常州大学2010-12有机化学考研试题.pdf

江 苏 工 业 学 院 z O10年攻读硕士学位研究生入学考试 初试 试卷 考试科 目 8 有机化学 本科 目总分150分 考试时间3小时 请考生注意 试题解答请务必写在专用 答题纸 上 其它地方的解答将 视为无效答题 不予评分 一 按照题意回答 问题 共18题 每题2分 共 计 分 1 下列化合物碱性最弱的是哪一个 解释原因 丿 N ONH2 C I NH 2 下列化合物沸点由高到低顺序排列 A B 3 乙烯与溴加成可以得到1 二溴乙烷 请问该反应在下列哪种溶剂中 反庄最为合适 m 水 r B 四氯化碳 G 乙醇 4 2008年诺贝尔化学奖授予美国Wo o d s Ho l e 海洋生物学实验室的 Os a n u Sh i m o m u r a 下村修 哥伦比亚大学的Ma r t i n Ch a l 丘e 和加州大学 圣地亚哥分校的 Ro g e r Y Ts i e n 钱永健 钱学森的堂侄 三位美国科学 家 因在下列哪一领域作出重大贡献而获得该奖项 m 因其对核糖体的结构和作用的研究 B 发展了绿色荧光蛋白 GFP 在烯烃复分解反应研究方面的贡献 5 碳正离子稳定性由大至小的顺序 A B Oc H2 C 丫 C 共7页 第1页 6 如何除去混杂在苯中的少量吡啶 7 制备对硝基苯胺用下面的那种方法最合理 A 苯胺硝化 o 乙酰苯胺硝化再水解 硝基苯硝化再还原 8 化合物 哐2 l j 正 确的命名是 A 2 3 二甲基环戊烯 1 5一二甲基环戊烯 1 2一二甲基环戊烯 9 将下列化合物的酸性从强到弱排列 o H OH OH A C No 2 0c H3 10 判断对错 对的打钩V 错的打差 含有手性碳的分子一定具有旋光性 内消旋体是一个纯净的物质 R构型代表右旋 S构型代表左旋 外消旋体是一个纯净的化合物 11 下列化合物按s N1反应速度由大至小顺序排列的是 A o CH3 OCH2 2 C o 2 用化学方法区别2一己酮和3一己酮最好的试剂是 羟胺 饱和亚硫酸氢钠 G 银氨溶液 2 戊醇正确的结构式是 B A H3C干 CH2CH2c H3 嗤 c H2 H2CH3 共7页 第2页 o H C H3c c H2c H3 CH3 14 下列羰基化合物按其亲核加成活性 由强到弱 的顺序排列 A CH2 CHCHO B Br c H2CHo C Cl CH2CHO 15 根据CH3CH20H分子 的核磁共振谱 图 在图中标 出各类氢 的位置 CH CH o H I7 8 I2 犭 6冫 J p p m 16 选择合适的还原试剂实现下列反应 扌 卜 9 c H3 O2N B H2 Pd c Na BH4 8 CH3 H 利用所学知识简要说 明下列实验事实 H2 言 号 i 卜 CII3CH2CH s 9COCH3 o 2N A Li Al H4 17 反 1一 乙基 3一叔丁基环己烷最稳定构象是 H3 C H丨 i i i r H3 H 共7页 第3页 H2 i CH3CH2CH2CH3 i 瓦 CH3CH2CH2CH2CH3 o H2 二 填空 共10题 每题3分 共计 30分 1 NH2N2 Cr 2 N K r c IIf CC OC 圪CH3 2 Co OH 3 4 Z点 2 H 0O罘 卜 卫 廴 亠 CH3CH2COOH 卜c H3c H2CH20H廴 一立 c H3c H2CH2Br 亠 c H3c H2c H2CN 1 c H3CH2CH2COOH 5 CH3CH2OH CH3CH20H CH3CHo 鱼一I辶 c H3c H CHCHO 廴 卜 H3c c 7 H c H 干HC1 共7页 第4页 7 f CH2 1CH2c H3 塑2三L亠 OH OH OH 恂q q 冷 q 礞脐 SO3H SO3H 9 Cl CH CHCH2Cl CH3COONa 冫 3 鱼 土 i 三 鉴别下列各组化合物 共3题 每题4分 共计 12分 1 乙苯 苯乙稀 苯 乙炔 2 苄溴 溴苯和溴代环 己烷 3 乙醇 乙醛 乙酸 四 合成题 共8题 每题5分 共计硐 分 2 以甲醇及 乙醇为原料合成 o o II Il CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3 共7页 第5页 4 用苯 甲苯及其它必要的试剂合成正丙苯 0CIIz C炀 CH3 颐 叫 0 0 一罗 毓 o H 0 d 沁 2 五 写出下列反应的合理反应机理 共2题 每题6分 共计12分 1 用反应机理解释下列实验现象 3o 70 2 用反应机理解释下列反应事实 共7页 第6页 j 幽 丬 扌 u r s 跻 主产物 次要产物 六 推断题 共2题 每题10分 共计z O分 1 已知某化合物分子式Cs H9Br 其 1IINMR图 谱如下 试求其结构 穸 妇 灬 该 济 亲 圹 圹郓 2 某化合物分子式为 C6H O 能与羟胺作用生成肟 但是不起银镜反应 经铂催化加氢得到一种醇 此醇经过去水 臭氧化 水解反应得到两种液 体 其中之一能与 To Il e n 试剂作用 但无碘仿反应 另一个能起碘仿反应 但与 Fe h l i n g 试剂无反应 试写出该化合物的构造式 共7页 第7页 常 州 大 学 011年硕士研究生入学考试初试试题 卷 科目代码 824 科目名称 有机化学 满分 150分 注意 认真阅读答题纸上的注意事项 所有笞案必须写在匿更彐上 写在本试题纸或草稿纸上 均无效 本试题纸须随答题纸一起装入试题袋 中交回 一 按照题意回答 问题 共z O题 每题2分 共计 硐 分 1 红外光谱中 下列化合物中哪 个在大约 17 c m 1处出现强吸收峰 A CH3CHBr CH3 B CH3CHOHCH3 C CH3CHNH2CH3 D CH3COCH3 2 为了除去苯中混入的少量乙醚 可用下述方法除去 A 用Na OH溶液洗 o 用 石油醚洗 用浓硫酸洗 D 用分子筛吸附 3 s Ps 杂化轨道的几何形状为 m 四面体 平面形 c 直线形 D 球形 4 在蛋白质溶液中加进硝酸银溶液 此时蛋 自质出现沉淀 这种现象称为蛋 白质的 f A 变性 o 凝聚 r C 结晶 聚合 5 碳正离子稳定性由大至小的顺序 A CH3 HCH s E二 一毡 比 c c II l C垅芑FI9 6 在核磁共振氢谱中 只出现一组峰的是 A CH3CH2CH2Cl B CH2Cl CH2Cl C CH3CHC12 D CH3CH2Cl 7 一滴盐酸可以使尼龙袜弄出一个大洞 这主要原因是 r A 一般高聚物耐酸能力都不强 B 盐酸对高聚物有特别强的腐蚀能力 o 尼龙分子中的酰胺键容易被酸水解 以上解释都不对 胧4有机化学 共 7页 第1页 A 2 3一二甲基环戊烯 1 5一二甲基环戊烯 1 2一二甲基环戊烯 9 提高可逆反应产率 可采用下列哪种方法 A 增加催化剂 B 用大容量反应瓶 Q分离出某一种产物 D 延长反应时间 10 下列叙述中 有利于按s N2历程反应的有 A 增加亲核试剂的浓度 反应速度无明显变化 B 两步反应 第工步是决定反应速度的 步 C 进攻试剂的亲核性越强 反应速度越快 产物发生外消旋化 11 实验室中常用B 的C 4溶液鉴定烯键 其反应历程是 B 自由基加成 亲电取代反应 de d e 帅 里 2 些 卜 10 c 时 II r 队 0 2景 丐寸 量 定 厂 竺亠 以 C仑 22亠 瓦 贳 蚤 了 厶 2 1 冫 CH 兰 卩 E L O 陈 0 遒一 0灬 臬 拟4宥机化学 共7页 第4页 四 合成题 共8题 每题5分 共计 硐 分 1 以苯甲醛为原料 无机试剂任选 合成3一苯基 1一丙醇 CHo CH2 CH2 CH2CH2CH20H 2 用C5以下的开链烃为原料 无机试剂任选 合成 0呷 3 以甲苯为原料合成 4 以丙烯为原料 并选用必要 的无机试剂制备正丙醇 C比CH C耳2 CH3C炀C比OH 5 以甲苯和 乙炔为原料 无机试剂任选 合成 0CH2CH CH2 7 以甲苯为原料 无机试剂任选 合成 r 礞 r 8 以乙醇为原料合成 CH3CH CHCH20H 五 写出下列反应的合理反应机理 共1题 每题6分 共计6分 4有机化学 i 共7页 第5页 I a 六 推断题 共2题 每题10分 共计 分 1 某旋光性化合物 A 和HBr 作用后 得到两种分子式为 C7H B勹的异构体 B 和 C B 有旋光性 而 C 无旋光性 和一分子叔丁醇钾作用得到 A C 和一分子叔丁醇钾作用 则得到的是没有旋光性的混合物 A 和 分子叔丁醇钾作用 得到分子式为 C7H庀 的 D D 经臭氧化再在锌粉存在下水解 得到两分子 甲醛和一 分子1 3 环戊二 酮 试写出 A B C D 的立体结构及各步反应式 2 化合物 C3H6B 的 l HNMR谱 图如下 试推导该化合物的结构式 1氽 8帘毛 各忠承 C勘淼i 漉1淼漓 溱 二 七 综合题 共1题 每题6分 共计6分 盐酸卡布特罗是1980年s m i t h Kl i n e Fr e n c h 英国 开发的一种用于治疗支气管 的药物 其合成路线如下 氵OCH3 又 CH3 0Cl 夸