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文档简介
2006年有机化学一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题2分,共16分) 1. 2. 3. 4. 5. 富马酸 6. 3-戊烯-1-炔 7. 9,10 二硝基菲 8.-D-(+)葡萄糖(椅式构象)二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件) (每空2分,共20分).三、指出化合物CH3CHOHCHBrCH3有几个手性碳,有几个对映异构体,写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用(R/S)标记每个手性碳原子。(12分)四、为下列反应提出一个合理的反应机理(12分)五、如何用1HNMR区别下列三个化合物(8分)六、判断下列反应是否有错误?若有请改正(每小题4分,共20分).七、推导结构(10分) 化合物A不溶于苯、乙醚等有机溶剂,能溶于水,分子中只含C、H、N、O四种类型的元素。A加热后失去1mol水得到B,B可以和溴的氢氧化钠溶液反应生成比B少一个氧和碳的化合物C。C和NaNO2的HCl溶液在低温下反应后再和次磷酸作用生成苯。写出A、B、C的构造式。八、比较题(用化合物前英文字母排列顺序) (每小题3分,共15分 )、排列下列各化合物与稀碱进行SN2反应的活性 (A)、(CH3)3CCH2Br (B)、 (CH3)2CHCH2CH2Br (C)、CH3CHClCH2CH3 (D)、 CH3CHBrCH2CH3、排列下列正离子的稳定性次序 、+CH2CH2CH3 、+CH2CH2COOH 、+CH2COOH 、+CH2NO2、排列下列化合物酸性大小 、 CH3COOH 、 H2O 、CHCH 、 CH3CH2OH、排列下列化合物与HCN反应的相对活性 、乙醛 、苯甲醛 、丙酮 、苯乙酮、排列下列化合物的水溶性大小 .、HOCH2CH2COOH .、 CH3CH2CH2CH2OH .、CH3CH2OCH2CH3 .、ClCH2CH2CH2Br九、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构,指出哪个离子容易形成,哪个离子很难形成,为什么?说明理由。(7分)十、合成题(每小题6分,共30分) (用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选)、以CH3CH2CH2OH为有机原料,合成 、从乙醇合成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、以苯和乙酸酐为原料合成对硝基苯胺、以苯为原
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