人教版必修2 第3章第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时） 学案.doc

3.2.2 苯知识点1苯的发现及用途1.1825年由英国科学家法拉第首次发现。2.苯是一种重要的化工原料,也是重要的有机化合物。知识点2苯的结构1.组成与结构分子模型分子式结构式结构简式c6h6或2.结构特点(1)苯分子为平面正六边形的结构,分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。知识点3苯的性质1.物理性质颜色气味状态(通常)熔、沸点溶解性密度无色特殊气味液体较低不溶于水比水小2.化学性质(1)氧化反应2c6h6+15o212co2+6h2o燃烧时火焰明亮,伴有较浓的黑烟,因为含碳量高,燃烧不充分。关键提醒:苯不能使酸性kmno4溶液褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。(2)取代反应苯与溴的反应+br2反应物:苯和液溴(不能用溴水)。反应条件:催化剂、温度(该反应是放热反应,常温下即可进行)。说明:苯在催化剂(fe或febr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。苯的硝化反应反应条件:催化剂浓硫酸,温度5560。(3)加成反应从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于和之间的一种特殊的共价键,既然它能像甲烷那样能发生取代反应,那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。+3h2环己烷关键提醒:苯不能使溴水褪色。考点一苯分子的结构【例1】苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有()苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性kmno4溶液褪色苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷苯在febr3存在的条件下与液溴发生取代反应a. b.c. d.答案：c点拨：解答时应抓住苯分子的独特结构与性质的关系,发挥空间想象能力,认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取代物和是相同的;邻位二元取代物和是不同的;若存在典型的碳碳双键必然能使酸性kmno4溶液褪色,能与h2发生加成反应,也容易与溴发生加成反应,而不是取代反应。因此说明苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键交替结构。考点二苯的性质【例2】下列有关苯的叙述中,错误的是()a.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应b.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应c.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色d.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色答案：d点拨：a项,苯在febr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应;b项,一定条件下苯能与h2发生加成反应,生成环己烷;c项,苯不能使酸性kmno4溶液褪色,与kmno4溶液混合后会分层,苯在上层;d项,苯能萃取溴水中的br2使溴水褪色,由于苯的密度比水小,因此液体分层后有机层在上层,上层为橙色,下层近乎无色。考点三有机分子的空间构型【例3】已知cc键可以绕键轴自由旋转,下列关于结构简式为的烃的说法中正确的是()a.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上b.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上c.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上d.该烃属于苯的同系物答案：b点拨：苯分子中的12个原子一定共平面,此分子中两个苯环以单键相连,单键可以旋转,所以两个苯环不一定共面,该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,所以b正确,a、c不正确;该烃分子结构中有2个苯环,不属于苯的同系物,所以d不正确。考点四烷、烯、苯的检验及除杂【例4】在实验室中,下列有关物质的除杂及鉴别的方法正确的是()a.溴苯中混有溴,加入ki溶液,振荡,用汽油萃取出碘b.乙烷中混有乙烯,通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷c.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入naoh溶液中,静置,分液d.将混合气体通入酸性kmno4溶液,既可以鉴别乙烷中混有乙烯,又可以除去乙烷中的乙烯答案：c点拨：a项生成的i2溶于溴苯;b项无法控制h2的用量,氢气量少了无法除尽其中的乙烯,h2过量又会引入新的杂质;c项浓硝酸、浓硫酸与naoh反应