人教版选修5 3.4有机合成 作业.docx

第四节有机合成基础巩固1下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是()a.卤代烃的水解b.酯在酸性条件下水解c.醛的氧化d.烯烃的氧化解析卤代烃水解引入了羟基;酯如rcoor在酸性条件下水解可生成rcooh;rcho被氧化生成rcooh;烯烃如rchchr 被氧化后可以生成rcooh。答案a2有下列几种反应类型:消去;加聚;水解;加成;还原;氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是()a.b.c.d.解析合成过程为ch3ch2choch3ch2ch2ohch3chch2ch3chclch2clch3chohch2oh,只有a符合。答案a3化合物丙可由如下反应得到:c4h10oc4h8丙(c4h8br2)丙的结构简式不可能是()a.ch3ch(ch2br)2b.(ch3)2cbrch2brc.ch3ch2chbrch2brd.ch3(chbr)2ch3答案a4从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是()a.ch3ch2ohch2ch2ch2brch2brb.c.ch2ch2ch2brch3ch2brch2brd.ch2ch2ch2brch2br解析b项步骤虽然最少,但取代反应难以控制取代的位置,多伴有其他副产物的产生。d项只需两步,并且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯,所以d项方案最好。答案d5从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,现有下列3种合成苯酚的反应路线:+hcl+na2so3+h2o+其中符合原子节约要求的生产过程是()a.b.c.d.解析过程使用的氯化铁、氯气,过程使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分,但使用的氧气,是苯酚合成中所必需的。答案c6已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为2ch3ch2br+2nach3ch2ch2ch3+2nabr。应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()a.ch3brb.ch3ch2ch2ch2brc.ch2brch2brd.ch2brch2ch2br答案c7茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)a、b的结构简式为,;(2)写出反应的化学方程式,;(3)上述反应中属取代反应的有(填序号);(4)反应(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。答案(1)(或ch3cho)(2)2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2och3cooh+h2o(3)(4)能力提升1由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是()取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应a.b.c.d.答案b2(双选)已知:|+,如果要合成,所用的起始原料可以是()a.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔b.1,3-戊二烯和2-丁炔c.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔d.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔答案ad3氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体,工业制取氯乙烯需要以下反应:乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯;高温煅烧石灰石;电解饱和食盐水;制取乙炔;制取乙烯;合成氯化氢;制取水煤气;制取盐酸;制取电石。则制取氯乙烯的正确操作是()(提示:氧化钙在电炉中与焦炭反应生成电石)a.b.c.d.答案c4卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂rmgx,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+rmgx所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(ch3)3coh,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()a.乙醛和氯乙烷b.甲醛和1-溴丙烷c.甲醛和2-溴丙烷d.丙酮和一氯甲烷答案d5(双选)在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离,才能在工业生产上有实用价值,据此判断下列有机合成反应在工业上有价值的是()(导学号54810038)a.光照条件下由乙烷制取氯乙烷:ch3ch3+cl2ch3ch2cl+hclb.苯酚钠和卤代烃作用合成酚醚:+nabrc.甲苯和浓硫酸共热制对甲基苯磺酸:+h2so4+h2od.乙烯和水反应制乙醇:ch2ch2+h2och3ch2oh答案bd6请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。例:ch3ch2oh答案7利用从冬青中提取的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品,合成路线如下:(导学号54810039)提示:根据上述信息回答:(1)d不与nahco3溶液反应,d中官能团的名称是,bc的反应类型是。(2)写出a生成b和e的化学方程式:。(3)a的同分异构体i和j是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下,i和j分别生成和,鉴别i和j的试剂为。(4)a的另一种同分异构体k用于合成高分子材料,k可由制得,写出k在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式:。答案(1)醛基取代反应(2)+2naoh+ch3oh+h2o(3)fecl3溶液(或溴水)(4)hoh8(2017全国)化合物g是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成g的路线如下:(导学号54810040)已知以下信息:a的核磁共振氢谱为单峰;b的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。d的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol d可与1 mol naoh或2 mol na反应。回答下列问题:(1)a的结构简式为。(2)b的化学名称为。(3)c与d反应生成e的化学方程式为。(4)由e生成f的反应类型为。(5)g的分子式为。(6)l是d的同分异构体,可与fecl3溶液发生显色反应,1 mol的l可与2 mol的na2co3反应,l共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)hoch2ch2och(ch3)2+h2o(4)取代反应(5)c18h31no4(6)69(2016全国)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为glaser反应。(导学号54810041)2rcchrccccr+h2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用glaser反应制备化合物e的一种合成路线:ac8h10bc16h10e回答下列问题:(1)b的结构简式为,d的化学名称为。(2)和的反应类型分别为、。(3)e的结构简式为。用1 mol e合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。(4)化合物(),也可发生glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。(5)芳香化合物f是c的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物d的合成路线。解析(1)反应为c8h10与cl2在光照条件下发生的取代反应,将c中的两个cl换成h就为b,故b的结构简式为,d的名称为苯乙炔。(2)是苯环上的h被ch2ch3取代,属于取代反应;消去了2分子hcl,形成了cc,是卤代烃的消去反应。(3)根据所给信息知,+h2,故e的结构简式为。(4)发生glaser反应生成聚合物的反应为+(n-1)h2。(5)c的侧链中的c均饱和,若分子中只有两种不同化学环境的氢,则分子对称性较强,满足条件的有机物的结构简式为、。(6)利用卤代烃的消去反应可引入cc,利用与x2的加成反应可引入卤素原子,则由2-苯基乙醇为原料制备化合物d的合成路线为。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)+(n-1)h2(5)、(任意三种)(6)10(2017全国)氟他胺g是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃a制备g的合成路线如下:(导学号54810042)回答下列问题:(1)a的结构简式为。c的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。吡啶是一种有机碱,其作用是。(4)g的分子式为