（精选幻灯片）大学基础有机化学课件-有机化合物的命名.ppt

按照所连接的碳原子的数目 可分为四类 1 6 1碳 氢原子的分类 伯 仲 叔 季 P17 1 2 3 4 1 与一个碳原子相连的碳原子 1o碳 伯碳 一级碳 与两个碳原子相连的碳原子 2o碳 仲碳 二级碳 与三个碳原子相连的碳原子 3o碳 叔碳 三级碳 与四个碳原子相连的碳原子 4o碳 季碳 四级碳 1 6有机化合物的命名 1 与伯碳原子相连的氢原子 1o氢 伯氢 一级氢 与仲碳原子相连的氢原子 2o氢 仲氢 二级氢 与叔碳原子相连的氢原子 3o氢 叔氢 三级氢 1 6 1碳 氢原子的分类 伯 仲 叔 季 CH4 2 1 6 2习惯命名法 普通命名法 以分子中所含碳原子的数目 用 天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸和大写数字十一 十二 二十等命名的 丁烷 十二烷 庚烷 二十烷 3 碳链异构体可以在名称前加形容词正 异 新来表示 正戊烷 n 异戊烷 i 新戊烷 neo 新己烷 正 直链化合物 异 由链端开始第二个碳上连有一个甲基 新 由链端开始第二个碳上连有两个甲基 适用范围 7C以下 1 6 2习惯命名法 普通命名法 4 1 6 3基的概念和命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后剩余的部分称为 基 一个化合物分子去掉一个H原子后得到的基团为一价基 命名时称为 某基 如 1 一价基 甲基 Me 乙基 Et 正 丙基 Pr 正 丁基 Bu 5 异丙基 i Pr 正丙基 n Pr 正丁基 n Bu 仲丁基 Sec Bu 去仲氢 异丁基 i Bu 叔丁基 t Bu 去叔氢 1 6 3基的概念和命名 6 烯丙基 丙烯基 苯甲基 苄基 酰氯 酸酐 酯 酰胺 氯原子 酰氧基 烷氧基 氨基 1 6 3基的概念和命名 苯基 环戊基 环己基 P326 7 2 二价基 亚基 亚甲基 3 三价基 次基 次甲基 1 6 3基的概念和命名 8 1 6 4系统命名法 三步走 1 找母体 2 编号 3 书写 A 母体是哪一类化合物 母体官能团 辈份 高 辈份 中 辈份 低 一般不做母体官能团 以 辈分 最高的为 母体官能团 确定化合物类别 StepI 找母体 B 确定 主链 含母体官能团的最长碳链 主链 戊酸 9 官能团母体资格优先次序 P248 X NO2 不作为母体 说明之一 10 取代 烷烃 辈份 低 一般不做母体官能团 注意 卤代烃有以下的习惯命名 异丙基氯 烯丙基溴 叔丁基氯 苄基氯 或氯化苄 硝基苯 说明之二 11 StepII 编号 A 优先照顾母体官能团 使其位次最小 B 如果两种编号方式母体官能团位次均一样 则可兼顾取代基 1 1 2 2 3 3 4 4 5 1 123456 烷烃没有官能团 最长链即为母体 某烷 12 CH3 1 选择含双键最长的碳链为主链 2 靠近双键一端开始编号 烯 炔 烃的系统命名法 3 环烯烃从双键开始 并通过双键编号 加字头 环 为环某烯 如 环庚烯 1 2 3 1 2 3 13 注 同时含有双键和三键的烃称为某烯炔 使双键 叁键有最低的编号相同情况下 则优先给双键编号 1 1 StepII 编号 14 StepIII 书写 取代基位号 取代基名称 母体官能团位号 母体 若有几个相同的支链 则要合并 在支链前加 二 三 等数字表示 支链位置用阿拉伯数字指明 它们之间用逗号 3 羟基戊酸 3 3 二甲基戊酸 3 甲基 3 戊醇 15 烃分子中有不饱和碳碳键 命名时应使不饱和键上的碳编号最小 2 乙基 1 戊烯 3 4 二甲基 2 己烯 双键位码于母体名称之前 并用两个双键碳中编号较小的数字标明 654321 4 乙基 1 3 己二烯 16 3 甲基环戊烯 1 甲基环戊烯 3 甲基 1 4 环己二烯 1 3 环己二烯 1 2 3 1 2 3 1 2 3 4 5 CH2 CH CH CH CH CH CH2 7654321 1 3 6 庚三烯 2 2 5 三甲基 3 己炔 17 注 烯炔类化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物 称为某烯炔 其中烯为次要官能团 炔为主要官能团 两个官能团的位置均要标明 其中烯的位次写在 某 字前 而炔的位次在其名前标明 即通式为 n烯 某烯 n炔 炔 其他母体C链含双官能团的化合物也类似的命名 CH3 C C CH CH CH2 CH3 4 庚烯 2 炔 1234567 2 甲基 1 己烯 3 5 二炔 4 乙基 1 3 己二烯 5 炔 3 戊烯 2 酮 18 1 6 5复杂结构命名的几个小原则 均为 己烷 如何选主链 小原则一 候选主链如有多个等长的碳链 则选含有支链数目最多的为主链 3 甲基 2 乙基 1 丁烯 19 取代基在3 4位上 取代基在2 4位上 两种选法均含有两个支链 何如 小原则二 最低系列规则或最先碰面原则 若两条链链长相同 且支链数也相同 则选支链位号最小的为主链 并以此规则编号 1 6 5复杂结构命名的几个小原则 20 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 2 4 5 2 3 5 最低系列规则亦用于编号 使取代基的位次之和最小 1 6 5复杂结构命名的几个小原则 3 甲基 5 乙基环己烯 21 次序规则 为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则 次序小的写在前面 如何编号 从次序小的基团一端开始编号 基团次序谁大谁小 基团次序规则P45 22 1 单原子取代基 按原子序数大小排列 原子序数大的顺序大 较优基团 原子序数小的顺序小 基团次序大小的判定P45 2 多原子取代基 先比较第一个原子 23 如果两个多原子基团的第一个原子相同 则比较与它相连的其他原子 比较时 按原子序数排列 先比较最大的一个 仍相同 再顺序比较居中的 最小的 24 3 含有双键或叁键的基团 可认为连有两个或叁个相同的原子 25 小原则三 如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同 则从顺序较小基团的一端开始编号 较优基团后列原则 小原则四 书写时顺序较小的基团列于前 4 丙基 8 异丙基十一烷 1 6 5复杂结构命名的几个小原则 4 甲基 3 乙基庚烷 26 2 甲基 4 氯己烷 5 甲基 3 己醇 练习 3 异丁基 4 己烯 1 炔 3 甲基 1 戊烯 4 炔 27 甲基环戊烷 1 甲基 4 异丙基环己烷 1 1 4 三甲基环己烷 反 1 4 二甲基环己烷 顺 1 甲基 3 乙基环己烷 单环烷烃的命名 以环为母体 根据成环碳原子数 称 环某烷 环上的支链作为取代基 编号规则同前 28 烃基较复杂或有不饱和键时 把链烃当作母体 苯环作为取代基 3 苯基 1 丙烯 2 甲基 3 苯基戊烷 苯的命名p119 1 烃基苯 一烃基取代苯 烃基简单的以苯环作母体 烃基作取代基 苯乙烯 29 邻二甲苯1 2 二甲苯 间二甲苯1 3 二甲苯 对二甲苯1 4 二甲苯 二烃基取代苯 有三种异构体 取代基的位置可用阿拉伯数字标出 或用邻 间 对 o m p 表示 1 甲基 3 环己基苯 30 多烃基取代苯 1 三个相同烃基的位置可以用 连 偏 均 表示 不可用邻 间 对表示 连1 2 3 偏1 2 4 均1 3 5 1 3 5 三甲苯均三甲苯 31 1 4 二甲基 2 乙基苯 4 甲基 1 2 二乙基苯 2 多个不同的烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出 不可用邻 间 对表示 32 2 芳香族化合物 取代基若为硝基或卤素 应以苯环为母体来命名 硝基苯 溴苯 氯苯 取代基为氨基 羟基 醛基 羧基 磺酸基时 把它们与苯一起作为新的母体 苯胺 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 33 苯的多元衍生物 多官能团化合物的命名 确定母体名称 选择官能团母体资格最优先的官能团确定母体名称 其余的官能团全部视做取代基 间甲基苯胺3 甲基苯胺 对氨基苯磺酸 间硝基苯甲酸 邻氯苯酚o 氯苯酚2 氯苯酚 34 3 5 二硝基苯甲酸 2 甲基 4 氯苯胺 4 氨基 3 羟基苯磺酸 间羟基苯甲酸m 3 邻甲氧基苯酚m 3 3 硝基 2 氯苯甲酸 2 氨基 5 羟基苯甲醛 35 情况一 只有X R NO2 NO这几种取代基 关键 以 苯 为母体 情况二 含有除X R NO2 NO之外的其它基团 关键 选