鲁科版必修2 第3章第3节 饮食中的有机化合物（第2课时） 学案.doc

第2课时乙酸目标导航1.了解乙酸的组成、结构、物理性质和主要应用。2.掌握乙酸的主要化学性质。3.掌握酯化反应的原理和实验操作。一、乙酸的物理性质与分子结构1物理性质俗名颜色状态气味熔点沸点溶解性(水和乙醇)挥发性冰醋酸无色液体强烈刺激性气味16.6 温度低于熔点时凝结成晶体117.9 易溶易挥发2.分子结构分子式结构式结构简式官能团填充模型名称化学式c2h4o2ch3cooh羧基或cooh【议一议】决定乙酸化学性质的原子团是什么？答案羧基(cooh)。二、乙酸的化学性质1弱酸性(1)乙酸在水中的电离方程式为ch3coohch3cooh，是一元弱酸，具有酸的通性。反应现象化学方程式石蕊溶液溶液变红色活泼金属(mg)产生气体2ch3coohmg(ch3coo)2mgh2碱性氧化物( na2o)2ch3coohna2o2ch3coonah2o碱( naoh)ch3coohnaohch3coonah2o弱酸盐(caco3)产生气体2ch3coohcaco3(ch3coo)2caco2h2o(2)乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱的比较实验装置饱和nahco3溶液的作用是除去挥发出来的乙酸，防止干扰后面的实验。现象：圆底烧瓶内出现气泡，硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。结论：酸性：乙酸碳酸硅酸。2酯化反应(1)概念：像酸与醇这样生成酯和水的反应。(2)特点：反应速率缓慢，一般加入浓硫酸作催化剂并加热。反应是可逆的。乙酸与乙醇的酯化反应实验装置实验现象a.饱和na2co3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成b.闻到香味化学方程式ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2o【议一议】1用食醋浸泡有水垢(主要成分为caco3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质？通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？答案利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为ch3cooh能与caco3发生反应：2ch3coohcaco3(ch3coo)2cah2oco2；该反应的发生可以说明ch3cooh的酸性比h2co3的酸性强。2酯化反应能进行到底吗？为什么？答案不能，因为酯化反应是可逆反应。3酯化反应属于取代反应吗？答案属于取代反应。4制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和na2co3溶液中？答案为防止因受热不均匀发生倒吸。一、羟基中氢原子活泼性的比较羟基中氢原子活泼性比较羟基类型rohhohch3cooh羟基氢的活泼性电离程度不电离部分电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性na反应反应反应反应(快)naoh溶液不反应不反应反应反应nahco3溶液不反应不反应不反应反应【例1】分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()a分子中含有2种官能团b可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同c1 mol分枝酸最多可与3 mol naoh发生中和反应d可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同解析根据结构简式可知分枝酸含碳碳双键、羟基、羧基 和醚键四种官能团，a项不正确；分枝酸中含有羟基和羧基，可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，反应类型相同，b项正确； 1 mol分枝酸最多能与2 mol naoh发生中和反应，c项不正确；分枝酸含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液退色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液退色是发生了氧化反应，原理不同，d项不正确。答案b【解题感悟】有机物的官能团决定有机物的性质，根据有机物的结构可预测其性质。变式训练1在同温同压下，某有机物和过量na反应得到v1 l h2，另一份等量的该有机物和足量的nahco3反应得到v2 l co2，若v1v20，则该有机物可能是()abhooccoohchoch2ch2ohdch3cooh答案a解析羟基与na反应，与nahco3不反应，羧基与na和nahco3都反应，且2ohh2,2coohh2，coohco2。因此能生成的h2和co2的量相等的只有a项。【解题感悟】两类羟基氢反应的定量关系nah2naohna2co3co2nahco3co21 moloh1 mol0.5 mol不反应不反应不反应1 molcooh1 mol0.5 mol1 mol0.5 mol0.5 mol1 mol1 mol二、乙酸的酯化反应1实验装置(1)长导管的作用：导出和冷凝乙酸乙酯；冷凝回流乙酸和乙醇。(2)碎瓷片的作用：防止液体暴沸。(3)饱和na2co3溶液的作用：溶解挥发出来的乙醇；与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；降低酯的溶解度，使溶液分层，便于分离乙酸乙酯。(4)导管末端位置：不能插入液面以下，防止液体发生倒吸。2反应原理(1)反应试剂：用无水乙酸、无水乙醇和浓硫酸，因为有水不利于酯化反应进行。(2)反应条件：浓h2so4、加热。(3)反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。(4)反应特点：缓慢、可逆。(5)浓h2so4作用：催化剂(加快反应速率)和吸水剂(提高反应物转化率)。3实验操作(1)反应试剂加入顺序：无水乙醇和冰醋酸的混合物缓慢加入浓硫酸，边加边振荡。(2)小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发，能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。(3)加快反应速率的措施：加热；使用催化剂；加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇是过量的，以增大反应物的浓度。(4)增加产率的措施：加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇过量，以增大反应物的浓度；蒸出乙酸乙酯。(5)乙酸乙酯的分离：用分液漏斗分液，上层为乙酸乙酯。【易错警示】制取乙酸乙酯的注意问题(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用naoh代替na2co3，因为naoh溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。(2)实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。(3)酯化反应的特点。【例2】实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 ml，正确的加入顺序及操作是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的：_；_。(4)实验中长导管不能伸到b管中液面以下，原因是_。试管b中加有饱和na2co3溶液，其作用是_。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_。(6)将生成的乙酸乙酯分离出来的实验操作是_，所需要的主要仪器是_。解析(1)液体混合一般是将密度大的液体加入到密度小的液体中。(2)加沸石或碎瓷片是为了防止液体暴沸。(3)该酯化反应为可逆反应，升温可加快化学反应速率，及时将乙酸乙酯蒸出，减小了生成物的浓度，使平衡有利于向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)挥发出的乙酸与na2co3溶液反应，乙醇溶于水。用饱和的na2co3溶液吸收乙酸和乙醇，且乙酸乙酯在饱和na2co3溶液中的溶解度更小，有利于乙酸乙酯的收集。(5)乙酸乙酯为透明油状液体，不溶于水且密度比水小，有果香味。因此实验后在试管b中观察到液体分层，上层是乙酸乙酯。(6)乙酸乙酯不溶于水，所以用分液法分离，使用的主要仪器为分液漏斗，分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体从分液漏斗的上口倒出。答案(1)先加入2 ml乙醇和2 ml冰醋酸的混合物，然后边摇动试管边慢慢加入2 ml浓硫酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向进行(4)防止倒吸吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质及乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体，有香味(6)分液分液漏斗【解题感悟】可以选用饱和na2co3溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸或乙醇。变式训练2与乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应相似，某酸和某醇也能发生酯化反应生成酯c6h12o2，若某酸的化学式为c3h6o2，则某醇的化学式为_。答案c3h8o解析酯化反应表示为酸醇酯h2o，因为生成的酯的化学式为c6h12o2，所以该酯化反应表示为c3h6o2醇c6h12o2 h2o，醇的分子式为c3h8o。【解题感悟】酸和醇酯化反应的定量关系：1 mol cooh1 moloh酯化反应生成1 mol coo1 mol h2o。1下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是()a等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等b乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和na2co3溶液鉴别c乙酸和乙醇都能与k和koh溶液反应d乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应答案c解析2 mol ch3cooh或2 mol ch3ch2oh分别与足量的钠反应放出的氢气均为1 mol，a正确；乙醇与na2co3溶液互溶，不分层，不反应，没有co2气体放出，乙酸与na2co3溶液反应有co2气体放出，乙酸乙酯不溶于饱和na2co3溶液，液体分层，b正确；乙醇能与k反应，与koh溶液不反应，乙酸与k和koh溶液都反应，c不正确； 乙醇和乙酸发生酯化反应，酯化反应为取代反应，乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应，d正确。2下列对酯化反应理解不正确的是()a酯化反应的产物只有酯b酯化反应可看成取代反应的一种c酯化反应是有限度的d浓硫酸可作酯化反应的催化剂答案a解析酯化反应的产物是酯和水。酯化反应是可逆的，浓硫酸可作酯化反应的催化剂。3若乙酸分子中的氧都是18o，乙醇分子中的氧原子都是16o，则乙酸与过量的乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18o的物质有()a1种b2种c3种d4种答案c解析酯化反应是可逆反应，反应不能进行到底，所以平衡时反应混合物中含有18o的物质有ho、。4制取乙酸乙酯的装置正确的是()答案a解析玻璃导管不能插入到液面以下，以防止倒吸，不能用naoh溶液，应用饱和na2co3溶液。5某有机物的结构简式如右图所示，下列有关该有机物的说法正确的是()a分子中含有两种官能团b可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，且原理相同c能发生加成、取代、氧化等反应d与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同答案c解析分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团，a项不正确；碳碳双键可与溴水发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，b项不正确；碳碳双键可发生氧化和加成反应，羟基、羧基和ch能发生取代反应，c项正确；分子中的羟基和羧基都能与钠反应，但羟基与氢氧化钠不反应故得到的产物不同，所以d项不正确。6已知a是乙烯，b、c、d、e均为常见的有机物，在一定条件下，它们有如图所示的转化关系。请回答：(1)c的结构简式是_。(2)能与金属钠反应放出氢气的物质有_(填字母)。(3)在图示转化关系中，属于氧化反应的有_(填序号)。(4)a、b、c三种物质的摩尔质量由大到小的顺序是_。(5)反应的化学方程式是_(有机物用结构简式表示)。答案(1)ch3cooh(2)b，c(3)(4)cba(5)ch3cooch2ch3naohch3coonach3ch2oh分层训练基础过关题组1乙酸的结构及其性质1关于乙酸的下列叙述中正确的是()a乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇b用ch3cooh溶解caco3的离子方程式为caco32h=ca2h2oco2c乙酸和乙醇混合，在加热条件下发生酯化反应制取乙酸乙酯d用na2co3溶液不能区分ch3cooh和ch3cooch2ch3答案a解析a正确；ch3cooh属于弱酸，b项不正确；乙酸、乙醇与浓硫酸混合在加热条件下制取乙酸乙酯，c不正确；ch3cooh与na2co3溶液反应放出 co2气体，而ch3cooch2ch3与na2co3溶液不反应，故能用na2co3溶液区分ch3cooh和ch3cooch2ch3，d不正确。2下列说法不正确的是()a制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中缓慢加入浓硫酸b乙酸与na反应比乙醇与na反应剧烈，说明羧基h原子比羟基h原子活泼c在水溶液里，乙酸分子中的ch3 不可以电离出hd等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需o2的质量相同答案d解析制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中慢慢加入浓硫酸并不断振荡试管，a正确；乙酸和乙醇与钠反应的实质是钠与乙酸羧基氢和乙醇羟基氢的反应，反应越剧烈，其基团上的氢原子越活泼，b正确；在水溶液里，只有乙酸分子中的cooh才可以电离出h，电离方程式是ch3coohhch3coo，c正确；乙醇分子式为c2h6o，可写成c2h4h2o，乙酸分子式为c2h4o2，可写成c22h2o，可知相等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧需o2的量乙醇多于乙酸，d不正确。3下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是()a金属钠b溴水cna2co3溶液d紫色石蕊溶液答案b解析a项，钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应，苯不与na反应；b项，溴水与乙醇、乙酸互溶，与苯萃取而使溴水层颜色变浅，b项不能；na2co3溶液与乙酸放出co2气体，与乙醇混溶，与苯分层，c项可区分；紫色石蕊溶液与乙酸混合变红，与乙醇混溶，与苯分层，d项可区分。4如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有c、h、o三种元素。下列关于该有机物的说法中不正确的是()a分子式是c3h6o2b不能和naoh溶液反应c能发生酯化反应d能使紫色石蕊溶液变红答案b解析该有机物的结构简式为，能和naoh溶液反应。5莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()a分子式为c7h6o5b分子中含有2种官能团c可发生加成和取代反应d在水溶液中羧基和羟基均能电离出h答案c解析分子式为c7h10o5，a不正确；分子中含有 cooh、oh、碳碳双键三种官能团，b不正确；碳碳双键能发生加成反应，羧基和羟基均能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，正确；在水溶液中羧基能电离出h，羟基不能电离出h，d不正确。6分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()a3种b4种c5种d6种答案b解析分子式为c5h10o2并能与饱和nahco3溶液反应放出气体，这说明该有机物是羧酸，即分子组成为c4h9cooh，丁基有4种，所以有机物有4种，答案选b。7巴豆酸的结构简式为ch3ch=chcooh，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是()hcl溴水纯碱溶液乙醇酸性kmno4溶液a只有b只有c只有d全部答案d解析该有机物含有的官能团有碳碳双键和羧基，碳碳双键能与hcl、溴水中溴单质发生加成反应，也能被酸性kmno4溶液氧化；羧基能与纯碱反应、与乙醇发生酯化反应。因此d正确。题组2酯化反应8下列关于酯化反应的叙述正确的是()a酯化反应是取代反应，反应物可完全反应生成酯b酯化反应中，乙酸的断键位置是c根据酯化反应可推出乙醇显碱性d在酯化反应中，乙醇的断键位置是答案b解析酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，a不正确；乙酸与乙醇酯化反应实质是，可看作乙酸羟基被och2ch3取代，b正确、d不正确；乙醇不能电离出oh，c不正确。9乙酸分子中的氧都是18o，乙醇分子中的氧都是16o，二者在一定条件下反应生成物中水的相对分子质量为()a22b20c18d16答案b解析生成的水的相对分子质量为20。能力提升10有机物a是烃，有机物b易溶于水，且1 mol b能与足量的钠反应生成标准状况下11.2 l h2，但不能与nahco3溶液反应，已知a通过如下转化关系(有关反应条件已略去)制得分子式为c4h8o2的酯e，且当de时，相对分子质量增加28。请回答下列问题：(1)a的名称为_，结构简式为_。(2)a中含有的官能团的名称为_，b中含有的官能团的名称为_。(3)反应的反应类型为_，反应的反应类型为_。(4)4.4 g c物质完全燃烧消耗_ mol氧气。(5)完成下列反应的化学方程式：(有机物用结构简式表示)反应_，反应_。答案(1)乙烯ch2=ch2(2)碳碳双键羟基(3)加成反应取代(或酯化)反应(4)0.25(5)2ch3ch2oho22ch3cho2h2och3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o解析由“有机物b易溶于水，且1 mol b能与足量的钠反应生成标准状况下的h2 11.2 l，但不能与nahco3溶液反应”，可推知b为醇；再从产物e分子中的碳原子数为4，可推得b为乙醇。11甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，分别设计了下列三套实验装置：(1)甲、乙两位同学设计的装置中，选择_(填“甲”或“乙”)作为实验室制取乙酸乙酯的装置较合理。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是_。(2)按丙同学选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 ml 乙醇和2 ml冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2 ml浓硫酸充分摇匀，将试管固定在铁架台上。安装好实验装置，加入样品前还应进行的操作是_。(3)在试管中加入适量的饱和na2co3溶液，作用是_。(4)用酒精灯对试管小心均匀加热，写出试管中发生反应的化学方程式(注明反应条件)：_，该反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态。下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的是_(填字母)。a正反应速率和逆反应速率相等b单位时间里生成1 mol 乙酸乙酯的同时生成1 mol 乙酸c单位时间里消耗1 mol 乙醇的同时消耗1 mol 乙酸d混合物中各组分的浓度不再变化(5)中观察到的实验现象是_，停止实验，从试管中分离出乙酸乙酯的实验操作是_。答案(1)乙防止倒吸(2)检查装置的气密性(3)吸收乙醇；除去乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层析出(4)ch3ch2ohch3coohch3cooch2ch3h2oabd(5)饱和na2co3溶液的液面上有一层无色透明、不溶于水、有香味的油状液体分液解析根据甲、乙装置的区别及丙的改进装置知，应选择乙装置，这样可防止倒吸，这也是改进后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易挥发，因此制取的乙酸乙酯中会混有这两种物质，可用饱和na2co3溶液除去乙醇和乙酸，同时还降低了乙酸乙酯的溶解度，所以可用分液的方法分离。12某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示，a中装有浓硫酸，b中装有无水乙醇和冰醋酸。已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的cacl26c2h5oh有关有机物的沸点如下：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/34.778.511877.1请完成下列问题：(1)浓硫酸的作用是_；若用同位素18o示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18o位置的化学方程式：_。(2)用过量乙醇的目的是_。(3)冷凝管的主要作用是将产物冷凝，则水应从冷凝管的_(填“c”或“d”)端进入。(4)锥形瓶中收集到的液体的主要成分是_，为得到比较纯净的该物质，常用饱和na2co3溶液对粗产品进行洗涤，其目的是_，如果用naoh浓溶液代替na2co3溶液引起的后果是_。(5)锥形瓶中液体经饱和na2co3溶液洗涤后，加入无水氯化钙，除去_；再加入(此空从下列选项中选择)_，然后进行蒸馏，收集77 左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。a五氧化二磷b碱石灰c无水硫酸钠d生石灰答案(1)催化剂、吸水剂h18och2ch3h2o或hoch2ch3ho(2)促使平衡向正反应方向移动，有利于乙酸乙酯的生成；提高乙酸的转化率(3)c(4)乙酸乙酯除去乙酸乙酯中的乙酸和部分乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度致使乙酸乙酯水解(5)乙醇c解析(1)乙酸和乙醇反应缓慢且程度小，加浓硫酸可加快反