鲁科版必修2 第三章第2节石油和煤重要的烃 学案7.doc

疱丁巧解牛知识巧学一、石油的炼制 乙烯1.石油的炼制(1)石油的主要成分：石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物。(2)石油的分馏石油的分馏原理：给石油加热，低沸点的烃先汽化，经过冷凝后分离出来。随着温度的升高，较高沸点的烃再汽化，经过冷凝后又分离出来。这样不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。这种方法就是石油的分馏。要点提示 低沸点的烃含c原子少，高沸点的烃含c原子多。石油的分馏只是将原来的物质按沸点(或沸点范围)不同而分离，是物理变化。分馏得到的不同馏分：汽油、煤油等，仍是混合物。实验室中分馏石油时，温度计的水银球与蒸馏烧瓶的支管口持平，测量馏出蒸气的温度。冷凝器中冷凝水的流向是下进上出。接液须用小口容器。石油的分馏产物及其主要用途(3)石油的裂化和裂解石油的裂化 裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。在催化作用下的裂化，又叫做催化裂化。如：c16h34 c8h18 +c8h16十六烷 辛烷 辛烯要点提示 石油的裂化方式主要是均裂(平均分配c原子)。石油裂化的目的是为了提高轻质油，特别是汽油的产量。(2)石油的裂解 裂解是在石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度，使长链烃断裂成短链烃乙烯、丙烯等的加工过程。要点提示 裂化和裂解都是化学变化。裂解又叫深度裂化。裂化的目的主要是为了获得乙烯等烯烃。2.乙烯(1)乙烯的主要用途(2)乙烯的分子结构 分子式：c2h4 结构式：或 结构简式：ch2=ch2 空间结构：所有c、h原子都在同一平面上：(3)乙烯的物理性质：无色、稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。(4)乙烯的化学性质 实验探究:乙烯的化学性质 实验步骤：(1)点燃纯净的乙烯。观察燃烧时火焰的亮度和颜色。(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察试管中溶液颜色的变化。(3)将过量的乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管内溶液颜色的变化；在反应后的溶液中加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察发生的现象。 实验现象及结论：实验实验现象实验结论1火焰明亮、有黑烟乙烯完全燃烧生成co2和h2o：c2h4+3o22co2+2h2o2kmno4(h+,aq)由紫红色变为无色乙烯能使kmno4(h+，aq)褪色3溴水褪色褪色后的溶液与agno3(h+,aq)不反应乙烯能使溴水褪色ch2=ch2+br2ch2brch2br 1,2-二溴乙烷具有还原性a.乙烯可以燃烧：ch2ch2+3o22co2+2h2ob.使酸性kmno4溶液褪色要点提示 乙烯燃烧和使酸性kmno4溶液褪色，都说明乙烯具有还原性。发生加成反应 与溴加成：ch2=ch2+br2 与水加成：ch2=ch2+hohch3ch2oh 与hcl加成：ch2=ch2+hclch3ch2cl 加成反应：有机物分子中双键上的c原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。要点提示 “双键上的c原子”包括c=c双键两端的2个c原子，也包括其他含c双键(如c=o双键)一端的1个c原子。“其他原子或原子团”，通常是分子间，也可以是分子内的。加成反应，可以在同种分子间进行，也可以在不同种分子间进行。二、煤的干馏 苯1.煤的干馏(1)煤的组成：煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，除含有c、h元素外，还含有n、s、o等元素。(2)煤的燃烧(3)煤的干馏：煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也叫煤的焦化。要点提示 隔绝空气：这是煤的干馏的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成co2和h2o等物质。煤的干馏是化学变化：煤在干馏过程中生成了许多新的物质，如苯、萘、蒽等，发生的是化学变化，是分解反应。煤中不含苯、萘、蒽等物质：煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等物质。(4)煤干馏的主要产物和用途2.苯(1)苯的物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小(2)苯的分子结构分子式：c6h6凯库勒式：现代结构式：空间结构：苯分子中所有c、h原子都在同一平面上。(3)苯的化学性质燃烧反应：苯燃烧时，火焰明亮、有浓烟。2c6h6+15o212co2+6h2o苯与kmno4(h+，aq)及溴水的反应 实验步骤：向两支盛有少量酸性高锰酸钾溶液和溴水的试管中滴入苯，振荡试管。静置后观察试管内液层的变化。 实验现象及结论：实验内容实验现象实验结论c6h6+kmno4(h+，aq)上层(苯层)无色 下层(水层)紫色苯与kmno4(h+，aq)不反应c6h6+br2(h2o)上层(苯层)橙色 下层(水层)无色苯与溴水不反应苯的特殊性质苯与硝硫混酸的反应+hono2 +h2o要点提示 反应物及催化剂混合时，不可先将苯(或硝酸)加到浓h2so4中，以防产生大量的热使液体飞溅。反应温度必须控制在5560 ,以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。注意硝基的写法，短线“”要连在n原子上，下列写法是错误的。() () 硝基苯是无色的，因溶有no2而呈黄色。甲苯与硝硫混酸的反应+3hono2 +3h2o 三硝基甲苯(tnt)辨析比较 苯与乙烯的化学性质物质名称燃烧kmno4(h+，aq)溴水苯火焰明亮、有浓烟不褪色不褪色乙烯火焰明亮、有黑烟褪色褪色(4)苯的主要用途问题探究问题1 向溴水中通入足量的乙烯，能使溴水褪色，怎样通过实验证明发生的是加成反应而不是取代反应？思路:通过验证产物的性质来判断发生反应的类型。探究:实验设计一：实验步骤：将足量的乙烯通入溴水中，在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的agno3溶液，观察发生的现象。实验原理：向溴水中通入足量的乙烯，则溴水完全反应而溶液褪色，再向溶液中滴加agno3溶液，不产生沉淀，证明无自由移动的br-，也就说明乙烯和溴的反应不是取代反应而是加成反应。 实验设计二：实验步骤：将足量的乙烯通入溴水中，蘸取反应后的溶液测其ph，若溶液呈酸性证明反应为取代反应，若溶液呈中性则证明反应为加成反应。实验原理：向溴水中通入足量的乙烯，则溴水完全反应而溶液褪色，此时，若是取代反应则有hbr生成，溶液呈酸性，若是加成反应，则产物只有ch2brch2br，溶液呈中性。问题2 从法拉第发现苯到凯库勒提出苯的分子结构模型，经历了40年的时间，随着科学技术的进步，人们提出更科学的苯的分子结构模型，经历了上百年的探索。请你沿着科学家探索的足迹，通过设计实验或有关数据来研究苯的分子结构。思路:通过分子式提出假设，然后验证假设，得出结论。探究:苯的化学式为c6h6，从分子式来看，苯是远没有饱和的烃。德国科学家提出了苯的分子结构模型，如图： 被称为凯库勒式，从凯库勒式我们看到苯分子中含三个碳碳双键。应该具有烯烃的性质，如因发生氧化反应而使酸性高锰酸钾褪色、因发生加成反应而使溴水褪色。而通过实验证明苯不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，这说明凯库勒式具有一定的局限性。 到了近代，随着物理技术如衍射技术的运用，发现苯分子里不存在一般的碳碳双键，其中六个碳原子间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。而不是单双键交替的结构。为了反映这一结构特点，提出了更加科学的苯分子的模型，只是现在仍习惯使用凯库勒式。典题热题例1 下列各反应中属于加成反应的是( )a.ch2=ch2+hohch3ch2ohb.h2+cl22hclc.+h2ch3ch2ohd.ch3ch3+2cl2ch2clch2cl+2hcl解析:本题的难点是对c项的判断，分子里有一个不饱和碳原子，而另一个不饱和原子是氧原子，这些不饱和原子组成的原子团为。反应是hh分子里的氢原子跟里的不饱和原子直接结合的反应。由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。答案：ac深化升华 加成反应是继取代反应之后的又一类重要的有机反应。加成反应概念的内涵是分子里不饱和的原子和其他原子或原子团直接结合生成新物质。加成反应的重点是要求掌握加成反应发生的位置是在不饱和碳原子上，原子和原子团直接加上去。要求能正确区别加成反应和取代反应的差异。例2 作为国家正在实施的“西气东输”工程终点站，上海将逐步改变以煤、石油为主的能源结构，这对解决城市环境污染意义重大。(1)目前上海大部分城市居民所使用的燃料主要是管道煤气，浦东新区居民开始使用东海天然气作为民用燃料。管道煤气的主要成分是co、h2和少量烃类，天然气的主要成分是ch4。它们的燃烧反应如下：2co+o22co2 2h2+o22h2o ch4+2o2co2+2h2o 根据以上化学方程式判断：燃烧相同体积的管道煤气和天然气，消耗空气体积较大的是_。因此燃烧管道煤气的灶具如需改烧天然气，灶具的改进方法是_进风口(填“增大”或“减小”)，如不作改进可能产生的不良结果是_。(2)管道煤气中含有的烃类，除甲烷外，还有少量乙烷、丙烷、丁烷等，它们的某些性质见下表：乙烷丙烷丁烷熔点/-183.3-189.7-138.4沸点/-88.6-42.1-0.5 试根据以上某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道煤气火焰很小，并且呈断续状态的原因是_。解析：2 mol co或2 mol h2燃烧需要1 mol o2，而1 mol ch4燃烧需要2 mol o2。因此，燃烧相同体积的管道煤气和天然气，消耗空气体积较大的是天然气。燃烧管道煤气的灶具如需改烧天然气，灶具的改进方法是增大进风口，如不作改进，氧气供给不足，甲烷燃烧不充分生成有毒气体如co。冬天严寒的季节有时管道煤气火焰很小，并且呈断续状态的原因是丁烷遇冷凝结为液体使管道内气流不畅通。答案：(1)天然气 增大 氧气供给不足，甲烷燃烧不充分生成有毒气体如co (2)丁烷遇冷凝结为液体使管道内气流不畅通深化升华 本题借助国家正在实施的“西气东输”工程和天然气燃烧这一素材，通过分析图表，考查了通过化学方程式的计算比较甲烷和普通煤气燃烧消耗氧气，从而得到正确的结论。例3 体育比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点为12.27 )，进行局部冷冻麻醉应急处理。(1)制取氯乙烷(ch3ch2cl)的最好的方法是( )a.乙烷与氯气发生取代反应b.乙烯与氯气发生加成反应c.乙烷与氯化氢反应d.乙烯与氯化氢发生加成反应(2)写出发生反应的化学方程式：_。(3)决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的理由是_。解析：只有乙烯和氯化氢的加成反应才能得到较纯净的一氯乙烷，所以(1)答案为d。乙烷和氯气反应的产物为各种氯代乙烷的混合物；乙烯与氯气加成反应的产物为1，2-二氯乙烷；乙烷与氯化氢不反应；乙烯与氯化氢发生加成反应的产物为ch3ch2cl。(2)加成反应发生在不饱和碳原子上，所以化学方程式：ch2=ch2+hclch3ch2cl。(3)一氯乙烷的沸点为12.27 ，易汽化而吸收热量，使局部冷冻麻醉。答案：(1)d(2)ch2=ch2+hclch3ch2cl(3)氯乙烷的沸点较低，易汽化，汽化时吸收热量，使局部冷冻麻醉误区警示 一般容易错认为乙烷与氯气发生取代反应生成一氯乙烷。而实际上乙烷与氯气发生取代反应时并不一定只生成一氯乙烷，同时有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、五氯乙烷、六氯乙烷等混合物，不能得到纯净的一氯乙烷；而乙烯和氯气加成反应后得到的是二氯乙烷，乙烷和氯化氢不能反应。例4 已知(r为烃基)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物是。某芳香烃c10h14有5种可能的一溴代物c10h13br，该芳香烃经酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸类物质c8h6o4，后者再经硝化，只能有一种硝基产物c8h5o4no2。该芳香烃的结构简式为_。解析：c10h14与饱和链烃c10h22相比，少8个h原子，说明该分子中除一个苯环外，分子的侧链是饱和的；c8h6o4与饱和链烃c8h18相比，少12个h原子，说明该分子中除一个苯环外，侧链上有两个co双键，c8h6o4是苯二甲酸，又由于其苯环上的一硝基取代物只有一种，说明c8h6o4是对苯二甲酸，所以c10h14有两个对位烃基。又由于对二乙苯的一溴代物至多是3种而不是5种，因此侧链上的4个c原子不可能分成两个乙基。答案：误区警示 本题为一道信息给予题，利用苯的同系物被高锰酸钾氧化后，苯环上的烃基被氧化成羧基的信息，而烃c10h14被氧化后生成 c8h6o4，说明苯环上有两个烃基，烃c10h14有5种可能的一溴代物c10h13br，说明苯环上有一个甲基和一个异丙基，后者再经硝化，只能有一种硝基产物c8h5o4no2，说明被氧化生成的两个羧基在苯环上的位置为对位。例5 2001年诺贝尔化学奖授予两位美国化学家和一位日本化学家，以表彰他们在手性化合物的催化合成方面所取得的成绩。手性化合物一般含有手性碳原子，手性碳原子是指连接有四个不同原子或原子团的碳原子，下列符合分子式为c4h10o的化合物中，其中可能是手性化合物的是( )a. b.c.ch3ch2ch2ch2oh d.ch3ch2och2ch3答案：ab误区警示 手性碳原子是指连接有四个不同原子或原子团的碳原子，出错的主要原因是不能正确