盐城一中2008届高二新课标选修5教学案（15）.doc

第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成盐城市第一中学高二化学备课组【教学目标】1、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。2、掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。3、了解有机合成在生活和生产中的作用。4、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。【教学重点】1、常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法2、有机合成路线的选择和有机合成的常规方法【教学难点】有机合成路线的选择和有机合成的常规方法【教学过程】一、有机合成的过程1有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化3有机合成的过程4有机合成的原则原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低二、有机合成的方法核心工作：官能团的引入、消除和衍变碳链的增长或缩短1官能团的引入双键的引入a、某些醇或卤代烃的消去反应b、炔烃的部分加成c、醇的氧化（羰基）卤原子的引入a、烃与X2的取代反应b、不饱和烃与HX或者X2的加成c、醇被HX中的X取代了羟基羟基的引入a、烯烃与水的加成b、醛、酮与氢气的加成c、卤代烃的碱性水解d、酯的水解2官能团的消除加成反应消除不饱和键消去、氧化或者酯化反应消除羟基加成或氧化反应消除醛基水解或者消去反应消除卤原子3官能团的衍变利用官能团的衍生关系进行衍变醇醛羧酸OH CHO COOH通过某种化学途径使官能团数目发生改变CH3CH2OH CH2=CH2 CH2OHCH2OH通过某种手段，改变官能团的位置等CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2 CH3CHClCH34碳链的增减增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。缩短：烃的裂化裂解、脱羧反应等三、有机合成的分析方法1顺（正向）合成法（框图题居多）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序为：原料 中间产物 产品2逆向合成分析法（使用广泛，题型丰富多变）逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆向合成分析法的过程示意如下：目标化合物 中间体中间体 基础原料例1、合成草酸二乙酯（参看教材P66）例2、请认真阅读下列3个反应：利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。【巩固练习】1、合成结构简式为 的高聚物，其单体应是（ ）苯乙烯 丁烯 丁二烯丙炔苯丙烯A、B、C、D、2、自藜芦醇 广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 （ ）A1mol，1molB3.5mol，7molC3.5mol，6molD6mol，7mol3、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 （ ）AM（A）=M（B）+M（C） B2M（D）=M（B）+M（C）CM（B）M（D）M（C）DM（D）M（B）M（C）4、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。试写出：（1）物质的结构简式：A_；M_。物质A的同类别的同分异构体为_。（2）N+BD的化学方程式_.（3）反应类型：X_；Y_。5、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为： ） 丁二烯 乙烯 环己烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 氧化 现仅以