高中常见有机物除杂的方法高考必备

精品文档精品文档 1欢迎下载欢迎下载 高中有机物除杂质的方法高中有机物除杂质的方法 有机物的检验与鉴别 主要有以下四种方法 有机物的检验与鉴别 主要有以下四种方法 1 1 检验有机物溶解性 通常是加水检查 观察是否能溶于水 例如 检验有机物溶解性 通常是加水检查 观察是否能溶于水 例如 用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯 乙醇与氯乙烷 甘油与油脂等 用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯 乙醇与氯乙烷 甘油与油脂等 2 2 检查液态有机物的密度 观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况 检查液态有机物的密度 观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况 可知其密度比水的密度是小还是大 例如 用此法可以鉴别硝基苯可知其密度比水的密度是小还是大 例如 用此法可以鉴别硝基苯 与苯 四氯化碳与与苯 四氯化碳与 1 1 氯丁烷 氯丁烷 3 3 检查有机物燃烧情况 如观察是否可燃 大部分有机物可燃 四 检查有机物燃烧情况 如观察是否可燃 大部分有机物可燃 四 氯化碳和多数有机物不可燃 燃烧时黑烟的多少 可区分乙烷 氯化碳和多数有机物不可燃 燃烧时黑烟的多少 可区分乙烷 乙烯和乙炔 已烯和苯 聚乙烯和聚苯乙烯 燃烧时气味 如识乙烯和乙炔 已烯和苯 聚乙烯和聚苯乙烯 燃烧时气味 如识 别聚氯乙烯和蛋白质 别聚氯乙烯和蛋白质 4 4 检查有机物的官能团 思维方式为 官能团 检查有机物的官能团 思维方式为 官能团 性质性质 方法的方法的 选择 常见的试剂与方法见下表选择 常见的试剂与方法见下表 EgEg 1 1 使用溴水法 甲烷与乙烯的鉴别 使用溴水法 甲烷与乙烯的鉴别 2 2 酸性酸性 KMnO2KMnO2 H H 法 苯与其同系物的鉴别 法 苯与其同系物的鉴别 3 3 新制新制 CuCu OHOH 2 2 及银氨溶液法 鉴别及银氨溶液法 鉴别 CHO CHO 4 4 显色法 鉴别酚显色法 鉴别酚 OH OH 5 5 沉淀法沉淀法 有机物的有机物的分离试剂分离试剂应结合有机物的物理性质和化学性质 应结合有机物的物理性质和化学性质 1 1 例如乙烷中混例如乙烷中混 有乙烯时 有将气体通过溴水或有乙烯时 有将气体通过溴水或 溶液 用洗气的溶液 用洗气的 方法将乙烯除去 方法将乙烯除去 精品文档精品文档 2欢迎下载欢迎下载 若溴若溴 乙烷中混有乙醇时 可用水除去 利用乙醇与水互溶 水与溴乙烷中混有乙醇时 可用水除去 利用乙醇与水互溶 水与溴 乙烷不互溶 用水乙烷不互溶 用水 将乙醇从溴乙烷中萃取出来 将乙醇从溴乙烷中萃取出来 2 2 苯中混有苯酚时 单纯用物理性质或单纯用化学性苯中混有苯酚时 单纯用物理性质或单纯用化学性 质都无法将它质都无法将它 们分开 而且苯与苯酚互溶 此时应先加入饱和们分开 而且苯与苯酚互溶 此时应先加入饱和 NaCO3NaCO3 溶液溶液 苯酚 苯酚 与与 NaCO3NaCO3 起反应生成苯酚钠 苯酚钠类似于无机盐的性质 与苯不起反应生成苯酚钠 苯酚钠类似于无机盐的性质 与苯不 互溶 于是溶液就分层互溶 于是溶液就分层 了 可以用分液的方法把它们分开 也可以了 可以用分液的方法把它们分开 也可以 用分馏的方法把它们用分馏的方法把它们分离试剂分离试剂开 开 3 3 若乙醇中混有水 欲除去水 也就是由工业乙醇制无水乙醇 时若乙醇中混有水 欲除去水 也就是由工业乙醇制无水乙醇 时 加入生石灰 生石灰与 加入生石灰 生石灰与 乙醇中所含的水生成乙醇中所含的水生成 Ca OH 2Ca OH 2 溶液 溶液 与与 乙醇的沸点相差较大 可用分馏的方法把它们分开 乙醇的沸点相差较大 可用分馏的方法把它们分开 4 4 象实验室制乙酸乙酯时 用的是饱和象实验室制乙酸乙酯时 用的是饱和 NaCO3NaCO3 溶液来使酯析出 溶液来使酯析出 目目 的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸 乙酸与的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸 乙酸与 NaCO3NaCO3 溶液反应生成溶液反应生成 可溶于水的乙酸钠 与酯不互溶 用分液的方法即可得到较纯的酯可溶于水的乙酸钠 与酯不互溶 用分液的方法即可得到较纯的酯 后面这几种分 后面这几种分 离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学 性质 性质 附 混合物的提纯附 混合物的提纯 固体与固体混和物固体与固体混和物 若杂质易分解若杂质易分解 易升华时用加热法 若一种易易升华时用加热法 若一种易 溶溶 另一种难溶 可用溶解过滤法 若二者均易溶 但其溶解度受温另一种难溶 可用溶解过滤法 若二者均易溶 但其溶解度受温 度的影响不同 用重结晶法 度的影响不同 用重结晶法 液体与液体混和物 若沸点相差较大时 用分馏法 若互不混溶液体与液体混和物 若沸点相差较大时 用分馏法 若互不混溶 时 用分液法 若在溶剂中的溶解度不同时 用萃取法 时 用分液法 若在溶剂中的溶解度不同时 用萃取法 精品文档精品文档 3欢迎下载欢迎下载 气体与气体混和物 一般可用洗气法 气体与气体混和物 一般可用洗气法 若不具备上述条件的混和物 可先选用化学方法处理 待符合上若不具备上述条件的混和物 可先选用化学方法处理 待符合上 述条件时 再选用适当的方法 述条件时 再选用适当的方法 该类题目的主要特点有三个 一是该类题目的主要特点有三个 一是 选取适当的试剂及的方法除去被提纯物中指定含有的杂质 二是确选取适当的试剂及的方法除去被提纯物中指定含有的杂质 二是确 定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序 三是将定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序 三是将 提纯与物质的制备 混和物成分的确定等内容融为一体 形成综合提纯与物质的制备 混和物成分的确定等内容融为一体 形成综合 实验题 实验题 举例 举例 1 1 乙烷 乙烯 乙烷 乙烯 错例错例 A A 通入氢气 使乙烯反应生成乙烷 通入氢气 使乙烯反应生成乙烷 错因 错因 无法确定加入氢气的量 无法确定加入氢气的量 反应需要加热 并用镍催化 反应需要加热 并用镍催化 不符合不符合 操作简单操作简单 原则 原则 错例错例 B B 通入酸性高锰酸钾溶液 使乙烯被氧化而除去 通入酸性高锰酸钾溶液 使乙烯被氧化而除去 错因 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体 导致新错因 乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体 导致新 的气体杂质混入 的气体杂质混入 正解 将混合气体通入溴水洗气 使乙烯转化成正解 将混合气体通入溴水洗气 使乙烯转化成 1 2 1 2 二溴乙烷液体二溴乙烷液体 留在洗气瓶中而除去 留在洗气瓶中而除去 2 2 乙醇 水 乙醇 水 错例错例 A A 蒸馏 收集 蒸馏 收集 78 78 时的馏分 时的馏分 精品文档精品文档 4欢迎下载欢迎下载 错因 在错因 在 78 78 时 一定浓度 时 一定浓度 95 5795 57 的乙醇和水会发生 的乙醇和水会发生 共沸共沸 现象 即以恒定组成共同气化 少量水无法被蒸馏除去 现象 即以恒定组成共同气化 少量水无法被蒸馏除去 错例错例 B B 加生石灰 过滤 加生石灰 过滤 错因 生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇 使过滤所得的乙醇错因 生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇 使过滤所得的乙醇 混有新的杂质 混有新的杂质 正解 加生石灰 蒸馏 正解 加生石灰 蒸馏 这样可得到这样可得到 99 899 8 的无水酒精 的无水酒精 3 3 乙醇 乙酸 乙醇 乙酸 错例错例 A A 蒸馏 蒸馏 乙醇沸点 乙醇沸点 78 5 78 5 乙酸沸点 乙酸沸点 117 9 117 9 错因 乙醇 乙酸均易挥发 且能形成恒沸混合物 错因 乙醇 乙酸均易挥发 且能形成恒沸混合物 错例错例 B B 加入碳酸钠溶液 使乙酸转化为乙酸钠后 蒸馏 加入碳酸钠溶液 使乙酸转化为乙酸钠后 蒸馏 错因 乙醇和水能形成恒沸混合物 错因 乙醇和水能形成恒沸混合物 正解 加入适量生石灰 使乙酸转化为乙酸钙后 蒸馏分离出乙醇 正解 加入适量生石灰 使乙酸转化为乙酸钙后 蒸馏分离出乙醇 4 4 溴乙烷 乙醇 溴乙烷 乙醇 错例 蒸馏 错例 蒸馏 错因 溴乙烷和乙醇都易挥发 能形成恒沸混合物 错因 溴乙烷和乙醇都易挥发 能形成恒沸混合物 正解 加适量蒸馏水振荡 使乙醇溶于水层后 分液 正解 加适量蒸馏水振荡 使乙醇溶于水层后 分液 5 5 苯 甲苯 苯 甲苯 或苯 乙苯 或苯 乙苯 精品文档精品文档 5欢迎下载欢迎下载 错例 加酸性高锰酸钾溶液 将甲苯氧化为苯甲酸后 分液 错例 加酸性高锰酸钾溶液 将甲苯氧化为苯甲酸后 分液 错因 苯甲酸微溶于水易溶于苯 错因 苯甲酸微溶于水易溶于苯 正解 加酸性高锰酸钾溶液后 再加氢氧化钠溶液充分振荡 将甲正解 加酸性高锰酸钾溶液后 再加氢氧化钠溶液充分振荡 将甲 苯转化为易溶于水的苯甲酸钠 分液 苯转化为易溶于水的苯甲酸钠 分液 6 6 苯 溴 苯 溴 或溴苯 溴 或溴苯 溴 错例 加碘化钾溶液 错例 加碘化钾溶液 错因 溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯 错因 溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯 正解 加氢氧化钠溶液充分振荡 使溴转化为易溶于水的盐 分液 正解 加氢氧化钠溶液充分振荡 使溴转化为易溶于水的盐 分液 7 7 苯 苯酚 苯 苯酚 错例错例 A A 加 加 FeCl3FeCl3 溶液充分振荡 然后过滤 溶液充分振荡 然后过滤 错因 苯酚能和错因 苯酚能和 FeCl3FeCl3 溶液反应 但生成物不是沉淀 故无法过滤溶液反应 但生成物不是沉淀 故无法过滤 除去 除去 错例错例 B B 加水充分振荡 分液 加水充分振荡 分液 错因 常温下 苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多 错因 常温下 苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多 错例错例 C C 加浓溴水充分振荡 将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀 然 加浓溴水充分振荡 将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀 然 后过滤 后过滤 错因 三溴苯酚在水中是沉淀 但易溶解于苯等有机溶剂 因此也错因 三溴苯酚在水中是沉淀 但易溶解于苯等有机溶剂 因此也 不会产生沉淀 无法过滤除去 不会产生沉淀 无法过滤除去 精品文档精品文档 6欢迎下载欢迎下载 正解 加适量氢氧化钠溶液充分振荡 将苯酚转化为易溶于水的苯正解 加适量氢氧化钠溶液充分振荡 将苯酚转化为易溶于水的苯 酚钠 分液 这是因为苯酚与酚钠 分液 这是因为苯酚与 NaOHNaOH 溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐 溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐 易溶于水而难溶于甲苯 盐类一般难溶于有机物 易溶于水而难溶于甲苯 盐类一般难溶于有机物 从而可用分液法 从而可用分液法 除去 除去 8 8 乙酸乙酯 乙酸 乙酸乙酯 乙酸 错例错例 A A 加水充分振荡 分液 加水充分振荡 分液 错因 乙酸虽溶于水 但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大 水洗后错因 乙酸虽溶于水 但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大 水洗后 仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中 仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中 错例错例 B B 加乙醇和浓硫酸 加热 使乙酸和乙醇发生酯化反应转化 加乙醇和浓硫酸 加热 使乙酸和乙醇发生酯化反应转化 为乙酸乙酯 为乙酸乙酯 错因 错因 无法确定加入乙醇的量 无法确定加入乙醇的量 酯化反应可逆 无法彻底除去酯化反应可逆 无法彻底除去 乙酸 乙酸 错例错例 C C 加氢氧化钠溶液充分振荡 使乙酸转化为易溶于水的乙酸 加氢氧化钠溶液充分振荡 使乙酸转化为易溶于水的乙酸 钠 分液 钠 分液 错因 乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解 错因 乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解 正解 加饱和碳酸钠溶液 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度正解 加饱和碳酸钠溶液 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度 较小 较小 使乙酸转化为钠盐溶于水层后 分液 使乙酸转化为钠盐溶于水层后 分液 精品文档精品文档 7欢迎下载欢迎下载 混合物混合物 试剂试剂方法方法 主要仪器主要仪器 苯 苯甲酸 苯 苯甲酸 NaOHNaOH 溶液溶液分液分液 分液漏斗分液漏斗 甲甲 苯 苯酚 苯 苯酚 NaOHNaOH 溶液溶液分液分液 分液漏斗分液漏斗 乙酸乙酯 乙酸 乙酸乙酯 乙酸 饱和饱和 Na2CO3Na2CO3 溶液溶液分液分液 分液漏斗分液漏斗 溴苯 溴 溴苯 溴 NaOHNaOH 溶液溶液分液分液 分液漏斗分液漏斗 硝基苯 混酸或硝基苯 混酸或 NO2NO2 H2OH2O NaOHNaOH 溶液溶液 分液分液 分液漏斗分液漏斗 苯 乙苯或甲苯 苯 乙苯或甲苯 酸性酸性 KMnO4KMnO4 NaOHNaOH分液分液 分液漏斗分液漏斗 乙醇 水 乙醇 水 CaOCaO 蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶 冷凝管蒸馏烧瓶 冷凝管 乙醛 乙酸 乙醛 乙酸 NaOHNaOH 溶液溶液 蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶 冷凝管蒸馏烧瓶 冷凝管 乙酸乙酯 少量乙酸乙酯 少量 水 水 MgSO4MgSO4 或或 Na2SO4Na2SO4过滤过滤 漏斗 烧杯漏斗 烧杯 苯酚 苯甲酸 苯酚 苯甲酸 NaHCO3NaHCO3 溶液溶液过滤过滤 漏斗 烧杯漏斗 烧杯 肥皂 甘油 肥皂 甘油 NaClNaCl 溶液溶液 盐析盐析 漏斗 烧杯漏斗 烧杯 淀粉 纯碱 淀粉 纯碱 H2OH2O 溶液溶液 渗析渗析半透膜 烧杯半透膜 烧杯 乙烷 乙烯 乙烷 乙烯 溴水溴水洗气洗气洗气瓶洗气瓶 乙烯 乙烯 SO2SO2 H2OH2O 碱石灰碱石灰洗气洗气洗气瓶洗气瓶 苯酚苯酚 苯 苯 NaOHNaOH 溶液或溶液或 CO2CO2分液分液 分液漏斗分液漏斗 溴乙烷溴乙烷 乙醇 乙醇 蒸馏水蒸馏水分