苏教版选修六专题7课题2阿司匹林的合成作业.docx

1.苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如表所示：熔点/沸点/密度/gcm3水溶性苯甲酸122.42491.27微溶甲醇9764.30.79互溶苯甲酸甲酯12.3199.61.09不溶请回答下列问题：（1）在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是，在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于理论上物质的量之比，目的是。装置c中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入。（2）c装置上部的冷凝管的主要作用是，冷却剂在冷凝管中的流动方向是。（3）制备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为（填装置字母代号）。（4）a中na2co3的作用是；d装置的作用是；当b装置中温度计显示时可收集苯甲酸甲酯。解析（1）混合试剂的过程中，固体试剂通常是最先放入相应的容器中，当涉及浓硫酸与液体有机物的混合时，应将浓硫酸缓慢加入到液体有机物中。因苯甲酸在常温下是固体，浓硫酸的密度又比甲醇的大，故应先将苯甲酸放入烧瓶中，再加入甲醇，最后向烧瓶中加入浓硫酸。为防止暴沸，还需要加沸石或碎瓷片。甲醇过量，可提高苯甲酸的利用率。（2）甲醇沸点较低，易汽化，c中冷凝管的作用是冷凝回流，避免造成试剂的损失，其中冷却剂应从d口进入、c口流出。（3）（4）反应完成后，取下冷凝管，向蒸馏烧瓶中加入水使反应液冷却，然后转移到分液漏斗中进行萃取（主要是除去甲醇）、分液，有机层密度较大，分液时进入锥形瓶中，其中没有反应完的苯甲酸与na2co3反应，没有反应完的na2co3再通过过滤的方法（利用d装置）除去，最后通过蒸馏的方法得到苯甲酸甲酯、蒸馏时温度达到苯甲酸甲酯的沸点时即可开始收集。答案（1）先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸提高苯甲酸的利用率沸石（或碎瓷片）（2）冷凝回流从d口进入、c口流出（3）cfeadb（4）除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸除去没有反应完的na2co3199.62.3丁酮酸乙酯在有机合成中用途极广，广泛用于药物合成，还用作食品的着香剂。其相对分子质量为130，常温下为无色液体，沸点181 ，受热温度超过95 摄氏度时就会分解；易溶于水，与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶；实验室可用乙酸乙酯和金属钠为原料制备。乙酸乙酯相对分子质量为88，常温下为无色易挥发液体，微溶于水，沸点77 。【反应原理】【实验装置】【实验步骤】1.加热反应：向反应装置中加入32 ml（28.5 g，0.32 mol）乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6 g（0.07 mol）切细的金属钠，微热回流1.53小时，直至金属钠消失。2.产物后处理：冷却至室温，卸下冷凝管，将烧瓶浸在冷水浴中，在摇动下缓慢的加入32 ml 30%醋酸水溶液，使反应液分层。用分液漏斗分离出酯层。酯层用5%碳酸钠溶液洗涤，有机层放入干燥的锥形瓶中，加入无水碳酸钾至液体澄清。3.蒸出未反应的乙酸乙酯：将反应液在常压下蒸馏至100 。然后改用减压蒸馏，得到产品2.0 g。回答下列问题：（1）从反应原理看，无水乙醇的作用是_。（2）反应装置中加干燥管是为了 。两个装置中冷凝管的作用（填“相同”或“不相同”），冷却水进水口分别为和（填图中的字母）。（3）产物后处理中，滴加稀醋酸的目的是 ，稀醋酸不能加多了，原因是。用分液漏斗分离出酯层的操作叫 。碳酸钠溶液洗涤的目的是 。加碳酸钾的目的是 。（4）采用减压蒸馏的原因是。（5）本实验所得到的3丁酮酸乙酯产率 是（填正确答案标号）。a.10% b.22% c.19% d.40%解析（1）由题给反应，无水乙醇与na反应生成ch3ch2ona，与乙酸乙酯反应又生成乙醇，可知无水乙醇做催化剂。（2）干燥管的作用是防止空气中的水蒸气进入，保证反应体系干燥。反应装置中的冷凝管是因为乙酸乙酯易挥发，冷凝乙酸乙酯，使反应充分。减压蒸馏装置中的冷凝管是冷凝产品。冷却水均为下进上出。（3）由题给反应2可知加入乙酸，中和钠盐生成产品。由于产品易溶于水，稀醋酸加多了，会有部分产品溶解。na2co3溶液洗涤类似于乙酸乙酯制备中的作用，中和乙酸。制得产品中加入无水碳酸钾的目的是吸水干燥。（5）乙酸乙酯0.32 mol，钠 0.07 mol，钠不足，理论生成3丁酮酸乙酯0.07 mol，即0.07 mol130 g/mol9.1 g，产率为：100%22%。答案（1）催化剂（2）防湿气进入反应体系中以保证反应体系干燥不相同bd（3）中和生成的钠盐，使之变成产物酸多了会增加产物在水中的溶解度分液中和醋酸干燥（4）3丁酮酸乙酯沸点高，在沸点温度下还易分解（5）b3.某研究性学习小组用下列装置（铁架台等夹持仪器略）探究氧化铁与乙醇的反应，并检验反应产物。（1）用2%的cuso4溶液和10%的naoh溶液配制cu（oh）2悬浊液的注意事项是_。（2）为快速得到乙醇气体，可采用的方法是_。若实验时小试管中的溶液已经开始发生倒吸，可采取的措施是（填字母）。a.取下小试管 b.移去酒精灯c.将导管从橡胶管中取下 d.以上都可以（3）如图实验，观察到红色的fe2o3全部变为黑色固体m，充分反应后停止加热。取下试管加热，有砖红色沉淀生成。为了检验m的组成，进行下列实验。m能被磁铁吸引；加入足量稀硫酸，振荡，固体全部溶解，未观察到有气体生成；经检验溶液中有铁离子和亚铁离子，检验铁离子的方法是；证明溶液含有亚铁离子的方法是。能得出的结论是（填字母）。a.m中一定有3价和2价铁，不能确定是否有0价铁b.m中一定有3价和0价铁，无2价铁c.m中一定有3价铁，0价和2价铁至少有一种d.m中一定有3价、2价和0价铁（4）若m的成分可表示为fexoy，用co还原法定量测定其化学组成。称取m g m样品进行定量测定，实验装置和步骤如下：组装仪器；点燃酒精灯；加入试剂；打开分液漏斗活塞；检查气密性；停止加热；关闭分液漏斗活塞；正确的操作顺序是（填字母）。a. b.c. d.若m完全被还原后碱石灰增重n g，则为（用含m、n的代数式表示）。解析（1）新制cu（oh）2悬浊液与醛基的反应需要碱性条件。（2）升高温度可以加速乙醇的挥发。若液体倒吸进入加热的反应管，可能会造成反应管炸裂，取下小试管已无济于事，因“溶液已经开始发生倒吸”。（3）分析黑色固体（m）可能的成分，铁的氧化物fe3o4、feo和铁粉均为黑色，fe3o4中既有3价铁又有2价铁，且具有磁性，fe3能溶解单质铁。（4）检查气密性属于实验的准备阶段，应在加药品前进行。为防止cu再次被氧化，撤去酒精灯后，应继续通入co，冷却后再停止通气。计算比值时，应从质量守恒的角度去思考，m（fexoy）中的氧原子全部使co转化为co2，因而碱石灰增加的质量即为反应产生的co2的质量，得关系式m中n（o）n（co2）。答案（1）在过量naoh溶液中滴加数滴cuso4溶液（2）在烧杯中加入热水（或对烧杯加热）c（3）取少量溶液于试管中，加入kscn溶液，溶液变成血红色，则有fe3取少量溶液滴入适量酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾溶液褪色，则有fe2a（4）b4.以下是合成乙酰水杨酸（阿司匹林）的实验流程图，请你回答有关问题：（1）流程中的第步的实验装置如图所示，请回答：用水浴加热的作用_。长直导管的作用_。实验中加浓硫酸的目的_。主反应方程式_（反应类型_）。（2）第步涉及的化学反应方程式为_，第步的主要操作_。（3）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因_，要检测产品中的水杨酸，其实验步骤是_。（4）本实验多次用到抽滤，抽滤比过滤具有更多的优点，主要表现在_。解析（1）水浴加热的作用是为了控制反应的温度，防止副产物生成过多；长直导管起到冷凝回流的作用；加入浓h2so4起催化剂的作用。（2）第步涉及的反应主要是cooh和nahco3的反应，实现固液分离应用过滤的方法。（3）由于乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解，产物中可能含有杂质水杨酸，水杨酸的分子结构中含有酚羟基，乙酰水杨酸的分子结构中无酚羟基，故可用fecl3溶液进行检验。（4）抽滤可以加快过滤速度，且得到较干燥的产品。答案（1）控制温度，防止副产物生成过多 冷凝回流 作催化剂（3）乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解取待测样品少许于试管中，加入适量95%的乙醇溶解后，滴加fecl3溶液，看溶液是否变为紫色（4）可以加快过滤速度，且得到较干燥的产品5.工业上合成阿司匹林的流程如下图所示：请回答：（1）请写出反应釜中反应的化学方程式：_；其中，甲苯的作用是，为了保证水杨酸能较为彻底地反应，通常采用的措施_。 （2）粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行：分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸（阿司匹林），化学方程式为_； 过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸，化学方程式为_； 再经过、操作，将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解，冷却，乙酰水杨酸以针状晶体析出，将其加工成型后就可以使用了。 解析（1）从流程图上不难看出，在甲苯作溶剂的条件下，醋酸酐与水杨酸发生反应生成了乙酰水杨酸（阿司匹林）和醋酸。工业上通