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第2课时芳香烃的来源与应用1.下列说法中正确的是()a.芳香烃的分子通式是cnh2n6(n6,且n为正整数)b.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物c.苯和甲苯都不能使酸性kmno4溶液褪色d.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应答案d解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为cnh2n6(n7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性kmno4溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。2.苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是()a.都属于芳香烃b.都能使kmno4酸性溶液褪色c.都能在空气中燃烧d.都能发生取代反应答案b解析苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。3.某烃的化学式为c8h10,它不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物有两种,则该烃是()答案a解析a苯环上的一氯代物有两种,b有邻、间、对三种,c只有一种,d能使溴水褪色,且苯环上的一氯代物有三种。4.某烃的分子式为c10h14,它不能使溴水褪色,但可使酸性kmno4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有()a.2种b.4种c.3种d.5种答案c解析由题意知,该烃应是苯的同系物,分子结构中只含有一个烷基,可以表示为c6h5c4h9,丁基有4种同分异构体,由于不能使酸性kmno4溶液褪色,则符合条件的烃有3种。基础过关一、芳香烃的来源及结构特点1.芳香烃是指()a.分子里含有苯环的化合物b.分子组成符合cnh2n6通式的一类有机物c.分子里含有一个或多个苯环的烃d.苯和苯的同系物的总称答案c解析芳香烃是指分子中含有苯环的烃,c项正确;a项,含苯环,但未交待是否含其他元素,故错;b项指的是苯的同系物;d项仅包括含一个苯环的物质,故错。2.下列说法不正确的是()a.芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整b.苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化c.含苯环的烃都是芳香烃d.用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯,可大幅度降低对环境的污染同时提高经济效益答案b解析不是所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,只有支链上与苯环直接相连的碳上有氢原子的才能被酸性高锰酸钾溶液氧化成含苯环的酸。二、苯的同系物的性质3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()a.甲苯与浓hno3和浓h2so4混合能反应生成三硝基甲苯b.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰d.1mol甲苯与3molh2发生加成反应答案a解析甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但苯只能引入1个硝基,而甲苯能引入3个硝基,所以能说明侧链对苯环性质有影响,故a正确。4.px是对二甲苯的化工简称,是一种重要的化工原料。下列关于对二甲苯的说法错误的是()a.对二甲苯不能使溴水褪色,也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b.对二甲苯是苯的同系物c.对二甲苯难溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂d.对二甲苯可发生取代反应答案a解析对二甲苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,对二甲苯的两个侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,a不正确;对二甲苯是苯的同系物,b正确;根据相似相溶原理,c正确;苯环及甲基上的氢原子均可以被取代,d正确。5.下列变化属于取代反应的是()a.苯与溴水混合,水层褪色b.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色c.甲苯制三硝基甲苯d.苯和氢气在一定条件下生成环己烷答案c6.下列关于芳香烃的叙述中不正确的是()a.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性kmno4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响b.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100110才能生成间二硝基苯,而甲苯在100时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响c.苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂d.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性kmno4溶液,充分反应后再加入足量的naoh溶液,然后分液即可答案c三、其他芳香烃的结构与性质7.甲烷分子中的4个h原子全部被苯基取代,可得到如下图所示的分子,对该分子的描述正确的是()a.分子式为c25h24b.所有碳原子都在同一平面上c.此化合物的一硝基取代产物有5种d.该物质为芳香烃答案d解析a项分子式应为c25h20;由甲烷分子的空间结构可以推知该分子所有碳原子不可能都在同一平面上;此化合物的一硝基取代产物有3种。8.美国康乃尔大学的魏考克斯(c.wilcox)所合成的一种有机分子,就像一尊释迦牟尼佛,因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。下列有关该有机分子的说法正确的是()a.该有机物属于芳香烃b.该有机物属于苯的同系物c.该有机物分子中含有20个碳原子d.该有机物一氯代物只有3种答案a解析苯分子中的氢原子被烷基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物,苯的同系物一定符合通式cnh2n6(n7),而该分子的分子式为c22h12,不符合苯的同系物的通式,该有机物的一氯代物有6种。9.都属于萘的同系物。萘和萘的同系物分子组成通式是()a.cnh2n6(n11) b.cnh2n8(n10)c.cnh2n10(n10) d.cnh2n12(n10)答案d解析萘环有7个不饱和度,因此萘和萘的同系物分子组成通式是cnh2n214cnh2n12(n10)。10.ibm的科学家借助原子显微镜,将拍摄到的单个并五苯分子的照片呈现在人们面前(左图)。右图为并五苯的分子模型。下面关于并五苯的说法正确的是()a.并五苯由22个碳原子和22个氢原子组成b.并五苯中含有五个苯环c.并五苯的一氯代物有6种同分异构体d.并五苯和苯互为同系物答案b解析从分子模型可得出并五苯的化学式为c22h14,a项错误;并五苯的一氯代物有4种同分异构体,c项错误;同系物间应为结构相似,分子组成相差若干个ch2,d项错误。能力提升11.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:(r、r表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是c10h14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是_;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为c8h6o4的芳香酸,则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是c10h14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:_。答案(1)9(2)解析(1)本题以分子式为c10h14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性kmno4溶液氧化为芳香酸,但仔细分析可以发现,能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目;若苯的同系物能被氧化为分子式为c8h6o4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(ch2ch2ch3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为c10h14、有两个侧链的苯的同系物有339种可能的结构。(2)分子式为c10h14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链。12.蒽()与苯炔()反应生成化合物x(立体对称图形),如下图所示:(1)蒽与x都属于_(填字母)。a.环烃b.烃c.不饱和烃(2)苯炔的分子式为_,苯炔不具有的性质是_(填字母)。a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是_(填字母)。(4)下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因加成反应而褪色,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_(填字母)。答案(1)abc(2)c6h4ad(3)d(4)d13.苯佐卡因是一种局部麻醉剂,其结构简式为已知:苯环上的取代有如下定位规律:当苯环上的碳原子上连有甲基时,可在其邻位或对位上引入基团;当苯环上的碳原子上连有羧基时,可在其间位上引入基团。nh2具有较强的还原性和弱碱性。请以甲苯、乙烯为主要原料合成苯佐卡因,用反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。提示:合成过程中无机试剂任选;ch3ch2ohh2o。答案解析由的结构可知其是由在fe、hcl、h2o条件下生成的。根据题目的信息可知是由和ch3ch2oh发生反应得到的,ch3ch2oh是由乙烯和水加成得到的,是由被酸性kmno4氧化得到的,而是由ch3发生硝化反应得到的。拓展探究14.某种苯的同系物
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