苏教版选修5 专题2 第一单元 有机化合物的结构 第1课时 学案.docx

第一单元有机化合物的结构第1课时有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法学习目标定位1.认识有机化合物的成键特点。2.熟知有机物分子形状与碳原子成键方式的关系。3.学会有机物分子结构的表示方法。一、有机物中碳原子成键特点及其分子构型1碳原子有4个价电子，能与碳原子或其他原子通过共价键形成有机化合物。(1)下列三种有机化合物ch3ch2ch3；ch3ch=ch2；ch3cch，它们共同的类别是链烃，分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链，每个碳原子均形成四个共价键；不同点是中全部为碳碳单键，中含有，中含有cc。(2)有下列三种有机物abc其中属于芳香化合物的是bc。三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环，每个碳原子与其他原子形成4个共价键。上述三种有机物分子中除碳碳键外，碳原子还能与其他原子形成共价键。2碳原子的类型(1)仅以单键成键的碳原子称为饱和碳原子。(2)以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。3常见分子的空间构型(1)甲烷()的空间构型是正四面体结构，c原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。(2)乙烯()的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面内。(3)苯()的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。(4)乙炔(hcch)的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。1.碳原子的结合方式(1)碳碳之间的结合方式有碳碳单键()、碳碳双键()、碳碳叁键(cc)。(2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。(3)碳原子还可以和h、o、n、s、p、卤素等多种非金属原子形成共价键。(4)每个碳原子与其他原子形成4个共价键。2.有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)若1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5，呈正四面体结构。(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。例1下列结构中从成键情况看，不合理的是()答案b解析c、si能形成4个共价键，n能形成3个共价键，而o、s能形成2个共价键，可以看出b中物质si成键不合理。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点例2下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解，正确的是()a每个碳原子可与其他原子形成5个共价键bc原子只能与c原子形成不饱和键c任何有机物中h原子数目不可能为奇数d5个c原子之间能够形成5个碳碳单键答案d解析碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可结合4个电子形成4个共价键；碳原子与碳原子之间可形成不饱和键，也可与其他原子形成不饱和键；有机物分子中可能会含有奇数个氢原子，如一氯甲烷、三氯甲烷等；5个碳原子可形成含有4个碳碳单键的链状结构，也可形成含有5个碳碳单键的环状结构。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子之间的结合方式二、有机物结构的表示方法1下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。根据球棍模型，分别写出乙烯和乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。乙烯：c2h4、ch2=ch2；乙酸：c2h4o2、ch3cooh。2键线式：更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的成键情况，用拐点和端点表示碳原子。将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表：结构式结构简式键线式正戊烷c5h12ch3ch2ch2ch2ch3或ch3(ch2)3ch3丙烯c3h6ch3ch=ch2乙醇c2h6och3ch2oh有机物结构的表示方法(1)在结构简式中，用短线表示共用电子对，用“”(单键)、“=”(双键)或“”(叁键)将所有原子连接起来，有些特征基团也存在结构简式，如“oh”、“cooh”、“cho”等。其中只有碳碳单键可以省略，其他均不能省略。(2)对于复杂的有机结构，可以用键线式表示，其表示方法如下：进一步省去碳、氢的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(基团上的氢原子必须标出)。图式中的每个拐点和端点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。例如：ch3ch=chch3可表示为；可表示为。例3(双选)(2018扬州高二期末)下列有关化学用语表示正确的是()a乙烯的结构简式：ch2=ch2b丙烯的键线式：c醛基的电子式：d乙醇分子的球棍模型：答案ad解析乙烯的结构简式为ch2=ch2，a项正确；该结构表示2丁烯的键线式，b项错误；醛基中碳氧之间为双键，共用两对电子，c项错误；d项正确。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法例4如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是()a分子中可能含有羟基b分子中可能含有羧基c分子中可能含有氨基d该物质的分子式可能为c3h6o3答案c解析本题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个)，说明该有机物分子中有三种原子；再联想有机化合物中c、h、o等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子；故题给模型所表示的有机物的结构简式为hoch2ch2cooh。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析规律总结由有机物的球棍模型或比例模型判断有机物组成时，关键是由原子的成键特征判断小球分别代表哪种元素。(1)h元素和卤素为1价，o元素和s元素为2价，n元素为3价，c元素和si元素为4价等。(2)碳原子与氢原子或卤素原子之间只形成单键(ch、cbr等)；碳原子与氧原子之间可以形成单键(co)或双键(c=o)，如ch3oh、ch3och3、hcho；碳原子与氮原子之间可以形成单键(cn)、双键(c=n)或叁键(cn)，如ch3nh2、 (三聚氰胺)、ch3cn。1下列说法正确的是()a大多数的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子b所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键c碳原子只能与碳原子之间形成双键或叁键d由甲烷、乙烯的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键答案a解析碳原子最外层有四个电子，大多数通过形成四对共用电子对达到8e 稳定结构，a对；碳原子形成的四个共价键可能是单键，也可能是双键或叁键，b错；碳原子还可以和s、o、n形成双键或叁键，c错；对于一些较复杂的有机物分子，其分子中单键、双键、叁键可能同时存在，d错。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点2下列有关化学用语正确的是()a间硝基甲苯的结构简式：b甲基的电子式：c甲醇分子的比例模型：d乙酸分子的键线式：答案c解析苯环与no2中氮原子相连，a项错误；甲基的电子式为，b项错误；乙酸的键线式为，d项错误。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法3.某化工厂生产的产品中的某有机物只含c、h、o三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，则该物质是()ach2=c(ch3)coohbch2=chcooch3cch3ch2ch=chcoohdch3ch(ch3)cooh答案a解析根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知，灰色球为碳原子，黑色球为氧原子，白色球为氢原子，故该物质是ch2=c(ch3)cooh。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析4(2018泰州中学高二月考)已知甲醛(hcho) 分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上是()a苯乙烯 b苯甲酸c苯甲醛 d苯乙酮答案d解析已知甲醛的4个原子是共平面的，提示了羰基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。因此，苯环(本身是共平面的1个环)有可能代替甲醛的1个h，oh也有可能代替甲醛的1个h，苯甲酸、苯甲醛中原子都可能同在一个平面上；乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个h，可以共平面；苯乙酮甲基中的c位于四面体的中心，3个h和羰基的c位于四面体的顶点，不可能共平面，d项正确。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断5有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：ch4(1)上述表示方法中属于结构简式的为_；属于结构式的为_；属于键线式的为_；属于比例模型的为_；属于球棍模型的为_。(2)写出的分子式：_。(3)的分子式为_，最简式为_。答案(1)(2)c11h18o2(3)c6h12ch2【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法 对点训练题组一碳原子的成键特点1目前人类已发现的有机物大约有七千万种，下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是()a碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合b多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链c每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键d多个碳原子间可以形成碳链、碳环，碳链或碳环也能相互结合答案c解析有机物之所以种类繁多，是因为碳原子的成键特点，碳原子之间能以单键、双键、叁键等形式结合，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键，多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链或碳环也能相互结合等。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点2下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()a偏二甲肼答案b解析c、si能形成4个共价键，n能形成3个共价键，而o、s能形成2个共价键，cl能形成1个共价键，可以看出b中物质c、si成键不合理。【考点】碳原子的成键特点【题点】碳原子结构与成键特点3分子式为c6h9br的有机物其结构不可能是()a含有一个双键的直链有机物b含有两个双键的直链有机物c含有一个双键的环状有机物d含有两个环的环状有机物答案a解析分子中有1个或1个碳环，就可以少2个h，有1个cc，就可以少4个h。c6h9br与其对应的烷烃c6h14相比少4个h，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析题组二有机物分子结构的表示方法4(2017南京调研)键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式表示的物质是()a丁烷 b异丁烷c异戊烷 d新戊烷答案c解析键线式中端点和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，该物质的结构简式为ch3ch2ch(ch3)2，为异戊烷。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子结构的表示方法5(双选)(2017盐城阜宁高二期中)下列各项表达中正确的是()ach3的电子式为b三硝基甲苯的结构简式：c光气cocl2的结构式：d聚丙烯的结构简式：ch2ch2ch2答案bc解析ch3的电子式为，a项错误；三硝基甲苯的结构简式：，b项正确；光气cocl2的结构式：，c项正确；聚丙烯的结构简式：，d项错误。6.下图是某种有机物分子的球棍模型图，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是()a该有机物可能的分子式为c2hcl3b该有机物分子中一定有碳碳双键c该有机物分子中的所有原子在同一平面上d该有机物可以由氯乙烯(ch2=chcl)和氯化氢发生加成反应得到答案d解析氯乙烯与氯化氢加成得到的产物中含有两个氯原子，与该有机物组成不同，d符合题意。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析7.科学家最近在100 的低温下合成了一种烃x，该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是()a该分子的分子式为c5h4b该分子中每个碳原子均形成4个化学键c该分子在一定条件下可与h2发生反应d该分子中只有cc键，没有c=c键答案d解析该物质1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成，化学式为c5h4；该分子中间的c形成的是单键，剩余四个碳原子形成了碳碳双键，每个碳原子均形成了4个化学键；碳碳双键可与氢气发生加成反应。 【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析题组三有机物分子中原子共线、共面的判断8(双选)下列叙述正确的是()a丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上b分子中7个碳原子都在同一平面内c乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上d某有机物ch3ch=chch3分子中4个碳原子在同一平面内答案bd解析烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列，丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上；甲苯分子中ch3里的c原子占据了苯分子中1个h原子的位置，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内；烷烃分子中的c、h原子形成的是类似于甲烷的四面体结构，乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上；2丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个c原子及它们各自所连的1个h原子，在同一个平面内。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断9下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()a溴苯()b对二甲苯()c氯乙烷(ch3ch2cl)d丙烯(ch3ch=ch2)答案a解析苯所有原子都在同一个平面上，溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子，在同一个平面上；对二甲苯含有2个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上；乙烷不具有平面形结构，因此氯乙烷中所有原子不可能处于同一平面上；丙烯中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上。【考点】有机物结构的表示方法【题点】有机物分子中共面、共线原子数的判断题组四碳原子成键特点的综合10(2017如东高级中学高二期中)某化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子间都有1个碳原子，分子中无和键，则此化合物的化学式是()ac6h12n4 bc4h8n4cc6h10n4 dc6h8n4答案a解析根据题意，分子内的4个氮原子排列成内空的四面体结构，且每2个氮原子间都有1个碳原子，且分子中不含cc键及其他不饱和键，即碳原子只与氢原子、氮原子相连，所以由4个氮原子构成的正四面体有6条棱，则有6个碳原子，每个碳原子与2个氮原子、2个氢原子相连，所以该分子中有6个碳原子、12个氢原子、4个氮原子，则化学式是c6h12n4。a项正确。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子结构特点综合分析11夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(cppo)可用下图表示。()下列有关说法正确的是()a草酸二酯的分子式为c26h24cl6o8b上述表示方法是该物质的结构式c草酸二酯(cppo)属于芳香烃d该物质含有三种官能团答案a解析可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数，进而确认其分子式为c26h24cl6o8，a项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，b项错误；草酸二酯(cppo)不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，c项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，d项错误。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析12杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如图，下列说法正确的是()a属于芳香烃b从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成co2和h2oc分子式为c44h54o4d分子内所有原子一定在同一平面上答案b解析杯环芳烃含有苯环，但在元素组成上含有c、h、o三种元素，不属于芳香烃；该有机物由c、h、o三种元素组成，可以在氧气中燃烧生成co2和h2o；由键线式可知分子式为c44h56o4；分子中含有饱和碳原子，碳原子与所连的四个原子不在同一平面上，所以分子内所有原子一定不都在同一平面上。【考点】碳原子结构特点综合分析【题点】碳原子成键特点综合分析综合强化13(1)下图均是由4个碳原子结合成的5种有机物(氢原子没有画出)。五种物质中4个碳原子一定处于同一平面的有_(填