人教版必修2 第3章第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时） 学案 (3).doc

第2课时苯的结构和性质学习目标定位1.会写苯的分子式、结构式、结构简式；知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。一苯的分子结构1苯是一种重要的化工原料，其分子式为c6h6，远没有达到饱和。根据下列实验，总结苯的某些性质。实验内容与步骤实验现象实验结论实验：先向试管中加入3 ml酸性高锰酸钾溶液，再加入1 ml苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层无色，下层紫红色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化实验：先向试管中加入1 ml溴水，再加入3 ml苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层红棕色，下层无色苯不能与溴水发生反应2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为 我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。(1)你认为这种结构符合实验事实吗？说出你的理由。答案不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性kmno4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。(2)查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。答案苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。归纳总结1苯的组成与结构分子模型分子式结构式结构简式c6h6或2.苯的结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。(3)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。1能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()a苯的一氯取代物()无同分异构体b苯的邻位二氯取代物()只有1种c苯的间位二氯取代物()只有1种d苯的对位二氯取代物()只有1种答案b解析苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此a、c、d项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；b项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此b项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。2苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()a苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料b苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃c苯分子中的6个碳碳化学键完全相同d苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色答案c解析苯分子中6个碳碳键完全相同；苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。故选c。二苯的化学性质1苯不能被酸性kmno4溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出明亮而且带有浓烟的火焰，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。其燃烧的化学方程式为2c6h615o212co26h2o。2在有催化剂febr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。(1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案生成了溴化氢分子。(2)反应催化剂为febr3，若实验中不加febr3而加fe粉，实验同样能够成功，为什么？答案因为fe粉可与液溴反应生成febr3。(3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？答案将呈黄褐色的溴苯与naoh溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。(4)有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。答案应该用液溴代替浓溴水。3苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至5060 发生反应，苯环上的氢原子被硝基(no2)取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是。(1)反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？答案将浓h2so4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)怎样控制反应温度为5060 ？答案在5060 的水中水浴加热。4苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。归纳总结1苯的化学性质指明反应类型：氧化反应；加成反应； 取代反应；取代反应。2苯在催化剂(febr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。3苯能与h2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。3为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置。则装置a中盛有的物质是()a水 bnaoh溶液cccl4 dnai溶液答案c4下列有关苯的叙述中，错误的是()a苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应b在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应c在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色d在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色答案d解析a项，苯在febr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；b项，一定条件下苯能与h2发生加成反应生成环己烷；c项，苯不能使酸性kmno4溶液褪色，与kmno4溶液混合后会分层，苯在上层；d项，苯能萃取溴水中的br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。1在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是()a乙烯 b苯 c甲烷 d乙烷答案a2苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是()a都容易发生取代反应b苯不能被酸性kmno4溶液氧化c苯只能在特殊条件下发生加成反应d都能在空气中燃烧答案a3有机物分子中所有的原子不可能处在同一平面的是()答案b解析苯分子中12个原子处于同一平面上，任何原子取代了苯分子中的氢原子，则该原子位于苯的平面，a、d项原子都共面；甲苯可看作甲基ch3取代了苯环上的一个氢原子，也可以看作苯基取代了甲烷的一个氢原子，故容易看出甲苯中所有原子不可能共面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共面。4甲苯()苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基所取代，可能得到的一元取代物有几种()a3种 b4种c5种 d6种答案d解析c3h7可以是正丙基或异丙基，分别连接在甲苯苯环上各得到三种一元取代物，所以共6种。5根据芳香族化合物类别关系图，判断下列有机物中为芳香族化合物的是_，芳香烃的是_，苯的同系物的是_。答案40分钟课时作业 经典基础题一、苯的分子结构1下列关于苯的说法中，正确的是()a苯的分子式是c6h6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃b从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃c在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应d苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同答案d解析苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。2苯分子中的碳碳键不是以单双键交替结合的，不能作为这种判定的主要依据是()a苯不跟溴水发生加成反应b苯不能使酸性kmno4溶液褪色c苯的一元取代物无同分异构体d苯的邻位二元取代物无同分异构体答案c解析解答本题的关键是怎样把结构和性质联系起来，需要我们理解物质的结构和性质的相互关系；结构决定性质，性质反映结构。苯分子若是单双键交替结构，则：间位二元取代物和是相同的；邻位二元取代物和是不相同的。存在典型的碳碳双键必然能使酸性kmno4溶液褪色，也容易与溴发生加成反应而不是取代反应。苯不跟溴水发生加成反应，不能使酸性kmno4溶液褪色，则苯分子中不存在碳碳双键。3并六苯是一种多环芳香烃，并六苯及其衍生物作为有机半导体材料具有潜在应用价值。并六苯的某衍生物结构简式为，其苯环上的氢原子再被1个cl原子取代的产物有()a3种 b6种 c7种 d8种答案c解析有机物结构对称，有7种氢原子，如图所示：，因此其苯环上的氢原子再被1个cl原子取代的产物有7种，c正确。二、苯的性质4用分液漏斗可以分离的一组混合物是()a溴和ccl4 b苯和溴苯c硝基苯和水 d汽油和苯答案c解析a、b、d项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。5将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出来的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是()亚硫酸钠溴化铁锌粉铁粉a b c d答案b解析将溴水和苯混合振荡，静置分液，分离出的有机层为溴的苯溶液，因此只要加入febr3或铁粉(2fe3br2=2febr3)即加入了催化剂，则苯与溴就可以发生取代反应，产物之一hbr遇空气中水蒸气产生氢溴酸小液滴，产生白雾。6浓溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是()a加成反应 b溶解作用c取代反应 d氧化反应答案b解析由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从溴水中萃取溴，而使水层颜色变浅。7下列实验中，不能获得成功的是()a用水检验苯和溴苯b苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯c用溴水除去混在苯中的己烯d苯、液溴、溴化铁混合制溴苯答案c解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓h2so4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。8下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性kmno4溶液褪色的是()so2ch3ch2ch=ch2ch3ch3a b c d答案d解析so2具有还原性，能被强氧化剂br2及酸性kmno4溶液氧化而使其褪色；ch3ch2ch=ch2中有双键，遇br2能发生加成反应，遇酸性kmno4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性kmno4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性kmno4溶液氧化，但可萃取溴水中的br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；ch3ch3既不能使溴水褪色，也不能使酸性kmno4溶液褪色。9实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%的naoh溶液洗；水洗。正确的操作顺序是()a bc d答案b解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，febr3溶于水而被洗去；再用naoh溶液洗，溴与naoh溶液反应生成易溶于水的盐(nabr、nabro)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。三、苯的性质应用10下列变化属于物理变化的是()a苯和溴水混合后振荡b苯、液溴和铁粉混合c石蜡的分解d甲烷和氯气混合后光照答案a解析苯和溴水混合后振荡，虽然溴水也褪色，但是发生的是萃取的变化，溴被富集到苯中，上层变为红棕色。 11某有机物其结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是()a能使酸性kmno4溶液、溴水褪色，原理相同b1 mol该有机物能与h2发生反应，消耗h2 4 molc一定条件下，能发生加聚反应d该有机物苯环上的一个h被取代，有3种同分异构体答案a解析该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应；能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，a错误；该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1 mol该有机物能与h2发生反应，消耗h2 4 mol，b正确；该有机物分子含有一个碳碳双键，能发生加聚反应，c正确；苯环上有邻、间、对三种位置，所以该有机物苯环上的一个h被取代，有3种同分异构体，d正确。12在实验室中，下列除杂的方法中正确的是()a溴苯中混有溴，加入ki溶液，振荡，用汽油萃取出溴b乙烷中混有乙烯，通入h2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷c硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入naoh溶液中，静置，分液d乙烯中混有co2和so2，将其通入酸性kmno4溶液中洗气答案c解析a项生成的i2溶于溴苯；b项无法控制h2的量，且反应比较困难。 能力提升题13现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：由乙烯制氯乙烷乙烷与氯气，光照乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯通入酸性高锰酸钾溶液由苯制取溴苯乙烷在空气中燃烧由苯制取硝基苯由苯制取环己烷反应类型取代反应加成反应反应答案14选择适当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质(括号内为杂质)。(1)乙烷(乙烯)。试剂_，方法_。(2)硝基苯(硝酸)。试剂_，方法_。(3)溴苯(溴)。试剂_，方法_。答案(1)溴水洗气(2)水分液(3)氢氧化钠溶液分液解析(1)乙烯与溴水发生加成反应，乙烷与溴水不反应。(2)硝基苯不溶于水。(3)溴与氢氧化钠溶液反应，且反应产物不溶于溴苯。15.有机化合物的结构简式可进一步简化，如：写出下列物质的分子式：.甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是(1)在催化剂作用下能与液溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。(2)见光能跟氯气发生取代反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。(3)在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是_。答案.(1)c6h14(2)c5h10(3)c7h12(4)c10h8.(1)苯(2)甲烷(3)乙烯16某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式_，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_和_，因此它可以使紫红色的_溶液褪色。(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现_。(3)实验结论：上述的理论推测是_(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键_(填“相同”或“不同”)，是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用_表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡