苏教版选修5 专题4第二单元　醇　酚（第1课时） 课件（79张） (1).ppt

第二单元醇酚第1课时醇的性质和应用 一 乙醇的结构和性质1 结构 c2h6o ch3ch2oh c2h5oh oh 羟基 2 化学性质 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 ch3ch2oh 3o2 2co2 3h2o 2ch3ch2oh o2 2ch3cho 2h2o ch3ch2oh ch3cooh ch3ch2oh ch2 ch2 h2o ch3ch2oh hbr ch3ch2br h2o 二 醇的概述 重要的醇1 概念 烃分子中 原子上的氢原子被 取代形成的化合物 它的官能团是 饱和碳 羟基 羟基 2 分类 1 按羟基数目 一个 cnh2n 1oh 两个 两个及两个以上 2 按烃基类型 3 三种重要的醇 木醇 ch3oh 有毒 ch2ohch2oh 无毒 甘油 1 辨析下列说法的正误 1 乙醇是最简单的饱和一元醇 2 醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应 3 交警检测司机是否酒后驾车的原理中体现了乙醇的氧化性 4 甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应 5 醇和卤代烃都能发生消去反应 但条件不同 答案解析 1 分析 最简单的饱和一元醇是甲醇 2 分析 醇的分子内脱水是醇脱去小分子 h2o 生成不饱和键 烯烃 的反应 属于消去反应 而醇的分子间脱水应属于取代反应 3 分析 交警常用装有重铬酸钾 k2cr2o7 的仪器检测司机是否酒后驾车 因为酒中乙醇分子可以使橙红色重铬酸钾变为绿色硫酸铬 体现了乙醇的还原性 4 分析 甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有相邻碳 故不能发生消去反应 但与羟基相连的碳原子上有氢原子 因此可以发生催化氧化反应 5 分析 醇能发生消去反应 条件是浓硫酸催化 加热 卤代烃也能发生消去反应 但条件是强碱的醇溶液 2 禁止用工业酒精配制饮料酒 是因为它里面含有一种能够使人中毒的物质 该物质是 a 甲醇b 丙三醇c 乙酸d 乙酸乙酯 解析 选a 工业酒精由于制备工艺等原因 常含有甲醇等多种有害物质 甲醇进入人体后 被氧化成甲醛 甲酸 甲酸容易导致酸中毒 会造成视网膜细胞变性并发生神经系统的功能障碍 即使很小的剂量 也会引起失明和瘫痪 3 下列物质属于醇的是 a b hoch2 ch2ohc ch3cooch3d ch3cho 解析 选b 中羟基与苯环直接相连 该有机物属于酚类 故a项错误 hoch2 ch2oh 羟基与烃基相连 该有机物属于醇类 故b项正确 ch3cooch3 该有机物的官能团为酯基 不含有羟基 故c项错误 ch3cho的官能团为醛基 属于醛类 故d项错误 4 将一螺旋状铜丝放在酒精灯上灼烧后 立即插入盛有乙醇的试管中 试管内产生了一种有刺激性气味的物质 在该反应中铜丝的作用是 a 反应物b 催化剂c 氧化剂d 还原剂 解析 选b 将扭成螺旋状的光亮铜丝 用酒精灯烧红后 铜与氧气发生反应 生成黑色的氧化铜 热的氧化铜立即插入盛有乙醇的试管中 又变回光亮铜丝 同时生成乙醛 根据质量守恒定律可知 整个过程铜丝的质量不变 作催化剂 5 下列有关乙醇的叙述正确的是 a 具有酸的通性b 不能在空气中燃烧c 能够发生催化氧化反应d 能够和naoh溶液反应 解析 选c 乙醇属于非电解质 是中性溶液 故a d两项错误 乙醇具有还原性 可在氧气中燃烧或发生催化氧化 故b项错误 c项正确 6 下列方法不能区分苯与乙醇的是 a 观察颜色b 滴加溴水c 观察燃烧的现象d 滴加酸性高锰酸钾溶液 解析 选a 从颜色看 苯和乙醇都是无色液体 无法从颜色区别 a符合题意 从溶解性看 溴和乙醇与水混溶 苯不溶于水 但可萃取溴 使溶液分层 故可区分 b不符合题意 燃烧时苯有浓烟而乙醇无烟 二者现象各不相同 可区分 c不符合题意 乙醇可被酸性高锰酸钾氧化 而苯不易被氧化 可区分 d不符合题意 7 所表示的物质 一般不会发生的反应为 a 消去反应b 水解反应c 加成反应d 酯化反应 解析 选b 该有机物能发生加成反应 消去反应 酯化反应 但不能发生水解反应 一 乙醇消去反应的实验1 乙醇的消去反应原理 化学方程式 催化剂 p2o5 浓硫酸或al2o3 400 2 p2o5作催化剂时乙醇的消去反应 1 p2o5有很强的吸水性 实验中用95 的乙醇即可 2 稀酸性高锰酸钾溶液检验产物中是否有乙烯 3 乙醇在浓硫酸作催化剂时的消去反应 注意事项 1 浓硫酸的作用及与酒精的混合 浓硫酸是催化剂和脱水剂 为了保证有足够的脱水性 要用98 的浓硫酸 酒精要用无水酒精 酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜 配制混合液时 应先加乙醇 再慢慢注入浓硫酸并用玻璃棒不断搅拌 2 放入几片碎瓷片的作用 防止暴沸 3 温度计水银球的位置 温度计水银球要置于反应物的中央位置 因为测量的是反应物的温度 4 控制温度迅速升到170 无水酒精和浓硫酸混合物在170 的温度下主要生成乙烯和水 而在140 时乙醇将以另一种方式脱水 即分子间脱水 生成乙醚 点拨 醇类和卤代烃消去反应的区别 微思考 1 装置中的naoh溶液有何作用 提示 吸收蒸发的c2h5oh 因为乙醇也能使酸性高锰酸钾褪色 吸收反应生成的副产物so2 防止对乙烯检验产生干扰 2 在浓硫酸催化作用下 为什么一段时间后溶液会变黑 提示 因为浓硫酸具有脱水性 可将乙醇脱水碳化为单质碳而使溶液变黑 3 溴的ccl4溶液中有何现象 如果换成溴水呢 提示 乙烯通入溴的四氯化碳溶液会褪色 但不分层 通入溴水时 溶液褪色且分层 水层在下 油层在上 过关题组 1 实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时 常会看到烧瓶中液体变黑 并在制得的乙烯中混有co2 so2等杂质 某课外小组设计了如下装置 证明乙烯中混有co2 so2并验证乙烯的性质 回答下列问题 1 a装置是乙烯的发生装置 图中一处明显的错误是 烧瓶中碎瓷片的作用是 2 若要检验a中所得气体含有so2 可将混合气体直接通入 填代号 下同 装置 若要检验a中所得气体含有ch2 ch2 可将混合气体先通入b装置 然后通入 装置 也可将混合气体干燥后 通入 装置 3 若要一次性将三种气体全部检验出来 气体被检验出来的先后顺序是 解题指南 解答本题应注意以下3点 1 混合气体中被检验的气体与其他气体的性质差别 2 检验某一气体时 要排除其他气体的干扰 3 根据气体的性质差异 确定气体的检验顺序 解析 本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 下反应制得的 由于测定的是混合液的温度 因此温度计必须插入液面以下 由于反应物都是液体 因此需要加入碎瓷片等固体 防止暴沸 co2和so2都能与naoh ca oh 2反应 so2和ch2 ch2都能与溴水 酸性kmno4溶液反应 但只有so2能与品红溶液反应 只有ch2 ch2能与溴的ccl4溶液反应 因此检验co2前必须先检验并除去so2 检验so2前必须先检验并除去ch2 ch2 答案 1 温度计水银球部分没有插入液面以下防止混合液在受热时剧烈沸腾 暴沸 2 cd 或f或g g 3 乙烯so2co2 2 关于实验室制备乙烯的实验 下列说法正确的是 a 反应物是乙醇和过量的3mol l 1硫酸的混合液b 温度计插入反应溶液液面以下 以便控制温度在140 c 反应容器 烧瓶 中应加入少许碎瓷片d 反应完毕先灭火再从水中取出导管 解析 选c 反应物是乙醇和过量浓硫酸的混合物 a项错误 反应温度在140 时 生成乙醚 170 时生成乙烯 b项错误 溶液加热为防暴沸要加入碎瓷片 c项正确 为防倒吸 应先把导管从水中取出再熄灭酒精灯 d项错误 互动探究 1 题1中需要用到温度计 已学过哪些使用温度计的实验 温度计水银球的位置如何 提示 石油分馏实验 蒸馏烧瓶支管口处 制硝基苯 烧杯水中 制乙烯 烧瓶内液体中 2 题2中b选项所得的有机物在核磁共振氢谱图中会形成几个峰 其面积之比为多少 提示 乙醚 ch3ch2och2ch3 分子中有两种不同类型的氢原子 在核磁共振氢谱中会出现2个峰 共有10个氢原子 分别有6个 ch3 和4个 ch2 峰的面积之比为3 2 变式训练 1 按下图进行实验 a瓶中装有纯的1 4 丁二醇 熔点20 2 沸点228 b瓶中装有浓硫酸 c瓶为空集气瓶 d试管中装有酸性高锰酸钾溶液 实验开始 依次点燃a b装置下的酒精灯 1 2 反应后在c瓶中收集到无色无味的气体 1 写出下列化学仪器的名称 a b 2 写出无色气体的结构简式 3 b瓶中发生的化学反应方程式为 d中产生的现象为 4 a瓶放置在烧杯中 烧杯中装油不装水的原因是 5 c瓶中气体可以和苯乙烯在适当条件下反应生成高分子化合物 此高分子化合物的结构简式为 解析 1 带支管的圆底烧瓶是蒸馏烧瓶 2 1 4 丁二醇的结构简式为 在浓硫酸作用下加热发生消去反应 生成1 3 丁二烯 ch2 ch ch ch2 2h2o 3 1 3 丁二烯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 4 因为1 4 丁二醇和浓硫酸在圆底烧瓶b中发生反应 所以必须控制蒸馏烧瓶中液体的温度为228 使1 4 丁二醇气化进入b中 又因为水浴温度最高为100 所以只能采用沸点更高的油 5 1 3 丁二烯和苯乙烯发生共聚反应生成高分子化合物 答案 1 蒸馏烧瓶圆底烧瓶 2 ch2 ch ch ch2 3 ch2 ch ch ch2 2h2o紫色高锰酸钾溶液褪色 4 1 4 丁二醇的沸点高于100 而水浴温度最高为100 因此只能采用沸点更高的油 5 2 下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是 解析 选c 属于醇类的物质是a b c 但ch3oh 中不含 h 不能发生消去反应 属于酚 故选c 二 醇的反应规律1 催化氧化规律 1 醇催化氧化原理 由此可知 醇的催化氧化是醇的脱氢反应 每分子醇去掉两个氢原子 所以1分子o2对应着2分子乙醇 2 氧化产物与结构的关系 由醇的催化氧化原理可知 反应是分别断开了 碳氢键和氧氢键 反应规律表示如下 2 消去反应规律 1 消去反应的原理 2 醇的消去反应与醇的结构的关系 由消去反应原理可知 反应是断开了碳氧键和 碳氢键 很显然 醇中必须有 碳原子且 碳原子上有氢原子时 才可发生消去反应 故ch3oh 和等都不能发生消去反应 点拨 分子间脱水和分子内脱水的比较 微思考 1 在乙醇的催化氧化中 作催化剂的铜参加化学反应吗 提示 催化剂一定会参加化学反应 铜催化氧化乙醇的反应过程为2cu o22cuo ch3ch2oh cuoch3cho h2o cu 铜参与了反应 最后又生成了铜 反应前后 铜的质量不变 总的反应为2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o 2 能否由醇的催化氧化产物或消去反应产物逆推醇的结构 提示 能 氧化产物是醛的醇 一定含有 ch2oh的结构 产物是酮的 一定含有的结构 不能被催化氧化的 一定含有的结构 对于消去反应的产物 在双键碳上分别加上氢原子和 oh 即得醇 如果烯烃不对称 则会有两种醇的结构 过关题组 1 既能发生消去反应生成烯烃 又能发生催化氧化反应生成醛的是 解题探究 1 醇发生消去反应的结构特点是什么 提示 与羟基所连碳相邻的碳上有氢原子才能发生消去反应 形成不饱和键 2 醇发生氧化反应的结构特点是什么 提示 与羟基所连碳上有氢原子的才能发生氧化反应 解析 选c ch3oh不能发生消去反应 但能发生催化氧化反应生成甲醛 故a项错误 可以发生消去反应生成丙烯 也可以发生氧化反应生成丙酮 故b项错误 既能发生消去反应生成3 3 二甲基 1 丁烯 又能发生催化氧化反应生成3 3 二甲基丁醛 故c项正确 ch2oh不能发生消去反应生成丙烯 但能发生催化氧化反应生成醛 故d项错误 2 分子式为c4h10o的同分异构体中 既能与金属钠反应放出氢气 又能被催化氧化为醛类的有 a 2种b 3种c 4种d 5种 解析 选a 分子式为c4h10o满足饱和一元醇的通式 且只有 oh在链端的醇可被氧化为醛类 则c4h10o的结构 ch3ch2ch2ch2oh 共2种 方法规律 醇的同分异构体种类的判断方法 1 取代法 醇可以看作是烃中的一个氢原子被羟基取代后的产物 故在判断醇的同分异构体种类时 可先写出含相同个数碳原子的烃的同分异构体 再分别取代上羟基即可 2 插入法 醇去除氧原子后 将剩余的烃的同分异构体的结构式写出 然后将 o 原子插入c h键之间即得醇 插入c c键之间得醚 要注意正确判断等效氢 变式训练 某化学反应过程如图所示 由图得出的判断正确的是 a 生成物是丙醛和丙酮b 1 丙醇发生了还原反应c 反应中有红黑颜色交替变化的现象d 醇类都能发生图示的催化氧化反应 解析 选c 图示中发生的化学反应可以表述为2cu o2 2cuo 红变黑 cuo ch3ch2ch2oh ch3ch2cho cu h2o 黑变红 总反应为醇的催化氧化 1 丙醇发生了氧化反应 伯醇 ch2oh 氧化成醛 1 丙醇为伯醇 反应生成丙醛 仲醇氧化为酮 叔醇不发生催化氧化反应 因此只有c项正确 提分必备关键点 1 醇的结构 oh连在烃基上 不能连在苯环上 2 醇的消去反应 1 反应条件 浓硫酸 加热 2 消去原理 消羟基和邻碳上的氢 形成不饱和键 3 醇的催化氧化反应 1 反应条件 cu或ag 加热 2 氧化原理 消羟基上的氢和连碳上的氢 形成碳氧双键 4 醇的置换反应 1 反应条件 活泼金属 如na 常温 2 置换原理 钠取代羟基上的氢形成醇钠和氢气 3 等量关系 r oh n nna h2 乙醇性质的实验探究 真题判断 在括号内打 或 1 碘酒是指单质碘的乙醇溶液 分析 碘酒即碘的酒精溶液 2 用燃烧法鉴别乙醇 苯和四氯化碳 分析 乙醇燃烧产生淡蓝色火焰 苯燃烧时有浓烟 四氯化碳不能燃烧 可用燃烧法鉴别这三种物质 3 用乙醇和浓硫酸制备乙烯时 可用水浴加热控制反应的温度 分析 用乙醇和浓硫酸制备乙烯时 需要控制温度在170 左右 不能用水浴加热 4 乙醇不能发生取代反应 分析 乙醇能与羧酸反应生成酯 乙醇能与卤化氢水溶液反应生成卤代乙烷 均属于取代反应 案例探究 某化学课外活动小组设计了如图装置进行乙醇性质的实验 在烧瓶a中放一些新制的无水硫酸铜粉末 并加入20ml无水乙醇 锥形瓶b中盛放浓盐酸 分液漏斗c和广口瓶d中分别盛浓硫酸 干燥管f中填满碱石灰 烧杯作水浴加热器 当打开分液漏斗c的活塞后 由于浓硫酸流入b中 则d中导管口有气泡产生 过几分钟后 无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色 此时水浴加热后 发生化学反应 生成的气体从f处逸出 点燃气体 有绿色火焰 请回答下列问题 1 该实验的目的是什么 提示 验证乙醇与氯化氢发生取代反应生成氯乙烷和水 2 d装置的作用是什么 提示 干燥hcl气体 b中加入浓硫酸后会挥发出大量hcl气体 但其中含有少量水蒸气 会影响产物中水的检验 3 无水硫酸铜变蓝说明了什么 提示 说明乙醇与hcl反应有水生成 4 长导管e的作用是什么 最后点燃的气体是什么 提示 冷凝乙醇蒸气 因为乙醇分子间能形成氢键 故沸点比氯乙烷高 通过长导管的冷却 又流回到烧瓶中 最后逸出的气体只有氯乙烷 所以点燃时火焰呈绿色 5 实验中为什么要用水浴加热 提示 加热便于氯乙烷的逸出 但若用酒精灯直接加热 不易控制温度 易使乙醇大量挥发逸出 故采用水浴加热 6 通过该实验可推断出的结论是什么 提示 乙醇与氯化氢反应可生成氯乙烷和水 探究归纳 化学实验装置的改进1 改进实验方案的基本要求 1 科学性 实验原理准确 实验流程合理 2 安全性 保护人身 保护环境 保护仪器 3 可行性 条件允许 效果明显 操作正确 4 简约性 步骤少 时间短 效果好 2 中学化学常见的实验装置改进 探究体验 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验 1 实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象 请写出相应的化学方程式 在不断鼓入空气的情况下 熄灭酒精灯 反应仍能继续进行 说明乙醇催化氧化反应是 填 吸热 或 放热 反应 2 甲和乙两个水浴的作用不相同 甲的作用是 乙的作用是 3 反应进行一段时间后 试管a中能收集到不同的物质 它们是 集气瓶中收集到的气体的主要成分是 4 若试管