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有机化学 习题课三 一 按要求回答下列问题 1 下列化合物哪些不能发生F C烷基化反应 1 3 4 6 均不能发生F C烷基化反应 5 很容易进行F C烷基化反应 但不能使用AlCl3做催化剂 因为酚类化合物可与AlCl3催化剂反应而使AlCl3失活 所以 一般用醇和烯在酸催化下与酚作用 如果一定要用AlCl3做催化剂 则需对酚羟基进行保护 2 按硝化反应从易到难排列成序 3 下面三种化合物一硝化时 按所得间位产物由多到少排列成序 4 按SN1反应由易到难排列成序 5 按SN2反应由易到难排列成序 6 按E1反应从易到难排列成序 7 按亲核能力由强到弱排列成序 8 按E2反应从易到难排列成序 9 下列化合物作为离去基团时 按离去能力由强到弱排列成序 10 下列化合物或离子哪些具有芳香性 二 完成下列反应 具有芳香性的是 A D E F 三 写出下面反应的反应机理 四 用化学方法鉴别下列化合物 用化学方法鉴别要求选用的反应具有简便 现象明显 如 有颜色变化 有沉淀生成 有气体产生或分层等 的特点 五 合成题 1 以甲苯为原料合成邻硝基甲苯 提示 从目标分子看该合成必须用 SO3H占位 思考 合成邻硝基苯甲酸 2 以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸 3 以苯为原料 其它试剂任选 合成 六 推断结构 化合物A B C D的分子式都是C10H14 它们都有芳香性 A不能氧化为苯甲酸 B可被氧化为苯甲酸 且B有手性 C也可氧化成苯甲酸 但C无手性 C的一氯代产物中有两个具有手性 分别为E和F D可氧化为对苯二甲酸 D的一氯代产物中也有两个具有手性 分别是G和H 试写出A B C D E F G H的构造式 分析 从分子式看 A B C D四个化合物均有苯环 A不能氧化成苯甲酸 说明与苯环相连的烃基不含 H B可氧化成苯甲酸 且有手性 说明与苯环相连的烃基不仅含有 H 且具有手性碳 C可氧化成苯甲酸 但无手性 说明与苯环相连的烃基含
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