人教版必修2 第3章 有机化合物 重难点专题突破 学案.doc

第3章 有机化合物 重难点专题突破一同系物、同分异构体概念辨析及其判断1同系物在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个ch2原子团。像这种结构相似，分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互为同系物。这种现象在有机物中很普遍，认识这种规律有利于比较、预测物质的组成和性质。(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如，和ch3ch2ch3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。(2)同系物的组成元素必相同。(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式，且分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质不一定是同系物，如ch2=ch2(乙烯)和 (环丙烷)。(4)同系物一定具有不同的分子式。特别提示根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如c3h6，可以表示ch2=chch3，也可以表示根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，如ch3ch2ch2ch3和ch3ch(ch3)2属于同分异构体。【典例1】下列关于同系物的叙述中，正确的是()a某有机物同系物的组成可用通式cnh2n4表示bc5h12表示的一定是纯净物c两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍d同系物之间具有相同的化学性质解析烷烃是饱和烃，也就是说碳原子结合的h原子最多，烷烃的分子通式为cnh2n2，所以烃的分子通式不可能为cnh2n4；c5h12有同分异构体，分子式符合c5h12的有机物不止一种，所以c5h12表示的可能是混合物；一个ch2的相对分子质量为14，同系物的分子组成上相差一个或多个ch2原子团，所以c正确；同系物之间化学性质相似。答案c2同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(1)“同分”相同分子式(当然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体)；“异构”结构不同，分子中原子的排列顺序或结合方式不同。(2)同分异构体之间可能是同类物质，也可能属于不同类物质。同分异构体物理性质不同。若属同类物质，化学性质相似，如正丁烷与异丁烷；若属于不同类物质，化学性质不同，如ch2=ch=ch3与某些无机物中也存在同分异构现象。(3)化合物分子组成越复杂，同分异构体越多，如ch4、c2h6、c3h8无同分异构体，丁烷(c4h10)有2种同分异构体，戊烷(c5h12)有3种同分异构体。己烷(c6h14)有5种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的主要因素之一。特别提示结构不同，分子式相同是判断化合物是否是同分异构体的依据。结构不同分两种情况：属于同类物质但分子中原子的连接顺序不同；分子式相同但不属于同类型物质；同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体，如no和c2h6。【典例2】同分异构体现象是有机化合物中的一种普遍现象，下列有关同分异构体叙述中正确的是()a分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体b组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体c互为同分异构体的物质性质相同d互为同分异构体的物质性质相异解析组成成分相同不一定分子式相同，所以b选项错误；同分异构体的性质可能相似(如正丁烷与异丁烷都属于烷烃，化学性质相似)，也可能相差很大如乙醇(ch3ch2oh)和甲醚(ch3och3)，所以c、d选项均错。答案a二烃的代表物分子结构及其性质比较烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。1烃的代表物分子结构及其性质比较物质甲烷乙烯苯分子式ch4c2h4c6h6状态气体气体液体结构式结构特点正四面体同一平面平面正六边形与br2反应br2试剂溴蒸气溴水(或br2/ccl4)纯液溴反应条件光照无铁粉作催化剂反应类型取代加成取代氧化反应酸性kmno4溶液不能使酸性kmno4溶液褪色能使酸性kmno4溶液褪色不能使酸性kmno4溶液褪色燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，伴有黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水或酸性kmno4溶液褪色能使溴水或酸性kmno4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色特别提示有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如ch4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。2烃的代表物性质与其结构的关系烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或cc，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性kmno4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性kmno4溶液褪色。【典例3】利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是()a乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)b乙烯与水加成(乙醇)c等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)d氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)答案c3分子空间构型的判断(1)典型分子的空间结构甲烷()，正四面体结构，c原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内；乙烯()，平面结构，分子中的6个原子处于同一平面内；苯( )，平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路以上3种分子中的h原子如果被其他原子(如c、o、n、cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变；共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。【典例4】在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是()a b c d解析在丙烯ch2=chch3和甲苯c6h5ch3中，ch3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯是十二个原子共面。答案b三烃完全燃烧的三大规律1气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律(1)若燃烧后生成的水为液态：cxhy(x)o2xco2h2o(l)1xxvv前v后1xx10由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。(2)若燃烧后生成的水为气态：cxhy(x)o2xco2h2o(g)1xxvv后v前x1x1则烃分子中氢原子数y由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。【典例5】120 时，1体积某烃和4体积o2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是()a1 b2 c3 d4解析烃燃烧通式为cxhy(x)o2xco2h2o(g)，由燃烧前后体积不变，得1(x)x(120 )，解得y4。依题意，4体积o2为适量或过量，故x4，因为y4，故x3。答案d2烃完全燃烧时耗氧量规律烃燃烧通式为cxhy(x)o2xco2h2o依上式可得如下规律：(1)物质的量相同的烃，(x)越大，耗氧量越多，若两种烃(x)相等，则耗氧量相同。(2)质量相同的烃，越大(含氢量越大)，则耗氧量越多，若两种烃的相等，质量相等时，则耗氧量相同。(3)质量相同的烃，越大(含碳量越大)，则生成的co2越多，若两种烃的相等，质量相等时，则生成的co2和h2o的量均相等。【典例6】等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是()ach4 bc2h6 cc3h6 dc6h6解析12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol o2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时消耗o2越多。故消耗氧气最多的是ch4。答案a3烃的组成与燃烧生成h2o和co2的量的关系规律(1)相同状况下，有机物燃烧后：n(co2)n(h2o)(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的co2(或h2o)的量也一定是恒定值。【典例7】co、ch4均为常见的可燃性气体。(1)等体积的co和ch4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是_。(2)120 、101 kpa下，a ml由co、ch4组成的混合气体在b ml o2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。若混合气体与o2恰好完全反应，产生b ml co2，则混合气体中ch4的体积分数为_(保留两位小数)；若燃烧后气体体积缩小了a/4 ml，则a与b关系的数学表达式是_。解析(1)完全燃烧后coco2，c的化合价由2价升为4价，变化2价，而ch4co2，c的化合价由4价升为4价，变化8价，因此等体积的co和ch4完全燃烧转移的电子数之比为28，即14。(2)设混合气体中co的体积为x ml，ch4的体积为y ml。则2coo22co2xx/2xch42o2co22h2o(g)y 2y y 2y根据题意：xya，x/22yb解得：y(2ba)/3所以ch4的体积分数为(2ba)/3a(2ba)3a由于a ml混合气体产生b ml co2，根据碳原子守恒得ab，故上式(2ba)3a1/3，即0.33。由燃烧方程式可以看出，在题设的条件下ch4燃烧前后体积不变，体积减小是由co燃烧引起的，设co体积为x ml，ch4的体积为y ml。则2coo22co2v2 1 2 1x x/2 x x/2ch42o2co22h2o(g)y 2y y 2y根据题意，xya，x/2a/4则有xya/2若要保证气体完全燃烧，o2必须足量，即bx/22y，即b5a/4。答案(1)14(2)0.33b5a/4四乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较在ch3ch2oh、hoh、 (碳酸)、中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸氢原子的活泼性从左到右逐渐增强电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与钠反应反应反应反应与naoh不反应不反应反应反应与nahco3不反应不反应不反应反应特别提示应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与na、naoh、nahco3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。【典例8】下列物质都能与na反应放出h2，其产生h2的速率排列顺序正确的是()c2h5ohch3cooh(aq)nacl(aq)a bc d解析此题考查了na、k等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于na、k等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。金属钠与ch3ch2oh、ch3cooh和h2o的反应实质都是与h的反应，可以确定提供h能力：ch3coohh2och3ch2oh。答案d【典例9】某有机物a的结构简式为,取na、naoh和cu(oh)2分别与等物质的量的a在一定条件下充分反应时，理论上需na、naoh和cu(oh)2三种物质的物质的量之比为_。解析在同一化合物中同时存在不同的官能团时，各官能团仍主要体现其本身的性质。即醇羟基只与na反应，羧基与na、naoh、cu(oh)2都反应。a物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等，因而a属于多官能团化合物，应兼有各类(醇、羧酸等)物质的化学性质，与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基，故1 mol a能消耗na 2 mol；与naoh反应的官能团为羧基，故1 mol a 能消耗naoh 1 mol；与cu(oh)2反应的官能团为羧基，故 1 mol a消耗cu(oh)2 mol。答案421五常见的“五大”有机反应类型有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代的反应。主要有：(1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。(2)硝化反应：如苯的硝化反应。(3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。(4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。【典例10】下列反应(反应条件略)属于取代反应的是()a(nh4)2so4bacl2=baso42nh4clbch3ohhclch3clh2occh2=ch2br2ch2brch2brdhch2ch2ohch2=ch2h2o解析判断一个反应是否是取代反应，一要看是否是有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。a的反应不是有机反应，故不是取代反应；在b反应中ch3oh中的co键断裂，下来一个oh，上去一个cl原子，下来的oh与hcl中的h原子结合生成hoh即h2o，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；c反应是“只上不下”，d反