鲁科版选修5 第2章第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时 课件（35张）.pptx

第2课时羧酸衍生物 酯 第2章第4节羧酸氨基酸和蛋白质 学习目标定位 1 熟知酯的组成和结构特点 2 知道酯的主要化学性质 新知导学 达标检测 内容索引 新知导学 1 酯的概念乙酸乙酯的结构简式为 甲酸乙酯的结构简式为 一 酯类概述 乙酸甲酯的结构简式为 从这 三种酯的结构看 酯是羧酸分子羧基中的被 or 取代后的产物 简写为 r和r 可以相同 也可以不同 其官能团结构简式为 官能团名称为 oh 酯基 2 酯的物理性质酯的密度水 溶于水 溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 低级酯是具有香味的体 酯可以做溶剂 也可做香料 3 酯的类别异构 1 饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯组成通式为 与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体 2 写出分子式为c2h4o2的同分异构体的结构简式 已知与 oh相连不稳定 小于 难 易 液 cnh2no2 n 2 ch3cooh hcooch3 hoch2cho 1 油脂的组成与结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯 其结构可表示为 2 酯的同分异构体酯的同分异构体包括 具有相同官能团的 同类别的 同分异构 不同类别的同分异构 包括羧酸 羟基醛 醚醛等 例1 2017 河南部分学校高二联考 有机物有多种同分异构体 其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有a 3种b 4种c 5种d 6种 解析由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有 ch3和hcoo 两个取代基 应有邻 间 对三种同分异构体 故选a 答案 解析 规律总结 芳香酯的同分异构体有酯 羧酸 羟基醛 醚醛 酚醛等 如 与 等互为同分异构体 例2化学式为c5h10o2的羧酸a可由醇b氧化得到 a和b可生成酯c 相对分子质量为172 符合此条件的酯有a 1种b 2种c 3种d 4种 解析羧酸a可由醇b氧化得到 则醇b结构简式为r ch2oh 因c的相对分子质量为172 故化学式为c10h20o2 即醇为c4h9 ch2oh 而 c4h9有4种同分异构体 故酯c可能有4种结构 答案 解析 1 酯的水解反应 1 酯性条件在酸性条件下 酯的水解是反应 乙酸乙酯在稀h2so4存在下水解的化学方程式为 2 碱性条件在碱性条件下 酯水解生成 水解反应是反应 乙酸乙酯在naoh存在下水解的化学方程式为 可逆 二 酯的化学性质 羧酸盐和醇 不可逆 ch3coona c2h5oh 3 皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应 如 naoh 3 3rcoona 2 酯的醇解反应在酸或醇钠催化下 一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇 这种反应称为醇解反应 如 1 酯的水解反应原理酯化反应形成的键 即是酯水解反应断裂的键 2 酯的水解程度酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度 其主要原因是碱与酯水解产生的羧酸反应 使羧酸浓度减小 平衡向正反应方向移动 3 酯化反应 酯水解反应和酯醇解反应都属于取代反应 例3 2017 湖南石门一中高三月考 分子式为c9h18o2的酯在酸性条件下水解 所得酸和醇的相对分子质量相同 符合此条件的酯的同分异构体数目为a 2b 8c 10d 16 解析酯水解生成羧酸和醇 由于生成的羧酸和醇的相对分子质量相同 则根据酯的化学式可知 生成的羧酸和醇的化学式分别是c4h8o2和c5h12o 由于丙基有2种 则羧酸c4h8o2有2种结构 戊烷有正戊烷 异戊烷和新戊烷 其中等效氢原子的种类分别是3 4和1种 则戊醇有8种结构 所以该酯的同分异构体有2 8 16种 故d正确 答案 解析 若 若酸与醇的相对分子质量相等 则醇比酸多一个碳原子 规律总结 1 若 则相应的酸和醇碳原子数目相等 烃基的碳架结构相同 且醇中必有 ch2 oh原子团 2 例4某羧酸酯的分子式为c18h26o5 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 该羧酸的分子式为a c14h18o5b c14h16o4c c16h22o5d c16h20o5 解析1mol分子式为c18h26o5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇 说明该羧酸酯分子中含有2个酯基 则c18h26o5 2h2o 羧酸 2c2h6o 由质量守恒可知该羧酸的分子式为c14h18o5 a项正确 答案 解析 方法规律 1 酯水解反应的定量关系 1mol 1molh2o 1mol 2 利用原子守恒法计算相关物质的分子式 解析酚羟基 羧基 酯基均能与氢氧化钠反应 由于该有机物水解后又产生2个酚羟基 则1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5mol 故a正确 例5 2017 吉林省实验中学高三模拟 某有机物的结构简式为 一定条件下充分反应 消耗的naoh的物质的量为a 5molb 4molc 3mold 2mol 1mol该有机物与足量的naoh溶液在 答案 解析 易错警示 羧酸醇酯 1mol完全水解需1molnaoh 羧酸酚酯 1mol完全水解需2molnaoh 且生成1molh2o 例6 2017 黑龙江肇东一中高二期末 某物质中可能有甲酸 乙酸 甲醇和甲酸乙酯中的1种或几种 在鉴别时有下列现象 1 有银镜反应 2 加入新制cu oh 2悬浊液沉淀不溶解 3 与含酚酞的naoh溶液共热 发现溶液中红色逐渐消失以至无色 下列叙述正确的有a 几种物质都有b 有甲酸乙酯 可能有甲酸c 有甲酸乙酯和甲醇d 有甲酸乙酯 可能有甲醇 答案 解析 解析 有银镜反应 说明分子结构中含有醛基 含甲酸或甲酸乙酯或二者都有 加入新制cu oh 2悬浊液 沉淀不溶解 则说明不含羧酸 则没有甲酸和乙酸 与含酚酞的naoh溶液共热 溶液中红色逐渐消失 说明能和naoh反应 而醇 醛不与naoh反应 则一定含有甲酸乙酯 一定不存在甲酸和乙酸 可能有甲醇 故d正确 规律总结 1 甲酸酯的特殊性质甲酸酯中含醛基 既有醛的性质又有酯的性质 甲酸酯能被酸性kmno4溶液 溴水 新制cu oh 2悬浊液 在加热条件下 银氨溶液 加热条件下 氧化 2 酯的一般检验方法是加含酚酞的naoh溶液共热 根据溶液中红色逐渐消失判断含有酯基 达标检测 1 分子式为c6h12o2的酯经水解后 生成醇a和羧酸b 若a经氧化后生成b 则这种酯的结构可能有a 1种b 2种c 3种d 4种 答案 1 2 3 4 5 6 解析依题意 醇和羧酸含碳原子数相等 都是3个碳原子 羧酸只有一种结构ch3ch2cooh c3h7oh的醇有两种结构 ch3ch2ch2oh ch3ch oh ch3 只有ch3ch2ch2oh符合题意 解析 7 2 2017 福建师大附中高二期末 已知分子式为c4h8o2的有机物既能发生银镜反应 又能发生水解反应 此有机物的结构可能有a 5种b 4种c 3种d 2种 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析c4h8o2分子既能发生银镜反应 又能发生水解反应 则该有机物含有甲酸酯基hcoo 另外还有一个 c3h7 丙基有正丙基和异丙基2种 故此有机物共有2种 d项正确 7 3 有机物a的结构简式如图所示 某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测 其中正确的有 可以使酸性高锰酸钾溶液退色 可以和naoh溶液反应 在一定条件下可以和乙酸发生反应 在一定条件下可以发生消去反应 在一定条件下可以和新制cu oh 2悬浊液反应a b c d 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析a中含有 oh 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 正确 a中含有酯基 在naoh存在的条件下能水解 正确 a中醇羟基能与乙酸发生酯化反应 正确 a中醇羟基无 h 不能发生消去反应 错误 a中 cho能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成cu2o沉淀 正确 1 2 3 4 5 6 7 4 2017 南昌八一中学等五校高二期末 已知 其中甲 乙 丁均能发生银镜反应 则乙为a 甲醇b 甲醛c 乙醛d 甲酸 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析甲 乙 丁均能发生银镜反应 结合它们之间的转化关系 可得甲为甲醛 乙为甲酸 丙为甲醇 丁为甲酸甲酯 故d正确 7 5 2017 湖北襄阳四中高二月考 a b c d都是含碳 氢 氧的单官能团化合物 a水解得b和c b氧化可以得到c或d d氧化也得到c 若m x 表示x的摩尔质量 则下式中正确的是a m a m b m c b 2m d m b m c c m b m d m c d m d m b m c 1 2 3 4 5 6 答案 解析 7 解析由于a b c d都是含c h o的单官能团化合物 有如下的转化关系 a h2o b c bc或d dc 由此可见a为酯 b为醇 d为醛 c为羧酸 且b c d均含相同数目的碳原子 a分子所含碳原子数为b c d的2倍 由a h2o b c 故m a 18 m b m c a项错误 由醇到醛失去2个氢原子 由醛到羧酸 增加1个氧原子 故有2m d m b 2 m c 16 即2m d m b m c 18 b项错误 由醇到醛失去2个氢原子 由醛到羧酸 增加1个氧原子 有m d m b m c c项错误 d项正确 1 2 3 4 5 6 7 6 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构简式如图所示 下列叙述正确的是 1 2 3 4 5 6 a 迷迭香酸与溴单质能发生取代反应 不能发生加成反应b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应c 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应d 1mol迷迭香酸最多能和5molnaoh发生反应 答案 解析 7 解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键 能与溴发生取代反应和加成反应 a项错误 1分子迷迭香酸中含有2个苯环 1个碳碳双键 则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应 b项错误 该有机物结构中含有酯基 酚羟基和羧基 能发生水解反应 取代反应和酯化反应 c项正确 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基 1个羧基 1个酯基 则1mol迷迭香酸最多能和6molnaoh发生反应 d项错误 1 2 3 4 5 6 7 7 有机化合物a易溶于水 且1mola能跟na反应生成0 5molh2 但不与naoh反应 已知a通过如下转化关系制得化学式为c4h8o2的酯e 且当d e时 相对分子质量增加28 b是一种烃 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 1 写出与e种类不同的一种同