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第 1 页 第二章第 1 节 有机化学反应类型 第 1 课时 教案 一 教学目标 1 了解有机化学反应的主要类型 2 通过一些典型例子的学习及对其进行归纳 更进一步了解加成反应 取代反应 消去 反应以及它们在有机化工合成中的用途 二 教学重点与难点 重点 加成反应 取代反应 消去反应 难点 用电负性解释加成反应 取代反应 消去反应 三 教学内容 一 复习引课 提问提问 常见有机化学反应类型有几种 请判断下列有机化学反应的类型 学生回答 例如 CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2 Br 加成反应 CH2 CH2 HCl CH3 CH2Cl 加成反应 取代反应 取代反应 n CH2 CH2 CH2 CH2 n 加聚反应 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 氧化反应 其中 加成反应 取代反应 消去反应是有机化学反应的主要类型 下面 我们就这几 类反应 进行讨论和归纳 进一步学习 二 讲授新课 有机化学反应的主要类型 1 加成反应 定义 加成反应是有机化合物分子中的双键或叁键 不饱和键 两端的原子与其他原子 或原子团相互结合 生成新化合物的反应 比较回答比较回答 展示 必修 2 中加成反应的定义 有机物分子中双键上的碳原子与其他原 子或原子团直接结合生成新化合物的反应 请学生比较过去的和现在的加成反应含义的区 别 教师总结 在高中 只要是不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合就是加成反应 加成反应对是什么原子形成的不饱和键 或者双键还是三键 都无要求 这比过去学习的要 深入 练习练习 请学生判断下列反应是否为加成反应 引发剂 Cu 催化剂 CH3 CH3 Cl2 CH3 CH2Cl HCl HNO3 50 60 C NO2 H2O 第 2 页 CH2 CH2 H OH CH3CH2OH CH CH H CN CH2 CH CN CH3 C H H CN CH3 C CN 教师评讲 常见的不饱和键有碳碳双键 碳碳参键 碳氧双键 碳氮叁键 均能发生加 成反应 思考思考 请学生观察以上三个反应 与不饱和键发生加成反应的试剂有何特点 用部分正 电荷 和部分负电荷 描述这些试剂中指定化学键的极性 小结 与碳碳双键加成的试剂有卤素单质 X2 氢卤酸 HX 硫酸 H SO3H 与 碳氧双键 碳氮叁键加成的试剂有氢氰酸 H CN 氨 H NH2 碳碳三键能与以上所 有试剂加成 交流研讨交流研讨 1 把能发生加成反应有机物和试剂用线连起来 物 质 试 剂 CH3 CH2 CH CH2 HBr CH3 C CH3 Cl2 CH3 C CH HCN 思考思考 展示乙醛和氢氰酸加成反应方程式 请问从形式上看加成反应的产物是怎样形成 的 从部分带电的角度分析 加成的产物有无规律 CH3 C H H CN CH3 C CN 规律 加成反应的结果符合电性规律 A1 B1 A2 B2 A1 B1 交流研讨交流研讨 2 写出 2 甲基丙烯与 HCl 发生加成反应的方程式 O OH 催化剂 催化剂 CN O O OH 催化剂 CN B2A2 第 3 页 CH3 CCH2 CH3 H Cl CH3 CH3 C Cl CH3 规律 烯烃与卤化氢加成时 氢加氢多 小结 在发生加成反应时 原有机物中的不饱和键发生了变化 生成了具有另一种官能 团的有机物 这在有机合成中有着广泛的用途 比如 工业上曾用乙烯与硫酸加成反应作为 制备乙醇的重要过程 曾用乙炔与氢氰酸加成反应来制备人造羊毛的原料 过渡过渡 取代反应也是一种重要的有机化学反应类型 哪位同学能回答出什么是取代反应 吗 2 取代反应 定义 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 交流研讨交流研讨 列举熟悉的取代反应 请学生交流讨论在这些取代反应中 烃分子中的何种 原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了 CH3CH2CH2 Br NaOH CH3CH2CH2 OH NaBr CH3CH2 OH H Br CH3CH2 Br H2O 小结 烷烃 苯发生取代反应时是碳氢键上的氢原子被取代 此外 与碳原子相连的卤 素原子 羟基等也能被取代 思考思考 观察第 个取代反应 用部分正电荷 和部分负电荷 描述指定化学 键的极性 请问取代反应的产物有没有规律呢 CH3CH2 OH H Br CH3CH2 Br H2O 规律 取代反应的结果符合电性规律 A1 B1 A2 B2 A1 B2 A2 B1 练习练习 H H2O 光照 浓硫酸 CH3 CH3 Cl2 CH3 CH2Cl HCl HO NO2 H2O NO2 H H2SO4 SO3H H2O 第 4 页 CH3CH2 Br Na CN CH3CH2 CN NaBr CH3CH2 Br H NH2 CH3CH2 NH2 HBr 扩展扩展 要正确写出取代反应的产物 关键是要清楚试剂进行取代反应时断键的位置 1 和醇发生取代反应时 H Cl H Br 2 和卤代烃发生取代反应时 Na CN H NH2 3 和苯发生取代反应时 HO SO3H HO NO2 过渡 烯烃 炔烃 醛 羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应 其中 与官能团 直接相连的碳原子 C 上的碳氢键最容易发生断裂 例如 写出丙烯与氯气发生取代 反应生成主要一氯代物的化学反应方程式 CH3 CH CH2 Cl2 CH2 CH CH2 HCl 思考思考 为什么 1 号 2 号碳原子上的氢难以被取代 而 3 号碳上的氢就容易被取代呢 小结 由于官能团的影响 碳原子上的氢易被取代 讲解 取代反应在有机合成中有很重要的作用 例如 人们可以通过卤代烷的取代反应 将卤原子转化为氰基 氨基等官能团 从而制得用途广泛的腈 胺等有机化合物 设疑设疑 乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志 以下是实验室制取乙烯的反应 此反应属于什么有机反应类型呢 170 C CH2 H2OCH2 OHH CH2CH2 3 消去反应 定义 在一定条件下 有机化合物脱去小分子物质 如 H2O HBr 等 生成分子中有 双键或叁键的化合物的反应 思考思考 以下反应是否为消去反应 CH3 CH CH3 NaOH CH2CH CH3 NaCl H2O Cl 提示该反应的另一种写法 CH3 CH CH3 Cl CH2 NaOH C2H5OH CH CH3 HCl 500 600 Cl 3 氯 1 丙烯 第 5 页 讲解消去反应的产物与试剂类型紧密相关 醇脱水制烯烃时用浓硫酸 氧化铝 卤代烷 脱去卤化氢时用 NaOH 或 KOH 的醇溶液等碱性试剂 由邻二卤代烷脱去卤素单质是用金属 锌 练习练习 写出下列转化所需试剂 讲解 根据以上反应可知 利用醇或卤代烃等的消去反应可以在碳链上引入双键 叁键 等不饱和键 三 复习小结 回顾回顾 本节课在复习几种有机化学反应类型的基础上 又学习了哪些新的内容 加成反应的结果符合电性规律 不对称烯烃与卤化氢加成时 氢加氢多 取代反应的结果符合电性规律 碳原子上的氢原子最易被取代 消去反应的产物与试剂类型紧密相关 五 练习与作业 练习练习 1 完成方程式 2 指明反应类型 写出反应方程式 CH2 CH2 CH3 CH2 NaOH C2H5OH

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