鲁科版必修2 第三章第3节饮食中的有机化合物 学案5.doc

第3节 饮食中的有机化合物知识梳理一、乙醇1.乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，它是无色透明、具有特殊香味的液体；比水轻；沸点为78.5 ，易挥发；能与水以任意比互溶，能溶解多种无机化合物和有机物，是优良的有机溶剂 。2.乙醇的分子结构 乙醇可看作是乙烷分子里的一个氢被羟基取代后的产物分子式：c2h6o，电子式：，结构式：，结构简式：ch3ch2oh或c2h5oh，羟基：oh。3.乙醇的化学性质（1）乙醇与钠的反应： 2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2钠与乙醇反应的现象： 钠放入乙醇中，沉在乙醇液体的底部，表面有气泡产生，然后逐渐上升到乙醇表面，体积逐渐减小，最后消失，产生的气体是h2。（2）氧化反应燃烧反应：c2h5oh+3o22co2+3h2o，淡蓝色火焰，放出大量的热，且燃烧后的co2和h2o对大气无污染，可作绿色能源。催化氧化：乙醇发生催化氧化现象：a.黑色的氧化铜变成亮红色的铜。b.在试管口可以闻到刺激性气味。c.最后黑铜丝还没有和乙醇混合液体接触就变成了红色。乙醇的催化氧化反应可分为两步：2cu+o22cuoch3ch2oh+cuoch3cho+h2o乙醇的断键规律当乙醇和金属钠反应时，断开；当乙醇发生催化氧化反应时，断开同时在c和o之间形成一个新键。(如图3-5所示)图3-54.饱和一元醇的通式为cnh2n+1oh或cnh2n+2o。二、乙酸1.乙酸的物理性质 乙酸是一种具有强烈刺激性气味的液体，沸点是117.9 ，熔点是16.6 ，温度低于16.6 时，凝结成冰状晶体，又叫冰醋酸，易溶于乙醇等。2.乙酸的分子结构乙酸的分子式为c2h4o2,结构式为,结构简式为ch3cooh,羧基为cooh，乙酸是由ch3和cooh 组成的，乙酸的化学性质主要由cooh决定。3.乙酸的化学性质（1）弱酸性： ch3coohch3coo-+h+乙酸是一种有机弱酸，但酸性比碳酸强，具有酸的通性。可使紫色石蕊溶液变红。与活泼金属反应，如与mg的反应2ch3cooh+mg(ch3coo)2mg+h2。与caco3反应：2ch3cooh +caco3(ch3coo)2ca+co2+h2o与mg(oh)2反应：2ch3cooh+mg(oh)2(ch3coo)2mg+2h2o与cu(oh)2反应：2ch3cooh+cu(oh)2(ch3coo)2cu+2h2o（2）酯化反应在浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯和水，反应的方程式为：ch3cooh+c2h5ohch3cooc2h5+h2o酯化反应：酸（羧酸或无机含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的脱水方式是：羧酸脱去羟基，即羧基中的碳氧单键断裂；醇脱去氢，即羟基中的氧氢键断裂，也就是说羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中氢结合成水，其余部分结合成酯。在乙醇中可用18o原子作示踪原子，证明酯化反应的脱水方式。酯化反应又属于取代反应。酯化反应是可逆的，浓硫酸的作用是催化剂（提高化学反应速率）和吸水剂（提高乙醇、乙酸的转化率）。三、酯1.酯的定义：酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇反应生成的一类化合物叫酯。2.羧酸酯：羧酸酯的通式为rcoor。r和r可以相同也可以不同；r是任意的烃基或氢原子，r必须是碳原子数大于等于1的烃基。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为cnh2no2(n2)。3.酯的通性（1）物理性质及用途：酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度比水轻。低级酯是有果香味的液体。（2）化学性质：酯在一定条件下易与水发生水解反应。一段时间后的水解程度：氢氧化钠溶液稀硫酸水ch3cooc2h5+h2och3cooh+c2h5ohch3cooc2h5+h2och3cooh+c2h5oh或ch3cooc2h5 +naohch3coona+c2h5oh通式：rcoor+h218orco18oh+rohrcoor+naohrcoona+roh四、油脂1.油脂的组成油脂是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯。由不饱和的高级脂肪酸和甘油所生成的酯，在常温下呈液态，称为油，如油酸甘油酯。由饱和的高级脂肪酸与甘油所生成的酯，在常温下呈固态，称为脂肪，如硬脂酸甘油酯。注意：油和脂肪统称油脂，属于酯类。物质油脂肪区别状态常温下呈液态常温下呈固态结构含较多的不饱和烃基含较多的饱和烃基稳定性不太稳定较稳定来源由植物种子所得的油脂由动物体所得的油脂联系都属于酯类，都是混合物（无固定的熔点、沸点），都能发生水解反应，油经加氢后可转化为脂肪2.油脂的性质（1）物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，常用有机溶剂来提取植物种子里的油。它的黏度较大，触摸时有滑腻感。（2）化学性质：由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因此有些油兼有烯烃和酯类的化学性质。油脂的水解：（以硬脂酸甘油酯为例）在适当条件下（如有酸或碱或高温水蒸气存在），油脂能发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸（或盐）。酸性条件下水解可制取甘油和高级脂肪酸，碱性条件下水解可得到甘油和高级脂肪酸的盐。化学方程式为：五、糖1.糖的定义：从结构上看，具有多羟基醛结构、多羟基酮结构或能够水解生成多羟基醛、多羟基酮的物质称为糖类。说明：（1）糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。（2）糖类是由c、h、o三种元素组成的有机化合物，通式为cn(h2o)m，所以糖类又称碳水化合物。2.糖的分类和用途糖分类的标准：根据糖类是否水解及水解产物的多少可分为单糖 、二糖 、多糖。糖类的分类、结构特征、主要性质比较见下表:物质的类别结构特征主要性质糖类单糖葡萄糖c6h12o6多羟基醛，与果糖是同分异构体具有醛和多元醇的性质，不能水解成更简单的糖二糖蔗糖c12h22o11无醛基不具有醛的性质，1 mol蔗糖水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖麦芽糖c12h22o11有醛基，与蔗糖是同分异构体具有醛的性质，1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖多糖淀粉(c6h10o5)n与纤维素都是由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物，但两者的n不同不具有醛的性质，水解生成葡萄糖，遇碘单质显蓝色纤维素(c6h10o5)n无醛基，每个链节(c6h10o5)中含有3个羟基(oh)不具有醛的性质，水解生成葡萄糖，能发生酯化反应六、蛋白质1.蛋白质的组成 蛋白质是由c、h、o、n、s等元素组成的结构复杂的化合物，属于天然有机高分子化合物。蛋白质的相对分子质量很大，有的几万、几十万、几百万，个别的甚至上千万。例如，烟草斑纹病毒的核蛋白的相对分子质量超过两千万。蛋白质水解的最后产物是氨基酸。蛋白质属于高分子化合物。2.蛋白质的性质（1）溶解性：有些蛋白质和鸡蛋白能溶解在水里形成溶液。蛋白质分子的直径很大，达到了胶体微粒的大小，所以，蛋白质溶液具有胶体的性质。有的难溶于水(如丝、毛等)。（2）水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。氨基酸被人体吸收后，重新结合成人体所需的各种蛋白质。人体内各种组织的蛋白质也不断地分解，最后主要生成尿素，排出体外。（3）两性：具有氨基酸的性质。（4）变性：蛋白质受热、紫外线、x射线、强酸、强碱、重金属(如铅、铜、汞等)盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸)等的作用会凝结，这种凝结是不可逆的，即凝结后不能在水中重新溶解，这种变化叫做变性。（5）盐析：浓的轻金属的盐溶液（如硫酸铵、硫酸钠等）可以降低蛋白质的溶解度，从而析出蛋白质。盐析是可逆的，盐析后的蛋白质仍具有生命力。这样析出的蛋白质在继续加水时，仍能溶解，并不影响原来蛋白质的性质。(6)颜色反应：蛋白质可以跟许多试剂发生显色反应。例如，有些蛋白质跟浓硝酸作用时呈黄色。有这种反应的蛋白质分子中一般有苯环存在。在使用浓硝酸时，不慎溅在皮肤上而使皮肤呈现黄色，就是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应的缘故。(7)蛋白质的灼烧：蛋白质被灼烧时，产生特殊的气味（具有烧焦羽毛的气味）。知识导学1.酒精 工业用酒精含乙醇约为95%（体积分数）。含乙醇99.5%以上的也叫无水酒精。用工业酒精加入新制的生石灰加热回流，使酒精中含有的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再用蒸馏的方法可制得无水酒精。检验酒精中是否含水通常是利用无水cuso4(白色粉末)，根据其是否变蓝色来判断。 70%75%的水溶液消毒作用最强。广泛用于医疗上的一种消毒剂。若浓度过高可使菌体表层蛋白质迅速凝固而妨碍乙醇向细菌体内渗透，影响杀菌的能力，若浓度过低根本上就杀不死细菌。2.乙醇与钠的反应（1）反应比水与钠反应缓和得多，说明乙醇分子中的羟基氢原子不如水中的氢原子活泼。（2）钠取代的是羟基上的氢而不是乙基上的氢。（3）乙醇除与钠反应外，还可与活动性强的其他金属反应（金属活动性顺序表中al以前的金属）。注意：密度 水钠乙醇3.醇类的催化氧化规律（1）该反应的催化剂为ag或cu。（2）脱去的氢为羟基上的氢和连有羟基的碳上的氢。（3）与oh相连的碳原子上有2个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成醛；与oh相连的碳原子上有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮；与oh相连的碳原子上无氢原子时，醇不能发生催化氧化反应。4.乙酸 注意乙酸、醋酸、冰醋酸的由来。无水乙酸又称为冰醋酸，为纯净物。乙酸的羧基上有羟基,也有羰基,相互影响，使羟基易电离出h+。乙酸的化学性质主要就是由其羧基决定。5.用实验证明乙酸的酸性比碳酸强的方法 向一盛有少量na2co3粉末的试管里，加入约3 ml乙酸溶液，可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。 酸的通性：能使酸碱指示剂变色、能与活泼金属反应、能与金属氧化物反应、能与碱反应、能与某些盐反应。6.实验室制乙酸乙酯的注意点（1）试剂为浓硫酸和无水乙醇。（2）导管末端不能插入饱和na2co3溶液中，目的是防止加热不均匀，使溶液倒吸。（3）酯的分离：酯难溶于水或饱和无机盐溶液，比水的密度小，用分液漏斗分液取上层。 （4）饱和na2co3溶液的作用是：中和乙酸，吸收乙醇，便于闻到乙酸乙酯的气味；降低酯的溶解度，便于分层。7.酯的命名可根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称某酸某酯。8.酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。9.酯的性质酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。10.酯的水解酯水解反应中无机酸、碱是催化剂。酸使用的是稀溶液。酯的水解反应中乙酸乙酯断裂的键是中的co键，在酯化反应中，乙酸乙酯分子里新形成的化学键也是酯基中碳氧单键。即“形成的是哪个键，断开的是哪个键”。11.矿物油和植物油的区别矿物油主要是c5c16的烃类物质，主要作燃料；植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类物质，主要用途是作食物。注意：（1）油脂不是高分子化合物；（2）天然油脂大都是混甘油酯；（3）常见高级脂肪酸有硬脂酸（c17h35cooh）、软脂酸（c15h31cooh）、油酸（c17h33cooh）等。硬脂酸甘油酯在碱性条件下的水解生成硬脂酸的盐和甘油。强调该条件下的水解是不可逆的，反应能够进行到底。油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。12.理解糖通式时应注意（1）糖分子中的h、o原子并不是结合成水分子形式存在，它只能说明糖类由c、h、o三种元素组成。（2）此通式适用于大多数糖类化合物，而对少数糖类物质不适合，如鼠李糖的分子式为c6h12o5。有些符合此通式的物质并不是糖类，如甲醛：hcho，乙酸：ch3cooh，甲酸甲酯：hcooch3。13.葡萄糖（1）分子结构分子式：c6h12o6（5个羟基，1个醛基）（2）化学性质氧化反应：葡萄糖在人体中的氧化葡萄糖与新制氢氧化铜反应还原反应：葡萄糖与氢气反应酯化反应：葡萄糖与乙酸酯化（3）用途：医疗，糖果，制镜。14.蔗糖物理性质：无色晶体、易溶、有甜味。化学性质：无还原性，蔗糖水解为葡萄糖和果糖。15.麦芽糖物理性质：白色晶体、易溶、有甜味。化学性质：有还原性，麦芽糖水解生成葡萄糖。16.注意区分下列几种糖葡萄糖和果糖分子式都为c6h12o6，结构不同，互为同分异构体。蔗糖和麦芽糖分子式相同，结构不同，也互为同分异构体。淀粉和纤维素因为n值不同，不是同分异构体。17.重金属、轻金属密度小于4.5 gcm-3的金属是轻金属，密度大于4.5 gcm-3是重金属。18.蛋白质性质蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。运用变性原理可以用于解毒，但也可能引起中毒。 热变性虽然会导致蛋白质生物活性的丧失，但经热变性后的蛋白质更易于消化吸收。 热烫或蒸煮可以使对食品保藏不利的酶失活，从而可以防止食品在贮藏过程中发生变色、风味变差、维生素损失等现象。 热变性可使一些具有毒性的蛋白质和抗营养因子失活。采用多次盐析，可以分离和提纯蛋白质。利用显色反应可鉴别蛋白质。利用灼烧时有烧焦羽毛的气味可鉴别蛋白质。疑难突破1.在通常条件下生成乙酸乙酯的反应能否发生？如何促进乙酸乙酯的获得？剖析：从生成乙酸乙酯的反应特点(反应速率的高低、反应的可逆性)可以作出生成乙酸乙酯的反应能否在通常条件下发生的判断，并选择出促进乙酸乙酯生成的方法。 生成乙酸乙酯的反应很慢，即反应速率很低；反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。所以反应不能在通常条件下进行，为了促进乙酸乙酯的生成，需施加一定条件。（1）因为反应很慢，而加热可以提高反应速率，所以反应需加热。加热还可以使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。（2）因为催化