mol该酯水解产生的水杨酸消耗 2 mol naoh,环己醇不与naoh反应,d错。4.速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰胺基酚”,其结构简式如图所示,有关它的叙述不正确的是(c)a.能溶于naoh溶液b.在人体内能水解c.1 mol对乙酰胺基酚与溴水反应时最多消耗br2 4 mold.与对硝基乙苯互为同分异构体解析:从分子结构可以看出,分子中含有的官能团为酚羟基和肽键,该物质能溶于naoh溶液,a正确;在人体内肽键能发生水解,b正确;因苯环上酚羟基的对位已被基团所占据,只有邻位两个氢与溴发生了取代反应,故1 mol对乙酰胺基酚与溴水反应时最多消耗 2 mol br2,c不正确;对乙酰胺基酚与对硝基乙苯的分子式均为c8h9o2n,两者互为同分异构体,d正确。5.下列物质显示酸性,且能发生酯化反应和消去反应的是(c)a.b.c.d.解析:a项中,不能发生消去反应;b项中,也不能发生消去反应;d项中,也不能发生消去反应。6.某种利胆解痉药的有效成分是“亮菌甲素”,其结构简式如图,下面关于“亮菌甲素”的说法正确的是(b)a.“亮菌甲素”极易溶解于水b.“亮菌甲素”的分子式为c12h10o5c.1 mol“亮菌甲素”最多能和4 mol h2发生加成反应d.1 mol“亮菌甲素”最多能和2 mol naoh反应解析:a项,根据“亮菌甲素”的结构简式可知,该分子中含有亲水基团ch2oh,但同时也含有苯环、酯基等憎水基团,故该有机物在水中的溶解度不大;b项,根据有机物的成键规则可知其分子式为 c12h10o5;c项,1 mol“亮菌甲素”最多能和5 mol h2发生加成反应;d项,1 mol“亮菌甲素”最多能和3 mol naoh反应。7.下列三种有机物是某些药物中的有效成分:以下说法正确的是(c)a.三种有机物都能与浓溴水发生反应b.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯化物只有2种c.三种有机物各1 mol与naoh溶液反应,消耗naoh的物质的量最多的是阿司匹林d.仅用稀硫酸和fecl3溶液不能将三种有机物鉴别开解析:对羟基桂皮酸中有酚羟基,且有碳碳双键,能与浓溴水反应,布洛芬、阿司匹林不能与浓溴水反应,a错误;前两者苯环上的一氯代物都有2种,而后者无对称结构,故其一氯代物有4种,b错误;各 1 mol的对羟基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的naoh的物质的量为2 mol、1 mol、3 mol,c项正确;先用fecl3溶液可鉴别出对羟基桂皮酸,然后在余下的物质中分别加入稀硫酸加热,阿司匹林可水解生成酚,再用fecl3溶液可进行鉴别。8.某天然有机化合物,其结构如图所示,关于该化合物的说法正确的是(d)a.该化合物可以发生消去反应b.该化合物的分子式是c17h13o5c.一定条件下,1 mol该化合物最多可以和7 mol h2发生加成反应d.一定条件下,该化合物可以发生银镜反应解析:本题考查有机物分子的结构与性质。该分子结构中,与羟基相连的碳的相邻碳上没有氢,所以不能发生消去反应,a选项错误;该化合物分子式为c17h14o5,b选项错误;该化合物的结构中存在 2个苯环、1个醛基和1个羰基,可以与8 mol h2发生加成反应,c选项错误;存在醛基,所以能够发生银镜反应,d选项正确。9.某有机物x,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物x是(c)a.c2h5ob.c2h4c.ch3chod.ch3cooh解析:y与z可以生成ch3cooch2ch3,说明y、z为乙醇和乙酸,因x可以氧化成z,又可以还原成y,则x为乙醛,y为乙醇,z为乙酸。10.阿司匹林药效释放较快,科学家将它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林,其中一种药物结构简式如下:该物质1 mol与足量naoh溶液反应,消耗naoh的物质的量为(d)a.3 mol b.4 molc.3n mol d.4n mol解析:分析该高分子化合物的结构,每个链节有3个coor结构,其中与苯环相连的ch3coo可以消耗2个naoh,其他2个 coor各消耗1个naoh,故每个链节消耗4个naoh。考虑该药物是高分子化合物, 1 mol该物质最多消耗naoh的物质的量为4n mol。11.水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。水杨酸的学名为邻羟基苯甲酸,结构简式如图所示。请回答下列问题:(1)请写出水杨酸中官能团的名称: ;(2)请写出与水杨酸互为同分异构体,既属于酚类又属于酯类化合物的结构简式: ;(3)在一定条件下,水杨酸与乙酸酐可合成阿司匹林,阿司匹林可表示为,则阿司匹林的分子式为 ;1 mol该有机物在适宜条件下与氢氧化钠溶液经过一系列反应,最多能消耗氢氧化钠的物质的量为 mol;(4)阿司匹林药片需要保存在干燥处,受潮的药片易变质不宜服用。检验受潮药片是否变质的试剂是(只选一种试剂即可)。解析:(3)1 mol阿司匹林与naoh溶液反应,cooh消耗1 mol naoh,水解后,形成酚羟基和ch3cooh,各消耗1 mol naoh,共消耗了3 mol naoh。(4)阿司匹林是由水杨酸合成的,易水解又生成水杨酸。检验受潮药品是否变质就是看有无水杨酸存在,即检验是否含有酚羟基,用fecl3溶液或浓溴水均可。答案:(1)羟基(酚羟基)、羧基(2)、(3)c9h8o43(4)fecl3溶液(或浓溴水)能力提升12.某有机物a的分子式为c6h10o4,1 mol a经水解后可得到1 mol b和2 mol c,c经分子内脱水可得d,d可发生加聚反应生成高分子化合物ch2ch2,由此可推断a的结构简式为(c)a.hooc(ch2)4coohb.hooc(ch2)2cooch3c.ch3ch2ooccooch2ch3d.ch3coo(ch2)2cooch3解析:有机物a可以水解,应为酯,c经分子内脱水得d,d发生加聚反应生成高分子化合物ch2ch2,可得d为ch2ch2,由此倒推可得c为ch3ch2oh,b为hooccooh,则a的结构简式为ch3ch2ooccooch2ch3。13.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)a与银氨溶液反应有银镜生成,则a的结构简式是。(2)bc的反应类型是 。(3)e的结构简式是 。(4)下列关于g的说法正确的是 。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1 mol g最多能和3 mol氢气反应d.分子式是c9h6o3解析:(1)a与银氨溶液反应有银镜生成,则a中存在醛基,由流程可知,a与氧气反应可以生成乙酸,则a为ch3cho。(2)由b和c的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。(3)d与甲醇在浓硫酸条件下发生