《有机合成》.ppt

有机合成 1 2 回味从前 知识准备 各类烃及衍生物的主要化学性质 聚合 加成 加成 聚合 取代 加成 取代 消去 氧化 氧化 还原 酯化 酸性 水解 3 一 有机合成的过程 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成的概念 2 有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 4 有机合成遵循的原则 1 原料 要廉价 易得 低毒 低污染 2 步骤 最少 产率最高3 路线 要符合 环保 绿色 提高原子利用率4 操作 简单 条件温和 能耗低 易于实现5 按一定顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应 5 二 必备的基本知识 官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律 6 OH的引入 官能团引入 2 醛 酮加氢气 3 卤代烃水解 4 酯的水解 1 烯烃加水 7 X的引入 1 烃与X2的取代 2 不饱和烃与HX X2的加成 3 醇与HX的取代 官能团引入 8 C C 或 C O的引入 1 醇与卤代烃的消去反应 2 醇的氧化 官能团引入 1 某些醇的消去引入C C 2 卤代烃的消去引入C C 3 炔烃加成引入C C 9 引入 COOH的方法有 1 醛的氧化2 酯的酸性水解3 苯的同系物的氧化4 羧酸盐酸化 10 官能团的消除 1 加成消不饱和键 2 消去 氧化 酯化除羟基 11 官能团的消除 3 加成 氧化除醛基 12 有机合成基础知识 1 以两个碳的有机物为例 请建构有机物官能团相互转化的关系网络图 2 以苯为例 建构芳香族化合物相互转化关系网络图 13 主要有机物之间转化关系图 还原 水解 酯化 氧化 氧化 水解 14 R XR OHRCHORCOOH 1 官能团种类的转换 三 有机合成的技巧 15 2 官能团数目的变化CH3CH2OHHOCH2CH2OH 官能团的衍变 CH2 CH2 ClCH2CH2Cl 16 3 官能团的位置改变CH2 CHCH2CH3CH3CH CHCH3 官能团的衍变 CH3CHClCH2CH3 CH3CH CH2 17 有机成环反应规律 1 形成环酯 18 2 氨基酸形成环状肽 有机成环反应规律 19 3 形成环醚 4 形成环酸酐 5 形成环烃 有机成环反应规律 20 麻黄碱 21 用化学方法人工合成物质 22 叶绿素分子的结构式 23 维生素B12的化学结构 24 用化学方法人工合成物质 修饰自然物质 解热镇痛药物 阿司匹林 25 卡托普利 青霉素 26 用化学方法人工合成物质 创造新物质 如尼龙 涤纶 炸药 医药等等 27 四 有机合成的方法 1 正向合成分析法 又称顺推法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出可直接合成的所需要的中间产物 并同样找出它的下一步产物 依次类推 逐步推向合成目标有机物 28 制 由 例1 29 30 31 2 逆合成分析法 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 32 以乙醇为原料 合成乙二酸乙二酯 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇 2 逆合成分析法 33 原料 中间产物 产品 34 设计合成路线的关键 1 目标化合物分子的碳骨架的构建2 官能团的引入和转化 35 例3 用乙烯和乙苯为原料 其它无机物自选 合成下列有机物 36 分析 37 光照 取代 NaOH醇加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 38 分析 39 光照 取代 NaOH醇加热 消去 加成 水解 NaOH水加热 40 氧化 氧化 水解 加成 41 酯化 42 光照 取代 NaOH醇加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水加热 整个过程的反应 43 有机合成遵循的原则 1 原料 要廉价 易得 低毒 低污染 2 步骤 最少 产率最高3 路线 要符合 环保 绿色 提高原子利用率4 操作 简单 条件温和 能耗低 易于实现5 按一定顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应 44 有机合成的思路 分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法 正向合成 逆向合成 综合比较 45 1 能使溴水褪色的物质 1 含有碳碳双键和碳碳叁键的化合物 加成 烃及其衍生物 2 苯酚等酚类物质 取代 3 含醛基物质 氧化 不可使Br2 CCl4 褪色 4 有机溶剂 如苯和苯的同系物 四氯甲烷 汽油 已烷等 属于萃取 使水层褪色而有机层呈橙红色 5 碱性物质 如NaOH Na2CO3 氧化还原 歧化反应 6 较强的无机还原剂 如SO2 KI FeSO4等 氧化 使溴水 酸性高锰酸钾褪色的有机物 46 2 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质 1 含有碳碳双键 碳碳叁键的化合物 苯的同系物 烃及其衍生物 2 含有羟基的化合物 如醇 含 H 和酚类物质 3 含有醛基的化合物 4 具有还原性的无机物 如SO2 FeSO4 KI HCl H2O2等 使溴水 酸性高锰酸钾褪色的有机物 47 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 1 增长碳链 1 引入 CN H2O H 取代反应 加成反应 48 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 1 增长碳链 2 羟醛缩合 有 H的醛或酮在酸或碱的作用下 缩合生成 羟基醛或 羟基酮的反应称为羟醛缩合 注意 羟基醛加热时 容易失水生成 不饱和醛 49 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 1 增长碳链 2 羟醛缩合 有 H的醛或酮在酸或碱的作用下 缩合生成 羟基醛或 羟基酮的反应称为羟醛缩合 注意 羟基醛加热时 容易失水生成 不饱和醛 50 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 1 增长碳链 3 引入 51 四 有机合成的常规方法 一 碳骨架的构建 2 减短碳链 1 烷烃